Treonin

Treonin
L-Threonin - L-Threonine.svgL-allo-Threonine.svg
L-treonin (2 S , 3 R ) og L- allo -threonine (2 S , 3 S ) D-treonin (2 R , 3 S ) og D- allo- treonin (2 R , 3 R )

D-Threonine.svgD-allo-Threonine.svg
Identifikasjon
IUPAC-navn 2-amino-3-hydroksybutansyre
Synonymer

T, Thr

N o CAS 80-68-2 (racemisk)
72-19-5 L ellerS(-)

632-20-2 D eller R
28954-12-3 L ellerS(+) - allo
24830-94-2 D ellerR(-) - allo

N o ECHA 100.000.704
N o EC 200-774-1 L-treonin
211-171-8 D-treonin
249-327-2 l (+) - allo
246-488-0 D (-) - allo
DrugBank DB00156
PubChem 6288
SMIL O = C (O) C (N) C (C) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C4H9NO3 / c1-2 (6) 3 (5) 4 (7) 8 / h2-3,6H, 5H2,1H3, (H, 7,8)
Utseende pulver
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 4 H 9 N O 3   [Isomerer]
Molarmasse 119,1192 ± 0,0049  g / mol
C 40,33%, H 7,62%, N 11,76%, O 40,29%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 256  ° C (spaltning)
Løselighet 90  g · L -1 ( 20  ° C )
Biokjemiske egenskaper
Kodonger ACU , ACC , ACA , ACG
isoelektrisk pH 5.60
Essensiell aminosyre Ja
Forekomst hos virveldyr 6,2%
Forholdsregler
WHMIS
Treonin (d-): Ukontrollert

produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene.
Treonin (l-): Ukontrollert

produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene.
Direktiv 67/548 / EØF
S-setninger  :
S24 / 25  : Unngå kontakt med hud og øyne.

S-setninger  :  24/25,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den treonin (Forkortelser IUPAC - IUBMB  : Thr og T ) er et surt α-aminosyre hvis enantiomer L er en av de 22 proteinogene aminosyrer , og en av de ni essensielle aminosyrer for mennesket . Den er kodet på messenger-RNAene av kodonene ACU, ACC, ACA og ACG. Det er strukturelt lik valin, men med en hydroksyl- gruppe på den β karbon . Den har derved to atomer med asymmetriske atomer , den diastereomere threo (2 S , 3 R ) er den langt mest vanlige naturlig diastereoisomer allo (2 S , 3 S ) som er mye sjeldnere i biologiske systemer. Spesielt er bare diastereoisomeren (2 S , 3 R ) inkorporert i proteinene av ribosomet under translasjon .

Den alkohol funksjons merker treonin målet for visse post-translasjonelle modifikasjoner så som O - glycosylations eller fosforyleringer av proteinkinaser .

Syntetisk treonin, oppnådd ved gjæring, er 98,5% ren.

applikasjoner

Den brukes hovedsakelig i forblandinger og fôr til gris , men også i fjærfefôr. Den L -thréonine er den andre begrensende aminosyre for piggen etter lysin . Det forbedrer zooteknisk ytelse og reduserer nitrogenutslipp utenfor proteiner der de brukes til regulering ved fosforylering .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Francis A. Carey, "  Tabell over pK og pH-verdier  " , ved Institutt for kjemi ved University of Calgary , 2014(åpnet 26. juli 2015 )
  3. (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Aminosyrefrekvens  " på Institute for Environmental Modelling (ITSH) til University of Tennessee (åpnet 26. juli 2015 )
  4. "  Threonine (d-)  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
  5. "  Threonine (l-)  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009

Eksterne linker