Myrcene

H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H226 : Brannfarlig væske og damp
H304 : Kan være dødelig ved svelging og kommer inn i luftveiene
H315 : Gir hudirritasjon
H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon
H335 : Kan irritere luftveiene
P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / aerosoler.
P331 : Fremkall IKKE oppkast.
P301 + P310 : Ved svelging: kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.

Transportere

2319

Kemler-kode:
30 : brennbart flytende materiale (flammepunkt fra 23 til 60 ° C , inkludert grenseverdier) eller brennbart væske eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60 ° C , oppvarmet til en temperatur som er lik eller større enn flammepunkt, eller selv-oppvarming av væske
UN :
2319 : terpen-hydrokarboner, NOS
klasse:
3
Etikett: 3 : Brennbare væsker Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den myrcen eller β-myrcen , MYR, er en monoterpene med strukturformelen (CH 3 ) 2- C = CH-CH 2 -CH 2 -C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Det er i form av en brennbar gulaktig væske med en behagelig aromatisk lukt.

Det kan utvinnes fra eteriske oljer av mange planter av familien av laurbær , samt furu , av einer , av Zingiberaceae (som ingefær , den gurkemeie , den kardemomme ), av mynte , av salvie , av timian , av karve , fennikel , basilikum , estragon , dill , persille , krusurt , angelica , hamp , humle , ylang-ylang , eller til og med vill timian .

Den har en isomer , 2-metyl-6-metylen-1,7-oktadien, kalt " α-myrcen ", som ikke eksisterer naturlig og er lite brukt.

Det er en monoterpen produsert og brukt industrielt som et mellomprodukt i produksjonen av parfymer .

Den produseres halvsyntetisk fra planter av slekten Myrcia , som den har fått navnet sitt fra. Det brukes sjelden direkte i parfymeri.

Ganske ustabil i det fri, har den en tendens til å polymerisere . Den må stabiliseres med alkylfenoler eller tokoferoler .

Det er derfor et viktig mellomprodukt i tilberedningen av smaker som mentol , citral , citronellol , citronellal , geraniol , nerol og linalool .

Behandling av myren med hydrogenklorid HCl gir geranylklorid, nerylklorid og linalylklorid. I sin tur behandlet med eddiksyre CH 3 COOH, gir disse forbindelsene henholdsvis geranylacetat (en) , nerylacetat (en) og linalylacetat . Disse estere hydrolyseres deretter til deres tilsvarende alkohol .

Myrcen omdannes også til myrcenol (en) , en annen smak som er tilstede i lavendel , ved hydroaminering (en) av 1,3-dien etterfulgt av hydrolyse og fjerning av aminet katalysert av palladium .

Som 1,3-dien gjennomgår myrcen og myrcenol en Diels-Alder-reaksjon med flere dienofiler slik som akrolein for å gi cykloheksenderivater som også brukes som smakstilsetninger.

Helse

Myrcen beskytter vevene i hjernen, hjertet og huden mot betennelse og oksidativ skade; den har også antinociceptive egenskaper .

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Oppføring "7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-dien" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for sikkerhet og helse på jobben) ( tysk , engelsk ), åpnet 4. januar 2015 (JavaScript kreves) .
Sigma-Aldrich- ark av Myrcen analytisk standardforbindelse , åpnet 4. januar 2015.
(i) Arno Behr og Leif Johnen, " myrcen som en naturlig kjemisk Base i Sustainable Kjemi: En kritisk gjennomgang " , ChemSusChem , vol. 2, n o 12 21. desember 2009, s. 1072-1095 ( PMID 20013989 , DOI 10.1002 / cssc.200900186 , les online ).
(in) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe og Dorothea Horst Surburg, " Smaker og dufter " , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a11_141 ).