Leukrose | |
Kjemisk struktur av leukrose. | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 5-O-alfa-D-glukopyranosyl-D-fruktose |
Synonymer |
D-glukopyranosyl-alfa (1-5) -D-fruktopyranose |
N o CAS | |
PubChem | |
SMIL |
OCC (= O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H) 1 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (16) 7 (17) 8 (18) 5 (2-14) 22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 3-15) 23-12 / h5-15,17-21H, 1-3H2 / t5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 |
Utseende | Solid hvit |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 12 H 22 O 11 [Isomerer] |
Molarmasse | 342,2965 ± 0,0144 g / mol C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon |
161 til 163 ° C 156 til 158 ° C (monohydrat) |
Løselighet | Løselig i vann . |
Beslektede forbindelser | |
Isomer (er) | Sukrose , turanose , isomaltulose , trehalulose , maltulose |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den leukrose er et disakkarid redusering naturlig i naturen. Den er isomer av sukrose mens den er ikke- kariogen og halvparten søt som sistnevnte.
Leucrose ble oppdaget i 1952 av FH Stodola under en enzymatisk syntese av Leuconostoc mesenteroides i nærvær av sukrose . Under visse betingelser ble 3% av sukrose omdannet til et ikke-reduserende disakkarid sammensatt av glukose og fruktose. FH Stodola ga navnet leukrose til dette nye sukkeret for å huske dets mikrobielle opprinnelse. Strukturen ble definert i 1956.
Siden da har leukrose blitt funnet i honning og pollen av Typha latifolia .
I 1986 arkiverte selskapet Pfeiffer & Langen et patent som beskriver produksjonen av leukrose fra sukrose eller fruktose ved bruk av et enzym , dextransucrase .
Nylig markedsførte Cargill leukrose som en søtningsingrediens blandet (13%) med fruktose (37%) og andre osider (48%).
Leukrose, sammensatt av to oser (en enhet glukose og en enhet fruktose ) og med kjemisk formel C 12 H 22 O 11, er en isomer av sukrose . Imidlertid er arten av oside-bindingen som forbinder de to enhetene forskjellig: en α (1 → 5) binding for leukrose og en α (1 → 2) for sukrose.
Leukrose er en hvit krystallinsk forbindelse, som i vandig løsning eksisterer i to tautomere former : 1,9% i α-pyranose og 98,1% i β-pyranose (ved 20 ° C ). Den krystalliserer i monohydratform i β-pyranose tautomer form.
Leukrose er et reduserende disakkarid som er motstandsdyktig mot syrehydrolyse.
Hydrogenering av leukrose produserer leukritol .
Selv om leukrose er isomeren av sukrose, er søtningsevnen dobbelt så lav: fra 0,4 til 0,5 og fra 0,5 til 0,6.
Leukrose anses å være ikke- kariogen, fordi den ikke brukes av hovedkimen som er involvert i dannelsen av karies , Streptococcus mutans . Imidlertid har det blitt vist at andre bakterier som er tilstede i munnen som bidrar til utseendet på hulrom, kan gjære leukrose. En annen studie målte prosentandelen bakterier som var i stand til å gjære sukroseisomerer, bare 23% av de testede bakteriene var i stand til å gjære leukrose, mot 25% for turanose , 33% for palatinose og 70% for isomaltulose .
Bruken av leukrose som søtningsmiddel i tyggegummi (0,1% til 10%) er patentert for å erstatte polyoler som har en tendens til å bli mindre fordøyd.
Leukrose metaboliseres normalt av mennesker. Imidlertid er hydrolysen av enzymer langsommere (mellom 1/5 og 1/3) enn for sukrose eller maltose . Nivået av glukose og fruktose er lavere enn ved inntak av sukrose, mens nivåene av insulin og C-peptid er uendret. Bare en liten mengde skilles ut i urinen, 0,05 til 0,08%.
Leukrose produseres ved å reagere sukrose med en glukosyltransferase i nærvær av sukrose og fruktose.
Leukrose er et biprodukt produsert av dekstransukrasje under produksjonen av isomaltulose fra sukrose.
" Vi mener det er tilrådelig å tilordne det det vanlige navnet" leukrose ", som antydes av dets spesielle mikrobielle opprinnelse. "