1,4-benzokinon
| 1,4-benzokinon | |||
 
|
|||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn | Sykloheksa-2,5-dien-1,4-dion | ||
| Synonymer |
p- benzokinon |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,003,097 | ||
| N o EC | 203-405-2 | ||
| PubChem | 4650 | ||
| SMIL |
C1 = CC (= O) C = CC1 = O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H |
||
| Utseende | gule krystaller eller gult fast stoff, med en skarp lukt. kan sublimere selv ved romtemperatur. | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 6 H 4 O 2 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 108,0948 ± 0,0057 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | 115,7 ° C | ||
| T ° kokende | +/- 108 ° C | ||
| Løselighet | 10 g · l -1 ( vann , 25 ° C ) | ||
| Volumisk masse | 1,32 g · cm -3 til 20 ° C | ||
| Selvantennelsestemperatur | 560 ° C | ||
| Flammepunkt | 38 til 93 ° C | ||
| Termokjemi | |||
| Δ f H 0 fast | -186,8 kJ · mol -1 | ||
| Δ fus H ° | 18,45 kJ · mol -1 for å 112,85 ° C | ||
| C s |
126,4 J · K -1 · mol -1 ( 25 ° C , fast) 107,37 J · K -1 · mol -1 ( 25 ° C , gass) |
||
| PCI | -2 725,8 kJ · mol -1 | ||
| Elektroniske egenskaper | |||
| 1 re ioniseringsenergi | 10,01 ± 0,06 eV (gass) | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
  Fare H301, H315, H319, H331, H335, H400, H301 : Giftig ved svelging H315 : Gir hudirritasjon H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon H331 : Giftig ved innånding H335 : Kan irritere luftveiene H400 : Meget giftig for vannlevende organismer |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transportere | |||
60 : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet UN : 2587 : benzokinon Klasse: 6,1 Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II : moderat farlige stoffer;  |
|||
| IARC- klassifisering | |||
| Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker | |||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 |
8,5 mg · kg -1 (mus, oral) 130 mg · kg -1 (rotte, oral) |
||
| LogP | 0,2 | ||
| Luktterskel | lav: 0,1 ppm høy: 0,15 ppm |
||
| Beslektede forbindelser | |||
| Isomer (er) | 1,2-benzokinon | ||
| Andre forbindelser | |||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 1,4-benzokinon eller cykloheksa-2,5-dien-1,4-dion er en keton som har den empiriske formel C, 6 H 4 O 2. Det er en av de to isomerer av kinon , den andre er 1,2-benzokinon . Denne ikke-aromatiske forbindelsen er det oksyderte derivatet av hydrokinon (benzen-1,4-diol). Dette molekylet har egenskapene til et keton og et alken .
bruk
Dette molekylet brukes i organisk syntese som en protonakseptor og som et oksidasjonsmiddel. Den kan også brukes som dienofil i Diels-Alder-reaksjoner . Brukes som et mellomprodukt for syntesen av følgende stoffer:
- 1,4-naftokinon , oppnådd ved oksidasjon av naftalen i nærvær av kromtrioksid .
- 2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4-benzokinon (eller DDQ), et oksidasjons- og dehydrogeneringsmiddel
- Ubiquinone -1
- Klor- p -benzokinon
- Kloranil , 1,4-C 6 Cl 4 O 2 , en kraftig oksidant og dehydrogenator
Produksjon og syntese
Merknader og referanser
- p - BENZOQUINONE , sikkerhetsark (er) for det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "p-Benzoquinone" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 11. februar 2009 (JavaScript kreves)
- " p-Benzoquinone " , på http://www.nist.gov/ (åpnet 11. februar 2009 )
- (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
- IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “ Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their carcinogenicity for Humans ” ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hva skal jeg gjøre? ) , På http : //monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
- Indeksnummer i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
- (in) ' 1.4-Benzoquinone " på ChemIDplus , åpnet 11. februar 2009
- " Quinone " , på hazmap.nlm.nih.gov (åpnes 14 november 2009 )
- HW Underwood, Jr. & WL Walsh, Org. Synth 1943 , Coll. Flygning. 2 , s 553
- Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-benzokinon” i Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons , New York. DOI : 10.1002 / 047084289
- Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, koll. Flygning. 9, s. 186
- Braude EA, Fawcett JS, Org. Synth. 1963, koll. Flygning. 4, p698
- Harman RE, Org. Synth. 1963, koll. Flygning. 4, p148