| Wybutosin | |
| Struktur av wybutosin | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 7 - {( 3S ) -4-metoksy-3 - [(metoksykarbonyl) amino] -4-oksobutyl} -4,6-dimetyl-3- (P- D- ribofuranosyl) -3,4-dihydro- 9H -imidazo [1,2- a ] purin-9-on |
| Synonymer |
yW |
| PubChem | 90658156 |
| ChEBI | 46574 |
| SMIL |
COC (= O) N [C @ H] (CCc1c (C) nc2n (C) c3n (cnc3c (= O) n12) [C @ H] 1O [C @ H] (CO) [C @ H ] (O) [C @ H] 1O) C (= O) OC , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H28N6O9 / c1-9-11 (6-5-10 (19 (32) 34-3) 24-21 (33) 35-4) 27-17 (31) 13-16 ( 25 (2) 20 (27) 23-9) 26 (8-22-13) 18-15 (30) 14 (29) 12 (7-28) 36-18 / h8,10,12,14-15, 18.28-30H, 5-7H2.1-4H3, (H, 24.33) / t10-, 12 +, 14 +, 15 +, 18 + / m0 / s1 Std. InChIKey: QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 21 H 28 N 6 O 9 [Isomerer] |
| Molarmasse | 508,4818 ± 0,0227 g / mol C 49,6%, H 5,55%, N 16,53%, O 28,32%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den wybutosine er et nukleosid sterkt modifisert innehold wyosine og avledet fra guanosin funnet i visse overføring RNA , hvor det stabiliserer interaksjoner mellom kodoner og antikodon i biosyntesen av proteinet av ribosomene . I eukaryoter er dette nukleosidet til stede i posisjon 37 av tRNA av fenylalanin, det vil si i kontakt med 3'-enden av antikodonet, som stabiliserer sammenkoblingen av basene nukleinsyre med kodonet på messenger-RNA . Det er konservert i eukaryoter og archaea , men er fraværende i bakterier .
Den store størrelsen på nukleinsyrebasen til dette nukleosidet har effekten av å øke stablingsinteraksjoner med tilstøtende baser, noe som reduserer fleksibiliteten til RNA på antikodonnivået og begrenser forskyvninger av leserammen . Generelt blir basene i posisjonene 34 og 37 av overførings-RNA veldig ofte modifisert, noe som understreker deres avgjørende rolle i nøyaktigheten av den genetiske oversettelsen .
Det er mulig at tilstedeværelsen av wybutosin i posisjon 37 av tRNA Phe har et forhold til sekvensen til kodonet av fenylalanin , som er UUU eller UUC: tilstedeværelsen av slike kodoner kan generere " glatt sekvens " på RNA-messenger , sekvensene selv i stand til å forskyve leserammen til ribosomene , derav viktigheten av modifiserte baser på tRNA som er i stand til å kontrollere nøyaktigheten av translasjon ved å nøyaktig unngå slike skift i leserammen.