n- heksan

Heksan
Illustrasjonsbilde av artikkelen N-Hexane
Strukturformel og 3D-fremstilling av heksan
Identifikasjon
IUPAC-navn heksan
Synonymer

n- heksan

N o CAS 110-54-3
N o ECHA 100,003,435
N o EC 203-777-6
PubChem 8058
SMIL CCCCCC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3
InChIKey:
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Utseende fargeløs, flyktig væske med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 6 H 14   [Isomerer]
Molarmasse 86,1754 ± 0,0058  g / mol
C 83,63%, H 16,37%,
Dipolar øyeblikk 0,09  D
Molekylær diameter 0,587  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −95,3  ° C
T ° kokende 68,73  ° C
Løselighet 9,5  mg · l -1 (vann, 25  ° C )
Løselighetsparameter δ 14,9  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse 0,6594  g · cm -3

ligning:
Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 177,83 til 507,6 K.
Beregnede verdier:
0,65602 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
177,83 −95,32 8,747 0,75379
199,81 −73.34 8.55453 0,7372
210,81 −62.34 8.45622 0,72873
221.8 −51,35 8.3564 0.72013
232,79 −40,36 8.255 0.71139
243,78 −29.37 8.15189 0,70251
254,78 −18.37 8,04697 0,69346
265,77 −7.38 7.94011 0.68425
276,76 3.61 7.83115 0,67487
287,75 14.6 7.71995 0,66528
298,75 25.6 7.6063 0.65549
309,74 36,59 7.49001 0,64547
320,73 47,58 7.37082 0,6352
331,72 58,57 7.24847 0,62465
342,72 69,57 7.12261 0,61381
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
353,71 80,56 6.99286 0,60262
364,7 91,55 6,85878 0,59107
375,69 102,54 6.71978 0,57909
386,68 113,53 6.57521 0,56663
397,68 124,53 6.42421 0,55362
408,67 135,52 6.2657 0.53996
419,66 146,51 6.09828 0,52553
430,65 157,5 5.92005 0,51017
441,65 168,5 5.72837 0.49365
452,64 179,49 5.51938 0,47564
463,63 190.48 5.28697 0,45562
474,62 201.47 5.02057 0,43266
485,62 212,47 4.69873 0,40492
496,61 223.46 4.2624 0,36732
507,6 234,45 2.682 0,23113

Graf P = f (T)

Selvantennelsestemperatur 225  ° C
Flammepunkt −22  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft 1,1 - 7,5  % vol
Mettende damptrykk 151  mmHg ( 25  ° C )

ligning:
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 177,83 til 507,6 K.
Beregnede verdier: 20
265,88 Pa ved 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
177,83 −95,32 0,902
199,81 −73.34 17.23
210,81 −62.34 57,29
221.8 −51,35 165.01
232,79 −40,36 421.05
243,78 −29.37 969,27
254,78 −18.37 2043.18
265,77 −7.38 3 992,71
276,76 3.61 7,307,93
287,75 14.6 12,636,93
298,75 25.6 20.796,23
309,74 36,59 32 773,81
320,73 47,58 49 725,84
331,72 58,57 72 969,42
342,72 69,57 103 973,87
T (K) T (° C) P (Pa)
353,71 80,56 144.353,26
364,7 91,55 195.862,57
375,69 102,54 260,399.32
386,68 113,53 340 012,26
397,68 124,53 436,917,91
408,67 135,52 553,525,88
419,66 146,51 692 473,31
430,65 157,5 856,668.88
441,65 168,5 1.049.347,11
452,64 179,49 1.274.133,48
463,63 190.48 1,535,121,66
474,62 201.47 1 836 964,03
485,62 212,47 2.184.977,65
496,61 223.46 2.585.268,03
507,6 234,45 3.044.900
P = f (T)
Dynamisk viskositet 0,309  MPa · s til 24,95  ° C
Kritisk punkt 2990  kPa , 234,45  ° C
Lydens hastighet 1083  m - s -1 til 20  ° C
Termokjemi
C s

ligning:
Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 177,83 til 460 K.
Beregnede verdier:
196,205 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
177,83 −95,32 167.500 1 944
196 −77.15 170 187 1 975
206 −67.15 171.916 1.995
215 −58.15 173,625 2015
224 −49.15 175 476 2,036
234 −39.15 177.703 2,062
243 −30.15 179 858 2,087
253 −20.15 182.421 2 117
262 −11.15 184880 2 145
271 −2.15 187,483 2176
281 7,85 190,543 2.211
290 16.85 193,449 2245
300 26,85 196,847 2284
309 35,85 200.056 2 321
318 44,85 203,409 2360
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
328 54,85 207.304 2 406
337 63,85 210.960 2,448
347 73,85 215,192 2.497
356 82,85 219,152 2.543
365 91,85 223,256 2.591
375 101,85 227,985 2,646
384 110,85 232 392 2,697
394 120,85 237,458 2 756
403 129,85 242,169 2.810
412 138,85 247 023 2.867
422 148,85 252 586 2 931
431 157,85 257.744 2 991
441 167,85 263 644 3 059
450 176,85 269,105 3 123
460 186,85 275,340 3 195

P = f (T)

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
146,065 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 108.099 1.254
286 12.85 141 483 1642
330 56,85 157 900 1.832
373 99,85 173 452 2,013
416 142,85 188,481 2 187
460 186,85 203,285 2 359
503 229,85 217 164 2.520
546 272,85 230,439 2.674
590 316,85 243,380 2.824
633 359,85 255 386 2 964
676 402,85 266,751 3.095
720 446,85 277 714 3 223
763 489,85 287.780 3,339
806 532,85 297,212 3.449
850 576,85 306 220 3.553
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 314,412 3,649
936 662,85 322.021 3.737
980 706,85 329 233 3.820
1.023 749,85 335.750 3.896
1.066 792,85 341.780 3 966
1110 836,85 347.490 4.032
1.153 879,85 352665 4092
1.196 922,85 357.494 4,148
1.240 966,85 362,132 4,202
1.283 1.009,85 366,433 4,252
1.326 1 052,85 370,569 4.300
1370 1096,85 374.705 4 348
1.413 1 139,85 378 729 4 395
1.456 1.182,85 382 816 4442
1500 1 226,85 387,153 4493
PCS 4 163,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , væske)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks 1.3723
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksiskSGH09: Farlig for vannmiljøet
Fare H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411, H225  : Meget brannfarlig væske og damp
H304  : Kan være dødelig ved svelging og kommer inn i luftveiene
H315  : Gir hudirritasjon
H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet
H361f  : Mistenkes å skade fruktbarheten.
H373  : Mistenkes for fare for alvorlig skade på organer (oppgi alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen andre eksponeringsveier fører til samme fare)
H411  : Giftig for vannliv med langvarige effekter
WHMIS
B2: Brennbar væskeD2A: Meget giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
B2, D2A, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt
= −22  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D2A  : Meget giftig materiale som forårsaker andre toksiske
effekter Kronisk toksisitet: perifer nevropati

Opplysning om 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Transportere
33
   1208   
Kemler-kode:
33  : lettantennelig flytende materiale (flammepunkt under 21  ° C )
UN-nummer  :
1208  : HEKSANER
Klasse:
3
Klassifiseringskode:
F1  : Brannfarlige væsker, med et flammepunkt mindre enn eller lik 60 ° C
Etikett: 3  : Brennbare væsker pakking: Emballasje gruppe II  : mellom farlige materialer;
ADR-piktogram 3



Økotoksikologi
DL 50 25 000  mg · kg -1 (rotte, oral )
5000  mg · kg -1 (mus, oral )
45  ml · kg -1 (rotte, oral )
3000  mg · kg -1 (kaninhud)
28 710  mg · kg - 1 (rotte, muntlig )
CL 50 48 000  ppm i 4 timer (rotte, innånding )
48 000  ppm i 4 timer (mus, innånding )
LogP 3.9
Luktterskel lav: 65  spm
høy: 248  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den n -heksan , eller noen ganger bare hexan , er en hydrokarbon mettet med familien av alkaner med empirisk formel C 6 H 14 .

Bruk og advarsel

Heksan er et løsningsmiddel som brukes i organisk kjemi (spesielt for reaksjoner og ekstraksjoner ). Det er viktig å respektere sikkerhetsreglene for dette stoffet på grunn av dets toksisitet .

Sistnevnte manifesteres ved dannelsen av en metabolitt, heksan-2,5-dion , et di- karbonyl , som akkumuleres i sentralnervesystemet og er veldig giftig. Sistnevnte kan måles i urinen for å oppdage mulig rus.

Heksan blir derfor ofte erstattet av cykloheksan , spesielt for preparativ kromatografi . Hvis bruk av heksan foretrekkes, anbefales det å beskytte seg effektivt, spesielt takket være avtrekkshetter.

137 arbeidere som jobbet for Apple- underleverandøren Wintek ble forgiftet med n- heksan i 2009. Fire skal ha dødd av den.

Merknader og referanser

  1. n - HEXANE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) "  N-Hexane  " , på ChemIDplus , åpnet 12. februar 2009.
  5. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalt kritisk press. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  6. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
  7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  8. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  9. (i) Makio Iwahashi , Yoshimi Yamaguchi Yoshio Ogura og Masao Suzuki , "  Dynamiske strukturer av normale alkaner, alkoholer og fettsyrer i flytende tilstand som bestemt av viskositet, selvdiffusjonskoeffisient, infrarød spektra og 13C-NMR sentrifugeringsgitter Relaxation Time Measurements  ” , Bulletin of the Chemical Society of Japan , vol.  8,1990, s.  2154-2158 ( DOI  10.1246 / bcsj.63.2154 )
  10. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  11. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,1 st juli 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online presentasjon ) , s.  14-40
  12. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  13. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
  14. Indeksnummer 601-037-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
  15. Normal heksan  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
  16. (en) "  Hexane  " (åpnet 9. desember 2018 ).
  17. "  n-hexan  " , ved hazmap.nlm.nih.gov (vist 14.11.2009 )
  18. "  En ny skandale treffer Apple i Kina  ", Le Parisien ,12. april 2012( les online ).
  19. http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm

Eksterne linker