Klorendinsyre | |
![]() | |
Kjemisk struktur av klorendinsyre | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 1,4,5,6,7,7-heksaklorobicyklo [2.2.1] -hept-5-en-2,3-dikarboksylsyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,708 |
N o EC | 204-078-9 |
N o RTECS | RB9000000 |
PubChem | 8266 |
ChEBI | 76603 |
SMIL |
C1 (C (C2 (C (= C (C1 (C2 (Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) C (= O) O) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H4Cl6O4 / c10-3-4 (11) 8 (13) 2 (6 (18) 19) 1 (5 (16) 17) 7 (3.12) 9 (8.14) 15 / h1- 2H, (H, 16,17) (H, 18,19) InChIKey: DJKGDNKYTKCJKD-UHFFFAOYSA-N |
Utseende | hvitt pulver |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 9 H 4 Cl 6 O 4 [Isomerer] |
Molarmasse | 388,844 ± 0,021 g / mol C 27,8%, H 1,04%, Cl 54,7%, O 16,46%, |
pKa | 3.1 |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon |
208−210 ° C (forseglet rør) 230−235 ° C (åpent rør) 239−242 ° C |
Løselighet | vann: 3,5 g · l -1 til 25 ° C |
Volumisk masse | 0,95 g · cm -3 , lite oppløselig i apolært løsningsmiddel slik som benzen og løselig i polært løsningsmiddel som metanol , etanol eller aceton |
Forholdsregler | |
SGH | |
![]() ![]() H351 : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen andre eksponeringsveier gir samme fare) P280 : Bruk vernehansker. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|
IARC- klassifisering | |
2B | |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den chlorendic syre er en organochlorine forbindelse anvendt ved syntese av enkelte flammehemmere og visse polymerer . Det er et nedbrytningsprodukt som er felles for flere klororganiske insektmidler som er klassifisert som IARC 2B, det vil si mulig kreftfremkall hos mennesker etter å ha blitt vist å være kreftfremkallende i mus, rotter og hamstere.
Den produseres både som en syre og som et anhydrid . Anhydridet har CAS-nummer .
Ved oppvarming mister den vann ved 200 ° C og danner et anhydrid med et smeltepunkt på 230–235 ° C. Når den utsettes for pyrolyse , spaltes den i saltsyre og forskjellige klorerte forbindelser. Den er motstandsdyktig mot hydrolytisk avklorering . Det danner lett salter med metaller og estere .
Klorendinsyre produseres industrielt i store volumer av Diels-Alder-reaksjonen . Det brukes som et mellomprodukt i syntesen av umettede flammehemmende polyesterharpikser og myknere, og som en avsluttende flammehemmende behandling for ull. En viktig bruk er produksjon av harpiks forsterket med glassfibre for utstyr i kjemisk industri. Den kan brukes til å lage alkydharpikser for bruk i spesielle blekk og maling. Det brukes som herdemiddel i epoksyharpikser som brukes til fremstilling av kretskort. Når det reageres med ikke-halogenerte glykoler, danner det halogenerte polyoler som brukes som flammehemmere i polyuretanskum. den brukes også til produksjon av dibutylklorendat og dimetylklorendat, som brukes som reaktive flammehemmere i plast. I begrensede mengder brukes det som et additiv i akrylnitrilbutadienstyrenkopolymeren.
De estere og aminsalter av chlorendic syre anvendes som ekstreme trykktilsetningsmidler i syntetiske smøremidler.
Når det brukes i polymerer , som et herdemiddel eller som et flammehemmende middel , binder det kovalent til polymermatrisen , og reduserer utvasking av det i miljøet . Det kan imidlertid bli frigjort når disse materialene er utsatt for hydrolyse og kan bli dannet ved oksidasjon av insektmidler basert cyclodiene klorerte (f.eks endosulfan , klordan , heptaklor , Aldrin , dieldrin , endrin og isodrin ). Halveringstiden i jord er 140-280 dager.
I Europa brukes 80% av klorendinsyre i produksjonen av flammehemmende kompositter for konstruksjon og transport, og resten brukes i materialer for korrosjonsbestandig væskeoppbevaringsutstyr. I USA , Latin-Amerika og Asia brukes 20-30% i flammehemmende applikasjoner, mens resten brukes i korrosjonsbestandig plast .