Etanolamin

Etanolamin
Struktur av etanolamin
Identifikasjon
IUPAC-navn	2-aminoetanol
Synonymer	2-amino-l-etanol, etanolamin, monoetanolamin, β-aminoetanol, β-hydroksyetylamin, β-aminoetylalkohol, glycinol, olamin, MEA
N o CAS	141-43-5
N o ECHA	100,004,986
N o EC	205-483-3
N o RTECS	KJ5775000
PubChem	700
ChEBI	16000
SMIL	NCCO PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2
Utseende	fargeløs, oljeaktig væske med en ammoniakalukt
Kjemiske egenskaper
Formel	C 2 H 7 N O   [Isomerer]
Molarmasse	61,0831 ± 0,0026  g / mol C 39,33%, H 11,55%, N 22,93%, O 26,19%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	10  ° C
T ° kokende	170  ° C
Løselighetsparameter δ	31,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 30  ° C ); 13,5  kal 1/2 · cm -3/2
Volumisk masse	1,02  g · cm -3 til 20  ° C
Selvantennelsestemperatur	410  ° C
Flammepunkt	85  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	5,5 - 17%
Mettende damptrykk	50  Pa ved 20  ° C 163  Pa ved 40  ° C 343  Pa ved 50  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(-0,555)+(3.7003E-1)×T+(-3.1976E-4)×T2+(1.5834E-7)×T3+(-3.2344E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 0.555) + (3.7003E-1) \ times T + (- 3.1976E-4) \ times T ^ {2} + (1.5834E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.2344E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K. Beregnede verdier: 85,286 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 85 253 1.396 378 104,85 101,519 1.662 418 144,85 108,825 1782 458 184,85 115,633 1.893 498 224,85 121.985 1997 538 264,85 127 916 2.094 578 304,85 133.461 2 185 618 344,85 138,654 2,270 658 384,85 143 527 2350 698 424,85 148 107 2 425 738 464,85 152.422 2.495 778 504,85 156 497 2,562 818 544,85 160,356 2,625 858 584,85 164 019 2,685 899 625,85 167 590 2,744 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 170 914 2,798 979 705,85 174,094 2.850 1.019 745,85 177.144 2.900 1.059 785,85 180.075 2 948 1.099 825,85 182 895 2 994 1.139 865,85 185,612 3 039 1.179 905,85 188 232 3.082 1 219 945,85 190 757 3 123 1.259 985,85 193 190 3 163 1.299 1025,85 195 528 3,201 1339 1065,85 197 769 3 238 1.379 1 105,85 199.909 3 273 1.419 1 145,85 201 941 3 306 1.459 1.185,85 203 856 3,337 1500 1 226,85 205,686 3 367
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}}= 1,4539 ved 20  ° C
Forholdsregler
SGH
Fare H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Farlig ved svelging H312  : Farlig ved hudkontakt H314  : Forårsaker alvorlige hudforbrenninger og øyeskader H332  : Farlig ved innånding H335  : Kan forårsake irritasjon av luftveiene P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / aerosoler. P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P308 + P313  : Ved påvist eller mistenkt eksponering: kontakt lege.
NFPA 704
2 3 0
Transportere
80    2491    Kemler-kode: 80  : etsende eller viser en liten grad av korrosivitet UN-nummer  : 2491  : ETHANOLAMINE; eller Etanolamin LØSNING Klasse: 8. Etikett: 8  : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III  : substanser med liten fare.
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den etanolamin , også kjent som 2-aminoetanol eller monoetanolamin , er en organisk forbindelse med kjemisk formel NH 2 CH 2 CH 2 OHsom er både et primært amin gjennom dens amin- gruppe -NH 2 og en primæralkohol med sin hydroksylgruppe –OH . Som andre aminer oppfører monoetanolamin seg i en svak base . Etanolamin er flytende giftig , brannfarlig , etsende , fargeløs og tyktflytende  . dens lukt ligner på ammoniakk .

Etanolamin er ofte referert til som monoetanolamin for å skille det fra dietanolamin og trietanolamin . Etanolamin-gruppen er den nest vanligste hodegruppen av fosfolipider , stoffer som finnes i biologiske membraner . Dette molekylet ble oppdaget i 2020 i Molekylskyen Skytten B2 som ligger ikke langt fra sentrum av Melkeveien .

Produksjon

Monoetanolamin produseres ved å reagere etylenoksyd med vandig ammoniakk ; denne reaksjonen produserer også dietanolamin og trietanolamin . Det er mulig å kontrollere proporsjonene av disse produktene ved å endre støkiometrien til reagensene.

applikasjoner

Vitenskapelige analyser har konkludert med at bruk av monoetanolamin (MEA) og trietanolamin (TEA) er trygt i kosmetikk designet for kortvarig bruk, etterfulgt av fullstendig skylling av hudoverflaten. I produkter beregnet på å være i langvarig hudkontakt, bør konsentrasjonen av etanolaminer ikke overstige 5%.

Bruk av kokamid DEA , kokamid DIPA og andre fettsyrer med etanolamin er tillatt i kosmetikk, fordi disse stoffene ikke har de samme egenskapene som DEA. Imidlertid er det forbudt å bruke dem i kombinasjon med nitrosamindannende midler i kosmetikk .

Tilstedeværelsen av dietanolamin (DEA) er ikke tillatt i kosmetikk i Canada. Dette er fordi DEA og lignende forbindelser, som diisopropanolamin (DIPA), kan produsere farlige nitrosaminer som muligens er forbundet med kreft. DEA og DIPA, samt alle ingrediensene som er i stand til å indusere dannelsen av nitrosaminer, når de tilsettes et kosmetisk middel, kan utgjøre en risiko for forbrukernes helse og bør derfor ikke finnes i kosmetikk som selges i Canada, som angitt i Ingrediens Hotlist.

Monoetanolamin brukes i vandig løsning for å nøytralisere visse gasser . Den brukes som en grunnleggende ingrediens i produksjonen av vaskemidler , emulgatorer , lakker , legemidler, korrosjonshemmere, kjemiske mellomprodukter, etc. For eksempel gir reaksjonen mellom etanolamin og ammoniakk etylendiamin , et vanlig chelateringsmiddel :

Merknader og referanser

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Oppføring "2-aminoetanol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), tilgang 22. november 2011 (JavaScript kreves)
3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. (in) Serban Moldoveanu, Forberedelse av prøve i kromatografi , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. (in) RE Reitmeier, V. og HV Sivertz Tartar, "  Some Properties of Monoethanolamine and Its Aqueous Solutions  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  62, n o  8,1940, s.  1943–1944 ( DOI  10.1021 / ja01865a009 )
7. (i) Víctor M. Rivilla, Izaskun Jiménez-Serra, Jesús Martin-Pintado, Carlos Briones, Lucas F. Rodríguez Almeida, Fernando Rico-Villas, Belén Tercero, Zeng Shaoshan, Laura Colzi, Pablo Vicente, og Sergio Martin Miguel A Requena-Torres , “  Discovery in space of ethanolamine, the simplest phospholipid head group  ” , Proceedings of the National Academy of Sciences i De forente stater , vol.  118, n o  22 1 st juni 2021, Punkt n o  e2101314118 ( PMID  34031247 , PMCID  8179234 , DOI  10,1073 / pnas.2101314118 , bibcode  2021PNAS..11801314R , arxiv  2105,11141 , lese online )
8. (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins ( overs.  Fra tysk), Industrial Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH ,2003, 4 th  ed. , 491  s. ( ISBN  978-3-527-30578-0 , LCCN  2003284086 , leses online ) , “Kap. 7. Oksidasjonsprodukter av etylen ” , s.  159–161
9. Health Canada: http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-eng.php#a43 “Arkivert kopi” (versjon 6. august 2018 på Internett-arkivet )

• (fr) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen "  Ethanolamine  " ( se listen over forfattere ) .