Prymnesin

Prymnesin
Prymnesin 1.svg
Struktur av prymnesin 1
Identifikasjon
N o CAS 11025-94-8
PubChem 10534601 (prymnesin 2)
SMIL CC1CC2C (CCC (O2) C3CC (C4C (O3) CC (C (O4) C5CC (C6C (O5) CC (C (O6) C7CCC8C (O7) C (C (C (O8) C9C (C (C (C (C) O9) CC (C (C (CC (C (C (C (C (C # CC # C # C) C) O) O) O) O) O) OC2C (C (C (O2) CO) O) O) O) O) O) O) O) O) O) Cl) O) O) OC1C1CCC2C (O1) C (CC1C (O2) CC2C (O1) CC1C (O2) CCC (O1) / C = C / C = C / CC (C / C = C / C = C / C # CCCC # C / C = C / Cl) N) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C96H136Cl3NO35 / c1-3-4-15-23-47 (98) 75 (109) 79 (113) 80 (114) 76 (110) 49 (102) 35-50 (103) 88 (135-96-85 (119) 78 (112) 74 (43-101) 132-96) 51 (104) 38-70-77 (111) 81 (115) 82 (116) 94 (131-70) 95-84 (118) 83 (117) 93-62 (130-95) 31-30-61 (129-93) 90-54 (107) 39-72-87 (133-90) 48 (99) 34- 71 (126-72) 91-55 (108) 40-73-92 (134-91) 53 (106) 36-64 (125-73) 57-26-27-58-63 (121-57) 33- 44 (2) 86 (127-58) 59-28-29-60-89 (128-59) 52 (105) 37-65-67 (123-60) 42-68-69 (124-65) 41- 66-56 (122-68) 25-24-46 (120-66) 22-18-14-17-21-45 (100) 20-16-12-10-8-6-5-7-9- 11-13-19-32-97 / h1,8,10,12,14,16-19,22,32,44-96,101-119H, 7,9,20-21,23-31,33-43,100H2 , 2H3 / b10-8 +, 16-12 +, 17-14 +, 22-18 +, 32-19 +
Std. InChIKey:
WCHCDYFGLWOFCV-ZWIWOFKTSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 96 H 136 Cl 3 N O 35   [Isomerer]
Molarmasse 1.970.452 ± 0,103  g / mol
C 58,52%, H 6,96%, Cl 5,4%, N 0,71%, O 28,42%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

En prymnesin er en phycotoxin produsert av Prymnesium parvum , en mikroalger ansvarlig for fisk dreper . Disse forbindelser er dannet fra et stort antall kondenserte ringer avsluttet av et konjugert system av dobbelt og trippelbindinger , klorid- ioner , nitrogen som et heteroatom , og osidic rester som omfatter L -xylose .

Prymesin 1 og prymesin 2, de to kjente former for prymnesin, er forskjellige i glykosylering .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Schonna R. Manning og John W. Claire II , Prymnesins: giftige metabolitter av Golden Alga Prymnesium parvum Carter (Haptophyta)  " , Marine Drugs , vol.  8, n o  3, 2010, s.  678-704 ( PMID  20411121 , PMCID  2857367 , DOI  10.3390 / md8030678 , les online )