Phenacetin
| Phenacetin | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | N- (4-etoksyfenyl) acetamid |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 485 |
| N o EC | 200-533-0 |
| ATC-kode | N02 |
| DrugBank | EXPT03306 |
| PubChem | 4754 |
| SMIL |
CC (NC1 = CC = C (OCC) C = C1) = O , |
| Utseende | hvitt fargepulver |
| Kjemiske egenskaper | |
| Formel |
C 10 H 13 N O 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 179,2157 ± 0,0097 g / mol C 67,02%, H 7,31%, N 7,82%, O 17,85%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 134,5 ° C |
| T ° kokende | 323,6 ± 44,0 ° C ved 760 mmHg |
| Løselighet | 0,76 g / L ved 20 ° C (vann) |
| Forholdsregler | |
| WHMIS | |
 D2A, D2A : Meget giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter Opplysning om 0,1% i henhold til klassifiseringskriterier |
|
| IARC- klassifisering | |
| Gruppe 2A: Sannsynligvis kreftfremkallende for mennesker | |
| Terapeutiske hensyn | |
| Terapeutisk klasse | Antalgic febernedsettende |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den phenacetin er et smertestillende middel trukket tilbake fra markedet i 1983 fordi nefrotoksiske og muligens kreftfremkallende . Den brukes av narkotikahandlere for å styrke kokainavhengighet .
Historie, bruksområder
Den ble syntetisert i 1878 av Harmon Northrop Morse og utgitt til markedet av Bayer i 1887.
Det har hovedsakelig blitt brukt som smertestillende .
Det har også blitt brukt til å behandle revmatoid artritt , vedvarende interkostal neuralgi og noen former for ataksi .
I 1983 ble fenacetin trukket ut av markedet etter at det ble vist at det forårsaket eller forverret nyresykdom .
Akkurat som levamisol (et annet giftig medikament, som også har blitt brukt mot revmatoid artritt ), er fenacetin et produkt som i økende grad oppdages som et forfalskningsmiddel , brukt til å kutte kokain av produsenter eller forhandlere .
Beskrivelse
Virkningen merkes ved doser som vanligvis er mellom 300 mg og 500 mg per dag.
Terapeutisk prinsipp
Den smertestillende effekten skyldes virkningen av fenacetin på de sensoriske områdene i ryggmargen .
I tillegg har fenacetin en beroligende virkning på hjertet der det virker som et negativt inotropisk middel .
Det er også et febernedsettende middel som virker på hjernen for å senke temperaturen . Den paracetamol (som er en metabolitt av fenacetin), har analgetiske og antipyretiske egenskaper som ligner, men uten de bivirkninger.
Toksisitet, økotoksisitet
Studier har vist at fenacetin er kreftfremkallende hos dyr.
Hos mennesker har mange tilfeller av nyrekreft og også blærekreft vist seg å være assosiert med bruk av produkter som inneholder fenacetin.
En prospektiv studie har vist at inntak av fenacetin kan øke risikoen for død fra nyresykdom , kreft og hjerte- og karsykdommer .
Relaterte artikler
- Smerte
- Smertestillende
- Narkotikatrafikk
- Utro (av kokain)
Merknader og referanser
- Dubach UC et al. En epidemiologisk studie av misbruk av smertestillende medikamenter: effekter av fenacetin og salisylat på dødelighet og kardiovaskulær sykelighet (1968 til 1987) N Engl J Med 1991 Jan 17; 324: 155-160 ( Medline abstrakt ) (engelsk)
- US NIH-rapport om kreftfremkallende effekter av fenacetin
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (i) " CHEMENU " på CHEMENU (tilgjengelig på en st oktober 2020 ) .
- IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “ Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
- " Phenacetin " i kjemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
- OFDT og CEIP DE CAEN, Phenacetin: Økende kokainskjærende produkt . SINTES informasjonsmerknad 21. desember 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 s