N- formylmetionin | |
Struktur av ( S ) - N- formylmetionin |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | ( S ) -2-formamido-4-metylsulfanylbutansyre |
Synonymer |
formylmetionin |
N o CAS | |
PubChem | 911 |
SMIL |
CSCCC (C (= O) O) NC = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-11-3-2-5 (6 (9) 10) 7-4-8 / h4-5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) ( H, 9.10) InChIKey: PYUSHNKNPOHWEZ-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C6H11NO3S / c1-11-3-2-5 (6 (9) 10) 7-4-8 / h4-5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) ( H, 9,10) / t5- / m0 / s1 / f / h7,9H Std. InChIKey: PYUSHNKNPOHWEZ-VFDKKNNSDA |
Kjemiske egenskaper | |
Formel |
C 6 H 11 N O 3 S [Isomerer] |
Molarmasse | 177,211 ± 0,012 g / mol C 40,66%, H 6,26%, N 7,9%, O 27,08%, S 18,09%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den N -formylméthionine , forkortet fMet , er et derivat av aminosyren proteinogene . Det er avledet fra metionin ved å binde en aldehyd- CHO funksjonell gruppe til α- aminet . Det er involvert i initieringen av proteinbiosyntese av ribosomer i bakterier , mitokondrier og kloroplaster - men ikke i archaea eller i cytosol av eukaryoter - og blir vanligvis eliminert fra proteinet på slutten av syntesen. Hos mennesker identifiseres N- formylmetionin av immunsystemet som et fremmedlegeme som utløser en immunrespons .
fMet er den første aminosyreresten samlet under proteinsyntese i bakterier og finnes derfor ved N- enden av den voksende polypeptidkjeden . Det er brakt til mRNA - ribosom- kompleks (30S) av et bestemt overførings RNA (tRNA-fMet), den antikodonet hvorav 3'- U A C 5 'binder til initieringskodonet 5'- A U G -3' av messenger RNA. Andre initieringskodoner finnes i bakterier. Vi finner også 5'-GUG-3 'kodon og 5'-UUG-3' kodon. Disse to alternative kodonene gjenkjennes av den samme tRNA-fMet takket være wobble .
Den N -formylméthionine blir kodet av den samme kodonet som metionin , august , som også er startkodonet av det genet oversettelse : hvor august er initieringskodonet, blir den oversatt til N -formylméthionine men når august finnes senere i den nukleinsyrebase sekvens av messenger RNA, blir dette kodonet oversatt av metionin. Mange levende ting bruker varianter av denne grunnleggende mekanismen.
Den N -formylation av metionin katalyseres av metionyl-tRNA formyltransferase ( EC ) når metionin ble påsatt tRNA.fMet av aminoacyl-tRNA syntetase . Metionin kan således lastes av både tRNA.Met og tRNA.fMet, men bare metionin lastet på tRNA.fMet vil bli formylert av transformylase.
FMet blir eliminert fra de fleste proteiner ved hjelp av en peptiddeformylase som gjør det mulig å fjerne formylgruppen og deretter med en metioninaminopeptidase .
Ettersom proteiner som starter med en N -formylmethionine rest ikke kan syntetiseres ved den nukleære genom av eukaryoter , tilstedeværelsen av en N -terminal fMet på en protein virker som en diskriminant for immunsystemet for å identifisere fremmedproteiner. De granulocytter således bindes til proteiner som starter med en fMet rest og bruke dem til å utløse prosessen med fagocytose .