Etylortoformiat

Etylortoformiat
Identifikasjon
IUPAC-navn	(dietoksymetoksy) etan
Synonymer	trietoksymetan, etylortometanoat
N o CAS	122-51-0
N o ECHA	100,004,138
N o EC	204-550-4
N o RTECS	RM6475000
PubChem	31214
SMIL	CCOC (OCC) OCC PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 7 H 16 O 3   [Isomerer]
Molarmasse	148.2001 ± 0,0076  g / mol C 56,73%, H 10,88%, O 32,39%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−76  ° C
T ° kokende	146  ° C
Volumisk masse	0,891  g · cm -3 til 25  ° C
Flammepunkt	35  ° C
Mettende damptrykk	2,9  mmHg ( 20  ° C )
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} 1.391
Forholdsregler
SGH
H226, P210, H226  : Brannfarlig væske og damp P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt.
Transportere
-    2524    UN  : 2524  : Etvl etylortoformiat Klasse: 3 Etikett: 3  : Brennbare væsker Emballasje: Emballasje gruppe III  : substanser med liten fare.
Økotoksikologi
DL 50	7060 mg / kg (rotte, oral )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den etylortoformiat er ortoesteren Trietyl av maursyre . Det er lett kommersielt tilgjengelig, men det kan også fremstilles ved reaksjon mellom kloroform (CHCl 3 ) og natriumetanolat (NaC 2 H 5 O):

CHCI 3 + 3 + 3 Na → EtOH HC (OEt) 3 + 3 / 2 H 2 + 3 NaCl

Etylortoformiat brukes i kjemi som løsningsmiddel og / eller reagens som ved syntesen av Bodroux-Chichibabin-aldehyd  :

I koordineringskjemi og er etylortoformiat brukes for å erstatte vannet i vannholdige metallkomplekser med etanolmolekyler  :

[Ni (H 2 O) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (OC 2 H 5 ) 3 → [Ni (C 2 H 5 OH) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (O) (OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5

Merknader

• (no) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen "  Triethyl orthoformate  " ( se listen over forfattere ) .

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen trietylortoformiat vannfri, 98% , konsultert 15. september 2016.
3. Oppføring "Trietylortoformiat" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 02.02.16 (JavaScript kreves) .
4. WE Kaufmann og EE Dreger, Ethyl orthoformate , Org. Synth. , koll.  " flygning. 1 ",1941, s.  258
5. G. Bryant Bachman, n -Hexaldehyde , Org. Synth. , koll.  " flygning. 2 ",1943, s.  323
6. Willem L. Driessen, Jan Reedijk, Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry , Inorg. Synth., 1992, vol. 29, s. 111–118. DOI : 10.1002 / 9780470132609.ch27 .