Gallamin

Gallamin
Identifikasjon
IUPAC-navn N - [2- [2,3-bis (2-dietylaminoetoksy) fenoksy] etyl] -N -etyletanamin
Synonymer

Flaxédil
F 2559
RP 3697

N o CAS 153-76-4
65-29-2 (trietiodid)
N o EC 205-816-2
ATC-kode M03 AC02
PubChem 67425
SMIL c1 (c (OCCN (CC) CC) cccc1OCCN (CC) CC) OCCN (CC) CC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C24H45N3O3 / c1-7-25 (8-2) 16-19-28-22-14-13-15-23 (29-20-17-26 (9-3) 10- 4) 24 (22) 30-21-18-27 (11-5) 12-6 / h13-15H, 7-12,16-21H2,1-6H3
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 24 H 45 N 3 O 3   [Isomerer]
Molarmasse 423,6324 ± 0,0239  g / mol
C 68,04%, H 10,71%, N 9,92%, O 11,33%,
Terapeutiske hensyn
Terapeutisk klasse Muskelavslappende
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den gallamin er en ikke-depolariserende neuromuskulære blokkeringsmiddel fra gruppen av kvartære ammoniumforbindelser .

Historisk

Syntetisert for første gang av Yvonne de Lestrange, i det terapeutiske kjemilaboratoriet ledet av Ernest Fourneau ved Institut Pasteur , ble gallamin-triiodetylat utviklet i 1946 av Daniel Bovet ved Rhône-Poulenc farmasøytiske forskningsavdeling .

Under handelsnavnet Flaxédil ® blir gallamin den første syntetiske kuratoren som kan brukes hos mennesker. Oppdagelsen av dets muskelavslappende egenskaper er opprinnelsen til betydelige fremskritt innen kirurgisk anestesi, og det er hovedsakelig for dens utvikling og for det som han vil gjøre, to år senere, av succinylkolin. , Som Bovet vil bli tildelt, i 1957, Nobelprisen i medisin.

De markerte antikolinerge effektene og det allergifremkallende potensialet til gallamin gjorde at den gradvis forlot fagpersoner.

Bibliografi

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Fourneau og Janot, 1948.
  3. Daniel Bovet, Simone Courvoisier, René Ducrot og Raymond Horclois, “Curarising  properties of Flaxédil  ”, C. r. ukentlig Acad-økter. sci. , vol.  223,1946, s.  597-598.
  4. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949): Hans liv og hans arbeid (utdrag fra Bulletin of the Chemical Society of France ), Paris, Masson et C ie , nd ( c. 1950), s.  73.
  5. Ernest Fourneau og Maurice-Marie Janot , "  Les Curares  ", Ann. pharm. Fr. , vol.  6,Mars 1948, s.  406 ( ISSN  0003-4509 )og vol.  7. mars 1949, s.  353-358 .
  6. (It) Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti, Salvatore Guarino, Vincenzo G. Longo og Maria Marotta, “  Proprietà farmacodinamiche di alcuni derivati ​​della succinilcolina dotati di azione curarica: Esteri di trialchiletanolammonio di acidi bicarbossilici alifatici  ” , Rend. Ist. Flott. di Sanita, , vol.  12,1949, s.  106-137.