Efedrin | |
1R, 2S (topp) og 1S, 2R (bunn) enantiomerer av efedrin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (1 R , 2 S ) -2- (metylamino) -1-fenylpropan-1-ol |
N o CAS |
(hydroklorid) |
N o ECHA | 100,005,528 |
N o EC | 206-080-5 205-153-9 ( hydroklorid ) |
N o RTECS | KB0700000 |
ATC-kode | R01 , R01 , R01 , R03 , S01 , " QG04BX90 " |
DrugBank | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
SMIL |
CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1 Std. InChIKey: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Utseende | fargeløse krystaller (hvite) |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 10 H 15 N O [Isomerer] |
Molarmasse | 165,2332 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 36 ° C (vannfri) |
Forholdsregler | |
SGH | |
Advarsel H302, H302 : Farlig ved svelging |
|
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | lever |
Halveringstid for eliminering. | 4 timer |
Ekskresjon |
nyre |
Beslektede forbindelser | |
Isomer (er) | Hordenin |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den efedrin er en amin- sympatomimetisk og alkaloid som vanligvis brukes som en dekongestant fra planter av slekten efedrin (familie Ephedraceae ). Dets salt, efedrin hydroklorid har forskjellig bruk i forhold til sin sympathicomimetic virkning.
Efedrin brukes i forskjellige land for behandling av astma, fedme eller under kirurgi for å opprettholde høyt blodtrykk.
Kjemisk nær amfetamin og katinoner , brukt til dopingformål hos idrettsutøvere, er det regulert i mange land, og reseptfrie farmasøytiske spesialiteter som inneholder det, er trukket ut av markedet.
Det forårsaker høyt blodtrykk , takykardi og mange sympatiske effekter .
Efedrin ble isolert i 1885 av en japansk farmasøyt Nagai Nagayoshi. Han syntetiserte den med Kanao i 1920 .
Efedrin er oppført i tabell I i konvensjonen mot ulovlig handel med narkotiske stoffer og psykotrope stoffer fra 1988 .
Efedrin viser optisk isomerisme og har to sentre for chiralitet . Etter konvensjon blir enantiomerer som har motsatt stereokjemi rundt sentrene for chiralitet referert til som efedrin, mens pseudoefedrin har samme stereokjemi rundt sine chirale karbonatomer. Det vil si: enantiomerene (1 R , 2 R ) og (1 S , 2 S ) kalles pseudoefedrin, mens enantiomerene (1 R , 2 S ) og (1 S , 2 R ) kalles efedrin.
Isomeren som opprinnelig ble markedsført, er (-) - (1 R , 2 S ) -efedrin (Reynolds, 1988).
Som fenyletylamin har efedrin en struktur som ligner på amfetamin . Efedrin kan brukes i syntesen av metamfetamin ved kjemisk reduksjon av alkoholfunksjonen.
Efedrin er en veldig mye brukt forløper for fremstilling av metamfetamin og metkatinon. Ved oksidasjon kan efedrin lett omdannes til metkatinon .
Efedrin er et sympatomimetisk amin - det vil si at dets viktigste virkningsmekanisme er knyttet til dets indirekte virkning på det adrenerge reseptorsystemet .
Det potenserer virkningen av adrenalin .
Efedrin fungerer primært som en kraftig vasopressor som forårsaker en markant økning i blodtrykket. Vasopressoreffekten skyldes hovedsakelig en indirekte handling. Hvis lageret av noradrenalin er utarmet, er dets virkning moderat.
Virkningsvarigheten er 5 til 6 ganger større enn adrenalin.
Den tradisjonelle kinesiske urten Ma Huang ( Ephedra sinica ) inneholder efedrin som den viktigste aktive ingrediensen og brukes som en anti-astma og vasokonstriktor . Dette gjelder også for mange urter laget av ekstrakter av Ephedra- arter .
I vestlig medisin har det blitt brukt som en neseavsvellende middel, bronkodilatator og mot astma, men populariteten avtar i møte med nye stoffer som er mer selektive og har færre negative effekter. Det brukes fortsatt intravenøst mot hypotensjon . Det har lenge vært brukt i fødselshjelp under fødsel, på grunn av den moderat positive kronotrope effekten , men også, til tross for en vasokonstriktoreffekt (α-1), for sin mangel på vasokonstriktoreffekt på livmoren .
Efedrin er en analog av adrenalin , så det er lipidsenkende , det vil si at det reduserer konsentrasjonen av lipider i blodet. Det er fortsatt noen ganger funnet i populære produkter rettet mot vekttap og muskelmasseøkning, i form av efedra .
Efedrin induserer reelle risikoer for hypertensjon og hjerteinfarkt , spesielt utenfor kontrollert medisinsk bruk.
Efedrin forbrukes noen ganger for å forbedre fysisk eller mental effektivitet. I tillegg øker den aggressiviteten og reduserer tretthetsgrensen. Noen studenter så vel som arbeidere bruker efedrin av denne grunn.
Dette stoffet tilhører klasse A av dopingprodukter (sistnevnte regnes som et stimulerende middel ), og det er derfor forbudt å bruke det til ikke-terapeutiske formål innenfor rammen av en sportsaktivitet (tilstedeværelsen av en terskel på 10 mikrogram per milliliter urin) .
Den stimulerende effekten fører noen ganger til avhengighet .
Komplikasjoner relatert til disse effektene kan forårsake hjerneblødninger, psykiatriske lidelser eller til og med hjertearytmier som igjen kan føre til hjerteinfarkt.
Siden 2002 har Health Canada begrenset enkeltdosen til 8 mg efedrin ( 400 mg efedra) og den maksimale daglige dosen til 32 mg ( 1600 mg efedra) som nesesvikt. Alle produkter som overstiger disse nivåene, er trukket tilbake fra det kanadiske markedet. I tillegg er salg av efedrin som en vekttapformel forbudt.
På grunn av dets uønskede effekter har efedrin som kosttilskudd blitt utestengt for salg i USA av FDA . Denne avgjørelsen ble opprettholdt av USAs høyesterett den14. mai 2007i Nutraceutical v. Eschenbach , da domstolen nektet å behandle saken allerede under anke til fordel for FDA . Siden den gang har USAs føderale domstol opphevet FDA-forbudet.
Efedrin er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert i april 2013).