Pyrrolidin

Pyrrolidin
Pyrrolidinmolekyl
Identifikasjon
IUPAC-navn	Azolidin
Synonymer	Aza-Syklopentan tetrahydropyrol
N o CAS	123-75-1
N o ECHA	100,004,227
N o EC	204-648-7
FEMA	3523
SMIL	C1CCNC1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2
Utseende	fargeløs til gul væske med en skarp lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 4 H 9 N   [Isomerer]
Molarmasse	71,121 ± 0,004  g / mol C 67,55%, H 12,75%, N 19,69%,
Dipolar øyeblikk	1,57  D
Molekylær diameter	0,520  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−63  ° C
T ° kokende	89  ° C
Løselighet	i vann: blandbar
Løselighetsparameter δ	20,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,85  g · cm -3
Flammepunkt	3  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	2,9 - 13,0  % vol
Mettende damptrykk	ved 39  ° C  : 1,8  kPa
Kritisk punkt	56,1  bar , 295,45  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(-8.802)+(3.1151E-1)×T+(6.6087E-5)×T2+(-2.0528E-7)×T3+(7.1304E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 8.802) + (3.1151E-1) \ times T + (6.6087E-5) \ times T ^ {2} + (- 2.0528E-7) \ times T ^ {3 } + (7.1304E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 85,072 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 54,615 768 286 12.85 81,370 1.144 330 56,85 94 662 1331 373 99,85 107 313 1 509 416 142,85 119.580 1.681 460 186,85 131 688 1,852 503 229,85 143.048 2,011 546 272,85 153.907 2164 590 316,85 164 474 2.313 633 359,85 174 246 2.450 676 402,85 183 455 2.579 720 446,85 192 286 2 704 763 489,85 200 336 2.817 806 532,85 207 814 2 922 850 576,85 214,883 3.021 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 221 237 3 111 936 662,85 227 064 3 193 980 706,85 232 508 3 269 1.023 749,85 237,356 3,337 1.066 792,85 241.774 3 399 1110 836,85 245 897 3 457 1.153 879,85 249,588 3.509 1.196 922,85 253,002 3.557 1.240 966,85 256,272 3.603 1.283 1.009,85 259,319 3,646 1.326 1 052,85 262,293 3,688 1370 1096,85 265,344 3.731 1.413 1 139,85 268,421 3,774 1.456 1.182,85 271 683 3.820 1500 1 226,85 275 315 3,871
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.440
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H314, H302 + H332, P201, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Meget brannfarlig væske og damp H314  : Gir alvorlig etseskader på huden og øyeskader H302 + H332  : Farlig ved svelging eller innånding. P201  : Få spesielle instruksjoner før bruk. P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P310  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
NFPA 704
3 2 1
Transportere
-    1922    FN-nummer  : 1922  : PYRROLIDINE
Økotoksikologi
LogP	0,46
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den pyrrolidin , også kjent azolidine eller tetrahydropyrrole er de enkleste forbindelser av gruppe azolidiner . Det er et syklus med fem atomer , den tetrahydrerte versjonen av pyrrol .

Pyrrolidin finnes i naturen, i tobakk eller gulrotblader. Denne forbindelsen finnes i mange farmasøytiske produkter.

I organisk kjemi brukes pyrrolidin til å aktivere et keton for nukleofil tilsetning som resulterer i et imin .

Merknader og referanser

1. PYRROLIDINE , sikkerhetsdatablad (e) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 )
6. Sikkerhetsdatablad utarbeidet av Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogaldalog% 2% 2% % 3Dfr konsultert 06.05.2019