1,2-dibrometan

1,2-dibrometan
Identifikasjon
IUPAC-navn	1,2-dibrometan
Synonymer	etylendibromid etylen bromid EDB glykol bromid Bromofume (handelsnavn), Dowfume (handelsnavn)
N o CAS	106-93-4
N o ECHA	100,003,132
N o EC	203-444-5
N o RTECS	KH9275000
PubChem	7839
ChEBI	28534
SMIL	BrCCBr PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C2H4Br2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 InChIKey: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
Utseende	fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Formel	C 2 H 4 Br 2   [Isomerer]
Molarmasse	187,861 ± 0,004  g / mol C 12,79%, H 2,15%, Br 85,07%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	8−11  ° C
T ° kokende	131−132  ° C
Løselighetsparameter δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	2,18  g · cm -3 til 25  ° C
Mettende damptrykk	11,7  mmHg ved 25  ° C
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1,539
Forholdsregler
SGH
H301, H311, H315, H331, H335, H350, H411, H301  : Giftig ved svelging H311  : Giftig ved hudkontakt H315  : Gir hudirritasjon H331  : Giftig ved innånding H335  : Kan forårsake irritasjon i luftveiene H350  : Kan forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det definitivt er bevist at ingen andre eksponeringsveier forårsaker det samme fare) H411  : Giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger
NFPA 704
0 3 0
Transportere
66    1605    Kemler kode: 66  : meget giftig stoff UN  : 1605  : etylendibromid Klasse: 6,1 Label: 6,1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I  : meget farlige stoffer;
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1,2-dibrometan eller sym -dibromoéthane er en semi-utviklet organisk forbindelse med formelen Br C H 2 C H 2- Br . Denne fargeløse væsken med en søt lukt, som kan påvises fra 10 ppm , er svært giftig. Det brukes som et blyholdig tilsetningsstoff, og mye brukt som et fumigant , noen ganger kontroversielt. Selv om det forekommer naturlig som spor over havene der det sannsynligvis er dannet av alger og tang , blir det hovedsakelig produsert syntetisk av industrien.

Forberedelse

1,2-dibrometan produseres ved omsetning av eten med brom i en halogenaddisjonsreaksjon  (in) -vektor:

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH'er 2- CH 2- Br

bruk

Den en gang dominerende bruken av 1,2-dibrometan (forsvant fra 2010f ), var som additiv i bensin til bly . Dette reagerer med rester av blyforbindelser for å generere flyktige blybromider . Det ble også brukt som et plantevernmiddel i jord og på forskjellige avlinger etter at 1,2-dibromo-3-klorpropan (DBCP) ble forbudt. Men på grunn av dets toksisitet ble de fleste av bruken i 2010 nesten stoppet.

Imidlertid fortsetter den å bli mye brukt for røyking av tømmerstokker mot termitter og biller , for bekjempelse av heterocerøse sommerfugler i bikuber og som et kjemisk reagens for fremstilling av fargestoffer og voks .

1,2-dibrometan brukes i organisk syntese som en kilde til brom , for eksempel for å brominere karbanioner og for å aktivere magnesium for syntesen av visse Grignard-reagenser . I sistnevnte tilfelle omdannes 1,2-dibrometan til eten og magnesiumbromid og frigjør således en fersk syltet del av magnesium som er bedre i stand til å reagere med substratet.

Mengder brukt

I Canada, ifølge en undersøkelse på begynnelsen av XXI -  tallet, brukte vi en estimert mengde på 10 100 tonn i kalenderåret 2000.

Økotoksikologi

I 1978 observerte et team av forskere at når dette produktet ble absorbert av planten, forvandler metabolismen av planten 1,2-dibrometan til et enda mer giftig produkt når det gjelder mutagenitet .

Toksikologi

De virkninger på mennesker å puste 1,2-dibrometan i høye nivåer er ikke kjent, men forsøk på dyr har vist at korttidseksponering og ved høye nivåer forårsaker besvimelse og depresjon, noe som indikerer effekter på hjernen .

Selv om det er lite kjent om langtidseffektene av 1,2-dibrometan-respirasjon, ser det ut til at noen eksponerte arbeidere opplever effekter på reproduksjonen, inkludert en forverring av kvaliteten på sædceller ( sletting av spermatogenese ).

Hos rotter oppstår døden ved å puste høye nivåer over korte perioder. Lavere nivåer forårsaker skade på leveren og nyrene . Når rotter puster luft eller spiser mat som inneholder 1,2-dibrometan i korte eller lange perioder, er de mindre fruktbare og har avvik i sæd.

Rødhet og betennelse , inkludert trening av bullae (blemmer) på huden og sår i munnen og magen , kan oppstå hvis det tas inn store mengder. Et utilsiktet inntak forårsaket død av en kvinne fra Molokai, Hawaii . Det er svært lite sannsynlig at det er en direkte dødsrisiko for de som utsettes for lave nivåer.

Hjerne- og atferdsendringer ble også observert hos unge rotter hvis foreldre hadde pustet 1,2-dibrometan, og medfødte sykdommer ble observert hos unge hvis mødre hadde blitt utsatt under graviditeten.

Etter laboratoriebevis fra mus og rotter som ble eksponert for dette produktet ved innånding eller svelging, er 1,2-dibrometan nå et kjent kreftfremkallende middel , rangert på toppen av HERP xxx-kreftfremkallende stoffer.

Se også

Merknader og referanser

• ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen “  1,2-Dibromoethane  ” ( se forfatterlisten ) .

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. 1,2-dibrometan ved Sigma-Aldrich.
3. NIST  : Etan, 1,2-dibromo- .
4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
5. Oppføring "1,2-Dibromoethane" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 26. oktober 2010 (JavaScript kreves)
6. "1,2-dibromoethane" , på ESIS , åpnet 26. oktober 2010
7. Klasse TH & Ballschmiter, K (1988) Kjemi av organiske spor i luft. VIII. Kilder og distribusjon av bromo- og bromklormetaner i marin luft og overflatevann i Atlanterhavet . J. Atmos. Chem. 7: 35-46.
8. "  Toxicalogical Profile for 1,2-Dibromoethane  "
9. Maynard, GD 1,2-Dibromoethane ' i Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette, (2004), J. Wiley & Sons, New York. {{DOI: 10.1002 / 047084289}}.
10. Ariane, F. Screening Assessment Report etylendibromid (1,2-dibrometan) Chemical Abstracts Service Registry Number | URL:. ? Http://www.ec.gc.ca/ese-ees/ default.asp lang = Fr & n = C1B0BBD3-1
11. Scott, BR, Sparrow, AH, Schwemmer, SS, Schairer, LA (1978) Plantemetabolsk aktivering av 1,2-dibrometan (EDB) til et mutagen med større styrke. Mutat. Res. 49: 203-212.
12. "  ToxFAQs for 1,2-Dibromoethane  "
13. "  Rangering av mulige kreftfarer på HERP-indeksen  "

Bibliografi

• Arfellini, G., Bartoli, S., Colacci, A., Mazzullo, M., Galli, MC, Prodi, G., Grilli, S. (1984) til. In vivo og in vitro binding av 1,2-dibrometan og 1,2-dikloretan til makromolekyler i rotte- og musorganer. J. Cancer Res. Clin. Oncol.108: 204-213.
• [ATSDR] Agency for Toxic Substances and Disease Register. (1992). Toksikologisk profil for 1,2-dibrometan. Atlanta (GA): Public Health Service, US Department of Health and Human Services.
• Ballering, LAP, Nivard, MJM, Vogel, EW 1994. Mutasjonsspektre av 1,2-dibrometan, 1,2-dikloretan og 1-brom-2-kloretan i eksisjonsreparasjon dyktige og reparerer mangelfulle stammer av Drosophila melanogaster. Karsinogenese 15: 869-875.
• Brimer, PA, Tan, E.-L., Hsie, AW (1982). Effekt av metabolsk aktivering på cytotoksisitet og mutagenisitet av 1,2-dibrometan i CHO / HGPRT-systemet. Mutat. Res. 95: 377-388.
• Colacci, A., Mazzulo, M., Arfellini, G., Prodi, G., Grilli, S. (1995). In vitro mikrosome- og cytosolmediert binding av 1,2-dikloretan og 1,2-dibrometan med DNA. Celle. Biol. Toksikol.1: 45-55.
• Crespi, CL, Seixas, GM, Turner, TR, Ryan, CG, Penman, BW (1985). Mutagenisitet av 1,2-dikloretan og 1,2-dibrometan i to humane lymfoblastoidcellelinjer. Mutat. Res. 142: 133-140.
• Foster, PL, Wilkinson, WG, Miller, JK, Sullivan, AD, Barnes, WM (1988). En analyse av mutagenisiteten av 1,2-dibrometan til Escherichia coli: påvirkning av DNA-reparasjonsaktiviteter og metabolske veier. Mutat. Res. 194: 171-181.
• Hawkins, WE, Walker, WW, James, MO, Manning, CS, Barnes, DH, Heard, CS, Overstreet, RM (1998). Kreftfremkallende effekter av 1,2-dibrometan (etylendibromid; EDB) i japansk medaka (Oryzias latipes). Mutat. Res. 399 (2): 221-32.
• [IRIS]. Integrert systeminformasjonsdatabase. (2002). 1,2-dibrometan (CASRN 106-93-4). Washington (DC): Environmental Criteria and Assessment Office, USAs miljøvernbyrå. [konsultert iOktober 2003].
• [IUCLID] International Uniform Chemical Information Database. (2000). IUCLID datablad: 1,2-dibrometan. Stoff-ID: 106-93-4. International Uniform Chemical Information Database, European Bureau of Chemical Substances, European Commission.
• Kale, PG, Baum, JW (1979). Følsomhet av Drosophila melanogaster for lave konsentrasjoner av gassformet 1,2-dibrometan: I. Akutt eksponering. Om. Mutagen. 1: 15-18.
• Kim, DH, Guengerich, FP (1990). Dannelse av DNA-adduktet S- [2- (N7-guanyl) etyl] glutation som et addukt dannet i RNA og DNA fra 1,2-dibrometan. Chem. Res. Toxicol. 3: 587-594.
• Kszos, LA, Talmage, SS, Morris, GW, Konetsky, BK, Rottero, T. (2003). Utledning av referanseverdier for akvatisk screening for 1,2-dibrometan. Bue. Om. Toxicol. 45: 66-71
• [NCI] National Cancer Institute. (1978). Bioanalyse av 1,2-dibrometan for mulig kreftfremkallende virkning. Bethesda (MD): National Institutes of Health, National Cancer Institute, Division of Cancer Cause and Prevention, Carcinogenesis Testing Program. 64 s. Teknisk rapportserie nr. 86. DHEW publikasjonsnr. (NIH) 78-1336.
• Novotná, B., Duverger-van Bogaert, M. (1994). Rollen til nyre S9 i de mutagene egenskapene til 1,2-dibrometan. Toxicol. Lett. 74: 255-263.
• [NPI] National Pollutant Inventory (Australia). (2006). 1,2-dibrometan faktaark. Canberra (Australia): Australias regjering, departement for miljø, vann, kulturarv og kunst.
• [NTP] National Toxicology Program (USA). (1982). Kreftframkallende bioanalyse av 1,2dibrometan i F344 rotter og B6C3F1 mus (inhalasjonsstudie). Research Triangle Park (NC): US Department of Health and Human Services, National Toxicology Program. 163 s. NTP teknisk rapportserie nr. 210.
• [IPCS] Internasjonalt program for kjemisk sikkerhet. (1996) 1,2-dibrometan . Genève (Sveits): Verdens helseorganisasjon. (Miljøhygienekriterium nr. 177). Samfinansiert av FNs miljøprogram, Den internasjonale arbeidsorganisasjonen og Verdens helseorganisasjon.
• [PPDB] Pesticide Properties Database (online)] (2009) 1,2Dibromoethane. EU-kommisjonen. [oppdateres med jevne mellomrom].
• Raman, PG, Sain, T. (1999). Klinisk profil av etylen-di-bromid (EDB; 1,2-dibromo-etan) -forgiftning. J. Assoc. Leger India47: 712-713.
• Reznik, G., Stinson, SF, Ward, GM (1980). Åndedrettspatologi hos rotter og mus etter innånding av 1,2-dibrom-3-klorpropan eller 1,2-dibrometan i 13 uker. Arch. Toxicol. 46: 233-240.
• Helse Canada. (2004) Rapport om tilstanden til vitenskapelig kunnskap som ligger til grunn for en screening Helseeffektvurdering: 1,2dibrometan. Ottawa (ON):
• Scott, BR, Sparrow, AH, Schwemmer, SS, Schairer, LA (1978). Plantemetabolsk aktivering av 1,2-dibrometan (EDB) til et mutagen med større styrke. Res. 49: 203-212.
• Stinson, SF, Reznik, G., Ward, JM (1981). Kjennetegn på proliferative lesjoner i nesehulen på mus etter kronisk innånding av 1,2-dibrometan. Kreft Lett. 12: 121-129.
• Sugiyama, H. 1980. Effekter av EDB (1,2-dibromoethane) på silkeormen (Bombyx moriL.). J. Pestic. Sci. 5: 599-602.
• eaf, CM, Bishop, JB, Harbison, RD (1990) Potensiering av etylmetansulfonat-indusert kimcellemutagenese og depresjon av glutation i reproduksjonsvev hos hann med 1,2dibrometan. Teratog. Kreftfremkallende. Mutagen. 10: 427-438.
• Thier, R., Pemble, SE, Kramer, H., Taylor, JB, Guengerich, FP, Ketterer, B. (1996). Humant glutation S-transferase T1-1 forbedrer mutagenisiteten til 1,2-dibrometan, brommetan og 1,2,3,4-diepoksybutan i Salmonella typhimurium. Karsinogenese 17: 163-166.
• Thier, R., Pemble, SE, Kramer, H., Taylor, JB, Guengerich, FP, Ketterer, B. (1996). Humant glutation S-transferase T1-1 forbedrer mutagenisiteten til 1,2-dibrometan, brommetan og 1,2,3,4-diepoksybutan i Salmonella typhimurium. Karsinogenese 17: 163-166.
• [USEPA] USAs miljøvernbyrå. (2004). Toksikologisk gjennomgang av 1,2-dibrometan (106-93-4) til støtte for sammendragsinformasjon om Integrated Risk Information System (IRIS).
• Van Bladeren, PJ, Breimer, DD, Rotteveel-Smijs, GMT, De Jong, RAW, Buus, W., Van Der Gen, A., Mohn, GR (1980). Rollen til glutationkonjugasjon i mutagenisiteten til 1,2dibrometan. Biochem. Pharmacol. 29: 2975-2982.
• Van Duuren, BL, Seidman, I., Melchionne, S., Kline, SA (1985). Kreftfremkallende bioanalyser av bromoacetaldehyd og bromoetanol - potensielle metabolitter av dibrometan. Teratog. Kreftfremkallende. Mutagen. 5: 393-403.
• Vogel, TM, Reinhard, M. (1986). Reaksjonsprodukter og forsvinningshastigheter for enkle bromalkaner, 1,2-dibrompropan og 1,2-dibrometan i vann. Om. Giftstoff. 7: 917-924.
• Watanabe, K., Liberman, RG, Skipper, PL, Tannenbaum, SR, Guengerich, FP (2007). Analyse av DNA-addukter dannet in vivo hos rotter og mus fra 1,2-dibrometan, 1,2-dikloretan, dibrommetan og diklormetan ved bruk av HPLC / akselerator massespektrometri og relevans for risikovurderinger. Chem. Res. Toksikol.20: 1594-1600.
• Weintraub, RA, Jex, GW, Moye, HA (1986). Kjemisk og mikrobiell nedbrytning av 1,2dibrometan (EDB) i Florida grunnvann, jord og slam. Washington (DC): American Chemical Society. s. 294-310.
• White, RD 1982. Kjemisk induksjon av genetisk skade: bioaktivering av 1,2dibrometan. Disse. Abstr. Int.43 (03): 696B-697B.
• White, RD, Sipes, IG, Gandolfi, AJ, Bowden, GT (1981). Karakterisering av hepatisk DNA-skade forårsaket av 1,2-dibrometan ved bruk av alkalisk elueringsteknikk. Karsinogenese 2: 839-844.
• Working, PK, Smith-Oliver, T., White, RD, Butterworth, BE (1986). Induksjon av DNA-reparasjon i spermatocytter fra rotter og hepatocytter med 1,2-dibrometan: rollen som glutationkonjugering. Karsinogenese7 (3): 467-472
• Working, PK, Smith-Oliver, T., White, RD, Butterworth, BE (1986). Induksjon av DNA-reparasjon i spermatocytter fra rotter og hepatocytter med 1,2-dibrometan: rollen som glutationkonjugering. Karsinogenese7 (3): 467-472.