1,2-bis (difenylfosfino) etan | ||
![]() | ||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | etan-1,2-diylbis (difenylfosfan) | |
Synonymer |
dppe |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100 015 246 | |
N o EC | 216-769-2 | |
PubChem | 74267 | |
ChEBI | 30669 | |
SMIL |
c1ccc (cc1) P (CCP (c2ccccc2) c3ccccc3) c4ccccc4 , |
|
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C26H24P2 / c1-5-13-23 (14-6-1) 27 (24-15-7-2-8-16-24) 21-22-28 (25-17- 9-3-10-18-25) 26-19-11-4-12-20-26 / h1-20H, 21-22H2 Std. InChIKey: QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N |
|
Utseende | lysegult pulver | |
Kjemiske egenskaper | ||
Brute formel |
C 26 H 24 P 2 [Isomerer] |
|
Molarmasse | 398,4163 ± 0,0225 g / mol C 78,38%, H 6,07%, P 15,55%, |
|
Fysiske egenskaper | ||
T ° fusjon | 137 til 142 ° C | |
Forholdsregler | ||
SGH | ||
![]() Advarsel H315, H319, H335, P261, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P302 + P352 : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
||
NFPA 704 | ||
1 2 0 | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Det 1,2-bis (difenylfosfino) etan ( dppe ) er en organofosforforbindelse med kjemisk formel (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (C 6 H 5 ) 2. Det er en tosidig ligand som ofte brukes i koordineringskjemi . Det ser ut som et hvitt fast stoff løselig i organiske løsningsmidler .
DPPE kan oppnås ved alkylering av natrium-difenylfosfid (C 6 H 5 ) 2 PNA :
(C 6 H 5 ) 3 s+ 2 Na ⟶ (C 6 H 5 ) 2 PNa+ C 6 H 5 Na (in) .Le (C 6 H 5 ) 2 PNA, Som oksiderer lett ved kontakt med luft , blir behandlet med 1,2-dikloretan ClCH 2 CH 2 Cl å gi dppe:
2 (C 6 H 5 ) 2 PNa+ ClCH 2 CH 2 Cl⟶ (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (C 6 H 5 ) 2+ 2 NaCl .Den reduksjon av DPPE ved litium gir forbindelsen C 6 H 5 LiPCh 2 CH 2 Plic 6 H 5 :
(C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (C 6 H 5 ) 2+ 4 Li ⟶ C 6 H 5 LiPCh 2 CH 2 PLiC 6 H 5+ 2 C 6 H 5 Li.Den hydrolyse av denne forbindelse i nærvær av fenyllitium gir et bis (sekundært fosfin-):
C 6 H 5 LiPCh 2 CH 2 PLiC 6 H 5+ 2 C 6 H 5 Li+ 4 H 2 O6 C 6 H 5 HPCh 2 CH 2 PHC 6 H 5+ 4 LiOH + 2 C 6 H 6.Behandling av dppe med konvensjonelle oksidanter som hydrogenperoksid H 2 O 2og brom Br 2vandig gir oksydet dppeO (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (O) (C 6 H 5 ) 2med lavt utbytte på slutten av en ikke-selektiv oksidasjon. Den selektive oksydasjon av DPPE kan utføres under anvendelse av benzylbromid C 6 H 5 CH 2- Br å gi dppeO.