Indoramin

Indoramin
Identifikasjon
IUPAC-navn N- {1- [2- (indol-3-yl) etyl] -4-piperidyl} benzamid
N o CAS 26844-12-2
38821-52-2 ( hydroklorid )
N o ECHA 100.043.659
N o EC 254-136-2 (hydroklorid)
N o RTECS CV5396000
ATC-kode C02 "  CA02  "
PubChem 33625
SMIL c12c (c [nH] c1cccc2) CCN1CCC (NC (c2ccccc2) = O) CC1
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C22H25N3O / c26-22 (17-6-2-1-3-7-17) 24-19-11-14-25 (15-12-19) 13-10-18- 16-23-21-9-5-4-8-20 (18) 21 / h1-9,16,19,23H, 10-15H2, (H,
24,26 ) InChIKey:
JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N
Utseende solid hvit
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 22 H 25 N 3 O   [Isomerer]
Molarmasse 347,4534 ± 0,0203  g / mol
C 76,05%, H 7,25%, N 12,09%, O 4,6%,
Fysiske egenskaper
T ° kokende 209  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved svelging
H315  : Forårsaker hudirritasjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan irritere luftveiene
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Økotoksikologi
DL 50 1800 mg / kg (rotte, oral )
500 mg / kg (rotte, ip )
> 400 mg / kg (mus, ip )
LogP 3,60 (vann / oktanol )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den indoramin er et antiadrenerge middel, brukt mot migrene kroniske og i benign hyperplasi i prostata .

Det er en selektiv alfa-1- adrenerg reseptorantagonist , som utøver en depressiv virkning på hjerteinfarkt.

Indoramin er vanligvis syntetisert fra tryptophol .

Indikasjoner

Indoramine hadde en markedsføringstillatelse (AMM) i Frankrike for grunnleggende behandling av vanlig og oftalmisk migrene under handelsnavnet Vidora 25 fra Biocodex-laboratoriet.

Men den 31. mai 2013, National Agency for Medicines and Health Products Safety (ANSM) konkluderte med at nytte / risiko-forholdet for dette proprietære produktet var ugunstig ved tilbaketrekking av markedsføringstillatelsen for Vidora, ledsaget av tilbakekalling av partiene fra markedet den3. juni 2013.

Merknader og referanser

  1. Indoramin hydroklorid ≥98% (HPLC) i Sigma-Aldrich .
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) “  Indoramine  ” , på ChemIDplus .
  4. ANSM: Nasjonalt byrå for sikkerhet for medisiner og helseprodukter, "  Tilbaketrekking av markedsføringstillatelse for Vidora 25 mg (indoramin)  " , Informasjonspunkt,31. mai 2013(tilgjengelig på en st juni 2013 )