Diholoside

Et disakkarid er et sukker dannet av to oser ( enkle ikke-hydrolyserbare sukkerarter ). Hvis vi følger en streng biokjemisk nomenklatur, bruker vi ikke lenger begrepet disakkarid , men diholosider . Imidlertid inneholder beholdere disakkarider . Diholosider tilhører kategorien oligoholosider .

Generelt kalles en binding dannet mellom to karbohydratmonomerer, som er tilfellet med disakkarider, en osidbinding . Denne bindingen kan hydrolyseres kjemisk (bruk av varme konsentrerte syrer) eller enzymatisk (se enzym ). Som et eksempel på hydrolyse ved enzymatisk vei, vil beta-galaktosidase beholdes under hydrolyse av laktose .

Dannelsen av en osidbinding blokkerer aktiviteten til funksjonene som den bringer inn, spesielt den reduserende aktiviteten til aldehydfunksjonene og mutarotasjonen .

De to oser som er involvert i en osidbinding kan bare være tilstede i en syklisert form. Lineære former ( tautomerer ) - veldig sjeldne fordi de representerer mindre enn 0,1% av osesene i vandig løsning - kan ikke skape en kovalent binding mellom dem.

Klassifisering

Det er to typer disakkarider, reduserende disakkarider og ikke-reduserende disakkarider .

- En reduserende disakkarid er sammensatt av to subenheter av hvilke karbon n o  en bærer den pseudo-aldehyd-funksjon. Hemiacetalkarbonet - som har holdt seg fritt - fra en av de to osesene er engasjert i en osidbinding med en hydroksyl (OH) av den andre dosen. Pseudoaldehydfunksjonen til denne osen forblir fri, i motsetning til hva som skjer i tilfelle et ikke-reduserende disakkarid. La oss sitere:

• Den maltose (α-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

• den laktose β-D-Galp (1 → 4) -D-GLCP)

• den cellobiose (β-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

- Et ikke-reduserende disakkarid består av to underenheter bundet av deres respektive pseudo-aldehydfunksjoner. I motsetning til det reduserende disakkaridet forblir ingen av de pseudo-aldehydfunksjonene som bæres av de to oser, fri. La oss sitere:

• den sukrose (α-D-GLCP (1 → 2) -D-fruf)

• den trehalose (α-D-GLCP (1 → 1) -D-GLCP, (sukker "nye" i den menneskelige diett)

Diholoside familie

Heterodiholosides

Glukose - Fruktose

• Trehalulose ⇒ Glukose α (1 → 1) Fruktose
• Sukrose ⇒ Glukose α (1 → 2) Fruktose
• Turanose ⇒ Glukose α (1 → 3) Fruktose (reduserende disakkarid)
• Maltulose ⇒ Glukose α (1 → 4) Fruktose
• Leukrose ⇒ Glukose α (1 → 5) Fruktose (reduserende disakkarid)
• Isomaltulose ( palatinose ) ⇒ glukose α (1 → 6) fruktose (reduserende disakkarid)
• Gentiobiulose ⇒ Glukose β (1 → 6) Fruktose

Annen

• Melibiose ⇒ Glukose α (1 → 6) Galaktose
• Laktulose ⇒ Galaktose β (1 → 4) Fruktose
• Laktose ⇒ Galaktose β (1 → 4) Glukose (reduserende disakkarid)
• Rutinose ⇒ Rhamnose α (1 → 6) Glukose

Homodiholosides

Fruktose

• Inulobiose uct Fruktose β (2 → 1) Fruktose

Mannose

• 2alfa-mannobiose ⇒ mannose α (1 → 2) mannose
• 3alfa-mannobiose ⇒ mannose α (1 → 3) mannose

Glukose

• Trehalose ⇒ Glukose α (1 → 1) α Glukose
• Kojibiose ⇒ Glukose α (1 → 2) Glukose
• Nigerose (sakebiose) ⇒ Glukose α (1 → 3) Glukose
• Maltose ⇒ Glukose α (1 → 4) Glukose (reduserende disakkarid)
• Isomaltose ⇒ Glukose α (1 → 6) Glukose (reduserende disakkarid)
• Soforose ⇒ Glukose β (1 → 2) Glukose
• Laminaribiose ⇒ Glukose β (1 → 3) Glukose
• Cellobiose ⇒ Glukose β (1 → 4) Glukose (reduserende disakkarid)
• Gentiobiose ⇒ Glukose β (1 → 6) Glukose

Merknader og referanser

1. (en) Peter M. Collins, ordbok for karbohydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  538
2. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  948
3. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  537
4. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  505
5. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  678
6. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  840
7. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  653
8. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  930
9. (in) K Matsuda, "  kojibiose (2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis  " , Nature , vol.  180,1957, s.  985 ( DOI  10.1038 / 180985a0 , sammendrag )
10. (in) K Matsuda, Watanabe H, Fujimoto K & K Aso, "  Isolation of nigerose and kojibiose from Dextrans  " , Nature , vol.  191,1961, s.  278 ( DOI  10.1038 / 191278a0 , sammendrag )
11. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  693-694
12. (en) Peter M. Collins, ordbok for karbohydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  556
13. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  236
14. (in) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  557

Se også

Relaterte artikler

• FODMAP
• Karbohydrat
• Oligosakkarid

Eksterne linker

• (no) Disakkarider og oligiosakkarider
• (no) Disakkarider på National Library of Medicine - Medisinske fagoverskrifter (MeSH)