Furaneol

Furaneol
Identifikasjon
IUPAC-navn 4-hydroksy-2,5-dimetylfuran-3 (2H) -on
Synonymer

4-hydroksy-2,5-dimetyl- (2H) -furan-3-on; DMHF

N o CAS 3658-77-3 (R,S)
131222-82-7 ((R) - (+))
131222-81-6 ((S) - (-))
N o ECHA 100.020.826
N o EC 205-807-3
PubChem 19309
SMIL CC1C (= O) C (= C (O1) C) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H8O3 / c1-3-5 (7) 6 (8) 4 (2) 9-3 / h3,8H, 1-2H3
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 6 H 8 O 3   [Isomerer]
Molarmasse 128,1259 ± 0,0063  g / mol
C 56,25%, H 6,29%, O 37,46%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 73  til  77  ° C
Økotoksikologi
DL 50 1608  mg · kg -1 (mus, oral )
LogP 0,98
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den furaneol er en organisk forbindelse som naturligvis anvendes i matvaresmaksstoffer og parfyme industrien. Den har jordbærtoner så vel som ristet sukker. Den er tilstede i jordbær og mange andre frukter; det er delvis ansvarlig for lukten av fersk ananas , bokhvete og tomat .

Stereoisomerisme

Siden furaneolmolekylet har et asymmetrisk karbonatom , er det kiralt og vises derfor i form av et par enantiomerer  :

Furaneol
(2 stereoisomerer)
(S) -Furaneol
( S ) - (-) - konfigurasjon 		(R) -Furaneol
( R ) - (+) - konfigurasjon

Den dekstroterende stereoisomeren R er hovedsakelig ansvarlig for lukten av furanol

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. 4-hydroksy-2,5-dimetyl-3 (2H) -furanon ved Sigma-Aldrich
  3. (i) "  furaneol  " på ChemIDplus , åpnes den 23 mars 2010
  4. (no) Tsutomu Sasaki , Jun Yamakoshi , Makoto Saito , Kouichi Kasai , Takanao Matsudo , Takuro Koga og Kenji Mori , "  antioksidative aktiviteter av 4-hydroksy-3 (2H) -furanoner og deres anti-katarakteffekt på spontan grå stær ( ICR / f)  ” , Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry , vol.  62, n o  10,1998, s.  1865-1869 ( DOI  10.1271 / bbb.62.1865 )
  5. Jordbær furanon på thegoodscentscompany.com (fr)
  6. Ulrich, D. et al. 1995. Analyse av jordbærsmak - Kvantifisering av de flyktige komponentene i varianter av dyrkede og ville jordbær. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200: 217-220
  7. (in) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A SCHIEBERLE P "  Luktaktive bestanddeler i fersk ananas (Ananas comosus [L.] Merr.) Og ved kvantitativ sensorisk vurdering  " , Biosci. Bioteknologi. Biochem. , vol.  69, n o  7,2005, s.  1323–30 ( PMID  16041138 , DOI  10.1271 / bbb.69.1323 )
  8. (i) Janes D Kantar D, S Kreft, Prosen H, "  Identification of bokhvete (Fagopyrum esculentum Moench) aroma forbindelser med GC-MS  " , Food Chemistry , Vol.  112,2008, s.  120 ( DOI  10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 )
  9. Buttery, RG et al. 2001. Analyse av furaneol i tomat ved bruk av dynamisk prøvetaking av headspace med natriumsulfat. J. Agric. Food Chem. 49: 4349-4351
  10. John C. Leffingwell, Chirality & Odor Perception - The Furaneols .