Fenolftalein
| Fenolftalein | |
| Cram-representasjon av fenolftalein (syreform, fargeløs) | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn |
3,3-bis (4-hydroksyfenyl) -2-benzofuran-1 (3H) -on (syreform) |
| N o CAS |
(syre) (basisk) (Na) |
| N o ECHA | 100.000.914 |
| N o EC | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| ATC-kode | A06 |
| SMIL |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (syreform) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (syreform) |
| Utseende | hvite krystaller
|
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 20 H 14 O 4 [Isomerer] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na) |
| Molarmasse | 318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol −1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9.4 |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 258 til 263 ° C |
| Løselighet | vann: 1,4 g.mol −1 |
| Volumisk masse | 1.299 |
| Krystallografi | |
| Krystallklasse eller romgruppe | Pna 2 1 |
| Mesh-parametere |
a = 19,270 Å b = 14,819 Å |
| Volum | 3 253,12 Å 3 |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
 T Symboler : T : Giftig R-setninger : syre: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Farlig ved svelging. S-setninger : syre: 36/37 - 45-53 S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S53 : Unngå eksponering - få spesielle instruksjoner før bruk. grunnleggende: 24/25 S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. |
|
| IARC- klassifisering | |
| Gruppe 2B: Muligens kreftfremkallende for mennesker | |
| Terapeutiske hensyn | |
| Terapeutisk klasse | kontakt avføringsmidler |
| Administrasjonsvei | muntlig |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den fenolftalein eller 3,3-bis (4-hydroksyfenyl) -1- (3H) -monobenzofuranone (φφ symbolet (phi-phi) eller generell notasjon HIn felles for andre indikatorer benyttes) er en organisk forbindelse med rå formel C 20 H 14 O 4 . Det er en pH-indikator (eller en farget indikator), det vil si en forbindelse som endrer farge avhengig av pH- verdien til løsningen den er plassert i.
Historie
Fenolftalein ble oppdaget og syntetisert i 1871 av Adolf von Baeyer , ved kondensering av ett molekyl ftalsyreanhydrid på to fenolmolekyler . Det tar navnet sitt fra de to reagensene.
Kjemisk struktur av fenolftalein
Endringen i farge på fenolftalein skyldes endring av den kjemiske strukturen til molekylet under overgangen fra den protonerte formen (surt medium) til den av dens deprotonerte form (basisk medium). Når det gjelder fenolftalein, har syreformen en aromatisk struktur (tilstedeværelse av 3 benzenringer) mens den grunnleggende formen er av quinoid-typen.
Den grunnleggende formen for fenolftalein er en dianion , denne ladningen kompenseres av diasjon eller av to monokationer . For eksempel i et medium som inneholder natriumhydroksyd NaOH, blir ladningen av den basiske formen kompensert av to Na + -ioner . Det er derfor et dinatriumsalt.
| Arter | H 3 In + | H 2 In | I 2− | I (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktur |  |
 |
 |
|
| 3d struktur |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | > 12.0 |
| Betingelser og vilkår | Veldig surt | litt basisk syre | grunnleggende | veldig grunnleggende |
| Farge | oransje | fargeløs | rosa til fuchsia | fargeløs |
| Bilde |  |
 |
Reaksjon i nærvær av base
I oppløsning kan fenolftalein være tilstede i flere former, avhengig av den relative mengden base som er tilstede i mediet (forklaringen gitt ekskluderer tilfellet med veldig sur pH).
- I. For sure oppløsninger: fenolftalein er i sin såkalte syreform. Molekylet har en laktonlignende ring (A).
- II. Ved tilsetning av base åpner laktonringen og utvikler seg til en trifenylkarbinolstruktur (ikke vist), og dette medfører tap av et vannmolekyl i strukturen, og en rød-lilla ionisk art dannes (bølgelengden absorberes hovedsakelig rundt 550 nm ) . Denne arten er beskrevet av to mesomere former (B1 og B2). Den mesomere formen B2 avslører et konjugert system på hele molekylet. Dette omfattende konjugatsystemet er fargenes opprinnelse
- IV. For et overskudd av base forsvinner den lilla fargen og mediet blir fargeløst igjen, noe som gjenspeiler dannelsen av forbindelse (C) i oppløsning, uten at denne forbindelsen har et omfattende konjugatsystem.
|
| En animasjon av transformasjonsmekanismen: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
PH-indikator
Fenolftalein er en del av ftalinefamilien, det vil si de fargede indikatorene som kommer fra trifenylmetan og som har en R-COO-R laktonring .
| Farger av fenolftalein |
fargeløs syreform |
endre sone pH 8,2 til pH 10,0 |
grunnleggende rosa form |
- I sur form er fenolftalein fargeløs mens den grunnleggende formen er lys rosa i fargen. Dens er 9.4, noe som betyr at svingen (det vil si fargeendringen) til denne indikatoren gjøres i et grunnleggende miljø. Svingesonen ligger mellom en pH = 8,2 (endring fra fargeløs til rosa) og 10,0. Med andre ord er fenolftalein en markør for basiske løsninger, det vil si å ha en pH> 7.
- To andre lite kjente og svært lite brukte vendesoner kan karakterisere fenolftalein. Den ene er ved pH ≈ 0, molekylet tar en oransje fargetone for negativ pH. Den andre ligger i et veldig grunnleggende miljø, fenolftalein endres deretter fra rosa til fargeløs veldig lysrosa farge.
Avføringsmiddel
Fenolftalein ble også brukt i humanmedisin som et kontakt avføringsmiddel (irriterende eller stimulerende) fra 1906, i en dose på 200 mg per dag oralt, til uttak av de fleste legemidler som inneholder det etter oppdagelsen. Av dets kreftfremkallende karakter ved høye doser. Andre avføringsmidler, slik som bisakodyl , er strukturelt beslektede.
Merknader og referanser
- Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals , s.1459-1460
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004) , CRC Press, 2004, s.8-20
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- " Phenolphthalein " , på reciprocalnet.org (åpnet 12. desember 2009 )
- IARC, “ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 76 ” , på https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(åpnet 23. oktober 2020 )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html