Leucopterin | |
Identifikasjon | |
---|---|
Synonymer |
2-amino-5,8-dihydro-4,6,7 (1H) -pteridintrion |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,044 |
PubChem | 135403796 |
SMIL |
C12 = C (NC (= O) C (= O) N1) N = C (NC2 = O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5N5O3 / c7-6-10-2-1 (3 (12) 11-6) 8-4 (13) 5 (14) 9-2 / h (H, 8,13) (H4,7,9,10,11,12,14) InChIKey: SFLOGVVDXPCWGR-UHFFFAOYSA-N |
Utseende | fargeløse krystaller |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 6 H 5 N 5 O 3 [Isomerer] |
Molarmasse | 195,1356 ± 0,0071 g / mol C 36,93%, H 2,58%, N 35,89%, O 24,6%, |
Fysiske egenskaper | |
Løselighet | veldig lett løselig i vann (ca. 1,25 g · l -1 til 20 ° C ) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den leucoptérine er en forbindelse av familien ptériniques pigmenter . Det er i form av fargeløse krystaller, litt løselig i vann.
Leukopterin finnes i naturen i noen arter av hvite sommerfugler .
Det har også blitt isolert for første gang i 1926 av Clemens Schöpf (de) og Heinrich Otto Wieland vingene Pierides , den hvite kålen og den grønne veinen , som er opprinnelsen til navnet (den greske leukos , hvit og pteron , vinge). Leukopterin er imidlertid ikke ansvarlig for fargelegging av vingene til disse sommerfuglene. Denne hvite fargen kommer faktisk fra "refleksjon av lys på vekten, der luft er fanget" .
Leukopterin danner nesten fargeløse krystaller som inneholder et halvt ekvivalent av krystallisasjonsvann (hemihydrat). Akkurat som pterin , kan leukopterin gjennomgå en keto-enolisk balanse , nærmere bestemt i dette tilfellet en laktam - laktim- tautomerisme , og dermed transformere til 2-amino-4,6,7-pteridintriol, er også andre delvise tautomerer mulig. Sammenligning av UV-spektre med de for andre substituerte pteridiner indikerer imidlertid at laktamformen er dominerende.
Leukopterin er en svak syre og blir derfor oppløst av alkaliske stoffer, for eksempel natriumkarbonat eller brus . Tilsetningen av saltsyre gjør at det fargeløse faste stoffet kan utfelles igjen, en metode som brukes av Schöpf og Purrmann for å rense stoffet. Surheten er høyest for N (8) -H-gruppen, etterfulgt av N (3) -H-gruppen og til slutt N (5) -H-gruppen. Det er mulig å fremstille natrium-, barium- og ammoniumsalter fra denne forbindelsen.
En radiokjemisk studie på larver og pupper av Cabbageworm ( Pieris brassicae L. ), fra forbindelser merket med karbon 14 , konkluderte med at leukopterin av sommerfugler ble produsert av guanin eller guanosin , derivater av purin , den umiddelbare forløperen sannsynligvis var xanthopterin . Fra denne forbindelsen kan oxogruppen på karbon 8 innføres ved virkningen av xantinoksidase .
For å bevise sin strukturformel syntetiserte Robert Purrmann (de) leukopterin i 1940 fra 2,4,5-triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-triamino-6- hydroksypyrimidin), oppvarmet med overflødig oksalsyre :