Leukrose

Leukrose
Kjemisk struktur av leukrose.
Identifikasjon
IUPAC-navn 5-O-alfa-D-glukopyranosyl-D-fruktose
Synonymer

D-glukopyranosyl-alfa (1-5) -D-fruktopyranose
Glc α (1 → 5) Fruc

N o CAS 7158-70-5
PubChem 165577
SMIL OCC (= O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H) 1 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) CO
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (16) 7 (17) 8 (18) 5 (2-14) 22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 3-15) 23-12 / h5-15,17-21H, 1-3H2 / t5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1
Utseende Solid hvit
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 12 H 22 O 11   [Isomerer]
Molarmasse 342,2965 ± 0,0144  g / mol
C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 161  til  163  ° C
156  til  158  ° C (monohydrat)
Løselighet Løselig i vann .
Beslektede forbindelser
Isomer (er) Sukrose , turanose , isomaltulose , trehalulose , maltulose
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den leukrose er et disakkarid redusering naturlig i naturen. Den er isomer av sukrose mens den er ikke- kariogen og halvparten søt som sistnevnte.

Historie

Leucrose ble oppdaget i 1952 av FH Stodola under en enzymatisk syntese av Leuconostoc mesenteroides i nærvær av sukrose . Under visse betingelser ble 3% av sukrose omdannet til et ikke-reduserende disakkarid sammensatt av glukose og fruktose. FH Stodola ga navnet leukrose til dette nye sukkeret for å huske dets mikrobielle opprinnelse. Strukturen ble definert i 1956.

Siden da har leukrose blitt funnet i honning og pollen av Typha latifolia .

I 1986 arkiverte selskapet Pfeiffer & Langen et patent som beskriver produksjonen av leukrose fra sukrose eller fruktose ved bruk av et enzym , dextransucrase .

Nylig markedsførte Cargill leukrose som en søtningsingrediens blandet (13%) med fruktose (37%) og andre osider (48%).

Struktur og egenskaper

Struktur

Leukrose, sammensatt av to oser (en enhet glukose og en enhet fruktose ) og med kjemisk formel C 12 H 22 O 11, er en isomer av sukrose . Imidlertid er arten av oside-bindingen som forbinder de to enhetene forskjellig: en α (1 → 5) binding for leukrose og en α (1 → 2) for sukrose.

Fysiske egenskaper

Leukrose er en hvit krystallinsk forbindelse, som i vandig løsning eksisterer i to tautomere former  : 1,9% i α-pyranose og 98,1% i β-pyranose (ved 20  ° C ). Den krystalliserer i monohydratform i β-pyranose tautomer form.

Kjemiske egenskaper

Leukrose er et reduserende disakkarid som er motstandsdyktig mot syrehydrolyse.

Hydrogenering av leukrose produserer leukritol .

Andre egenskaper

Selv om leukrose er isomeren av sukrose, er søtningsevnen dobbelt så lav: fra 0,4 til 0,5 og fra 0,5 til 0,6.

Leukrose anses å være ikke- kariogen, fordi den ikke brukes av hovedkimen som er involvert i dannelsen av karies , Streptococcus mutans . Imidlertid har det blitt vist at andre bakterier som er tilstede i munnen som bidrar til utseendet på hulrom, kan gjære leukrose. En annen studie målte prosentandelen bakterier som var i stand til å gjære sukroseisomerer, bare 23% av de testede bakteriene var i stand til å gjære leukrose, mot 25% for turanose , 33% for palatinose og 70% for isomaltulose .

bruk

Bruken av leukrose som søtningsmiddel i tyggegummi (0,1% til 10%) er patentert for å erstatte polyoler som har en tendens til å bli mindre fordøyd.

Metabolisme

Leukrose metaboliseres normalt av mennesker. Imidlertid er hydrolysen av enzymer langsommere (mellom 1/5 og 1/3) enn for sukrose eller maltose . Nivået av glukose og fruktose er lavere enn ved inntak av sukrose, mens nivåene av insulin og C-peptid er uendret. Bare en liten mengde skilles ut i urinen, 0,05 til 0,08%.

Produksjon

Leukrose produseres ved å reagere sukrose med en glukosyltransferase i nærvær av sukrose og fruktose.

Leukrose er et biprodukt produsert av dekstransukrasje under produksjonen av isomaltulose fra sukrose.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) FH Stodola, HJ Koepsell & ES Sharpe, "  A new disaccharide produsert av Leuconostoc mesenteroides  " , J. Am. Chem. Soc. , vol.  74, n o  121952, s.  3202-3203 ( DOI  10.1021 / ja01132a540 , les online ) :

    Vi mener det er tilrådelig å tilordne det det vanlige navnet" leukrose ", som antydes av dets spesielle mikrobielle opprinnelse.  "

  3. (en) FH Stodola, ES Sharpe & HJ Koepsell, "  The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose  " , J. Am. Chem. Soc. , vol.  78, n o  111956, s.  2514-2518 ( DOI  10.1021 / ja01592a050 , les online )
  4. Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients , Publisert av CRC Press,2004, 1784  s. ( ISBN  978-1-58488-416-3 ) , s.  547
  5. (en) Peter M. Collins, ordbok for karbohydrater , Boca Raton, CRC Press ,2005, 1282  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  538
  6. (en) D Schwengers & H Benecke, "  US Patent 4693974 - Prosesser for produksjon av leukrose  " , US patent , 09/29/1986 (åpnet 22. september 2008 )
  7. (en) MA Godshall, “  The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners,  ”http://www.sugarjournal.com ,januar 2007(åpnet 7. november 2008 ) , s.  12-20 [PDF]
  8. (en) FW Lichtenthaler og S. Rönninger , “  -D-glukopyranosyl-D-fruktoser: fordeling av furanoide og pyranoide tautomerer i vann, dimetylsulfoksid og pyridin. Studier på ketoser. Del 4  ” , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 ,1990, s.  1489–1497 ( DOI  10.1039 / P29900001489 , sammendrag , les online [PDF] )
  9. Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients , Publisert av CRC Press,2004, 1784  s. ( ISBN  978-1-58488-416-3 ) , s.  749
  10. (en) SC Ziesenitz, G & T Siebert Imfeld, "  Kariologisk vurdering av leukrose [D-glukopyranosyl-alfa (1 ---- 5) -D-fruktopyranose] som sukkererstatning.  » , Caries Res. , vol.  23, n o  5,1989, s.  351-357 ( sammendrag )
  11. (in) H-Peltroche Llacsahuanga, CJ Hauk, R Kock, Lampert F, R & G Ltticken Haase, "  Assessment of Various Acid Production by Human Oral Micro-organisms Palatinose When gold is leucrose utlize  " , J. Dent. Res. , vol.  80, n o  1,2001, s.  378-384 ( les online )
  12. (in) J Matsuyama, Sato T, E Hoshino, Noda T & N Takahashi, "  Fermentation of Five Sucrose Isomers by Human Dental Plaque Bacteria  " , Caries Res. , vol.  37,2003, s.  410-415 ( DOI  10.1159 / 000073392 , sammendrag )
  13. (i) JR Muhammad, RJ Yatka, MA Meyers, SC DW Richey & Record, "  (WO / 1997/010722) Inneholder Tyggegummi leukrose  " , Verden patentwww.wipo.int ,22. september 1995(åpnet 22. september 2008 )
  14. (in) SC Ziesenitz, Siebert G, D & R Schwengers Lemmes, "  Nutritional Assessment in Humans and Rats of leukrose [D-glucopyranosyl (1 5) -D-fruktopyranose] as a Sugar Substitute  " , J. Nutr. , vol.  119, n o  7,1989, s.  971-978 ( sammendrag )
  15. (in) S Bielecki, Tramper J & J Polak, Food Biotechnology , Amsterdam / New York, Elsevier ,2000, 430  s. ( ISBN  978-0-444-50519-4 ) , Oligosakkaridsyntese med dekstransukras, kinetikk og reaksjonsteknikk, s.  123-135
  16. (in) FB Paul PF Monsan, MM & VP Remaud Pelenc, "  Process for prepaid enzymatically a sugar blanding of happy Having a high isomaltose from sucrose - European Patent EP0252799  " , European Patent on /www.freepatentsonline.com , 04/15 / 1992 (åpnet 22. september 2008 )

Se også

Eksterne linker