Vinylacetat

Vinylacetat
Identifikasjon
IUPAC-navn	Vinylacetat
Synonymer	Ethenyl Acetat 1-Acetoxyethylene etanoat
N o CAS	108-05-4
N o ECHA	100,003,224
N o EC	203-545-4
SMIL	C = COC (C) = O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H6O2 / c1-3-6-4 (2) 5 / h3H, 1H2,2H3
Utseende	fargeløs væske, mobil, med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 4 H 6 O 2   [isomerer]
Molarmasse	86,0892 ± 0,0042  g / mol C 55,81%, H 7,02%, O 37,17%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−93  ° C
T ° kokende	72  ° C
Løselighet	i vann ved 20  ° C  : 25  g · l -1
Volumisk masse	0,9  g · cm -3 ligning: ρ=0,9591/0,2593(1+(1-T/519,13)0,27448){\ displaystyle \ rho = 0.9591 / 0.2593 ^ {(1+ (1-T / 519.13) ^ {0.27448})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 180,35 til 519,13 K. Beregnede verdier: 0,92621 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 180,35 −92.8 12.287 1.05779 202,94 −70,21 12.01366 1.03426 214,23 −58,92 11.87391 1.02223 225,52 −47,63 11.73205 1.01001 236,81 −36.34 11.58793 0,99761 248.11 −25.04 11.44142 0.98499 259.4 −13,75 11.29235 0,97216 270,69 −2.46 11.14054 0.95909 281.98 8.83 10.98578 0,94577 293,28 20.13 10.82783 0,93217 304,57 31.42 10,66645 0,91828 315,86 42,71 10.50133 0,90406 327.15 54 10.33214 0.88949 338,45 65.3 10.15846 0,87454 349,74 76,59 9.97984 0,85916 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 361.03 87,88 9.79574 0,84332 372,33 99,18 9.60551 0,82694 383,62 110.47 9.40836 0,80997 394,91 121,76 9.20334 0,79232 406.2 133.05 8.98924 0,77388 417,5 144,35 8,76455 0,75454 428,79 155,64 8.52728 0,73411 440.08 166,93 8.27477 0,71238 451,37 178,22 8.00329 0,689 462,67 189,52 7.70738 0,666353 473,96 200,81 7.37843 0,63521 485,25 212.1 7.00154 0,60276 496,54 223,39 6.54644 0,56358 507,84 234,69 5.92992 0.51051 519,13 245,98 3,699 0,31845
Selvantennelsestemperatur	402  ° C
Flammepunkt	−8  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	2,6 - 13,4  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 11,7  kPa ligning: Pvs=exs(57,406+-5702,8T+(-5.0307)×likke(T)+(1.1042E-17)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (57.406 + {\ frac {-5702.8} {T}} + (- 5.0307) \ times ln (T) + (1.1042E-17) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 180,35 til 519,13 K. Beregnede verdier: 15 116,95 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 180,35 −92.8 0,706 202,94 −70,21 13.17 214,23 −58,92 44.12 225,52 −47,63 129,26 236,81 −36.34 337,76 248.11 −25.04 800.06 259.4 −13,75 1 740,97 270,69 −2.46 3519.1 281.98 8.83 6,669,18 293,28 20.13 11 943,16 304,57 31.42 20 345,32 315,86 42,71 33,157,71 327.15 54 51 953.08 338,45 65.3 78,594.43 349,74 76,59 115 221,86 T (K) T (° C) P (Pa) 361.03 87,88 164,229,25 372,33 99,18 228,234 383,62 110.47 310.044,54 394,91 121,76 412 629,88 406.2 133.05 539 096,1 417,5 144,35 692 673,98 428,79 155,64 876 721,5 440.08 166,93 1.094.744,92 451,37 178,22 1.350.441,16 462,67 189,52 1 647 764,62 473,96 200,81 1.991.021,3 485,25 212.1 2 384 993,8 496,54 223,39 2.835.101,5 507,84 234,69 3 347 601,95 519,13 245,98 3 929 800
Kritisk punkt	43,5  bar , 251,85  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(136300)+(-106,17)×T+(0,75175)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (136300) + (- 106,17) \ ganger T + (0,75175) \ ganger T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 259,56 til 389,35 K. Beregnede verdier: 171,471 J mol -1 K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 259,56 −13.59 159,390 1,851 268 −5.15 161.840 1.880 272 −1.15 163,039 1.894 276 2,85 164,262 1.908 281 7,85 165 825 1.926 285 11.85 167 102 1.941 289 15.85 168.404 1.956 294 20.85 170 064 1 975 298 24,85 171 420 1.991 302 28.85 172 799 2.007 307 33,85 174,557 2,028 311 37,85 175,991 2,044 315 41,85 177.449 2,061 320 46,85 179 305 2,083 324 50,85 180 817 2.100 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 328 54,85 182.353 2 118 333 59,85 184,306 2141 337 63,85 185 896 2.159 341 67,85 187 510 2 178 346 72,85 189,562 2 202 350 76,85 191,230 2221 354 80,85 192922 2241 359 85,85 195 071 2 266 363 89,85 196 818 2286 367 93,85 198,588 2 307 372 98,85 200 835 2,333 376 102,85 202 659 2 354 380 106,85 204 508 2.376 385 111,85 206 853 2 403 389,35 116.2 208 920 2 427 ligning: VSP=(27,664)+(2.3366E-1)×T+(6.2106E-5)×T2+(-1.6972E-7)×T3+(5.7917E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (27.664) + (2.3366E-1) \ times T + (6.2106E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.6972E-7) \ times T ^ {3} + (5.7917E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 100 til 1500 K. Beregnede verdier: 98,81 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 51 487 598 193 −80.15 73 934 859 240 −33.15 85 166 989 286 12.85 95 988 1.115 333 59,85 106,805 1.241 380 106,85 117,318 1.363 426 152,85 127 260 1.478 473 199,85 137.019 1,592 520 246,85 146,331 1700 566 292,85 154 982 1800 613 339,85 163,319 1.897 660 386,85 171,129 1 988 706 432,85 178 249 2,070 753 479,85 184 982 2 149 800 526,85 191,166 2221 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 196,694 2285 893 619,85 201 818 2 344 940 666,85 206,433 2398 986 712,85 210,482 2,445 1.033 759,85 214,173 2488 1.080 806,85 217,454 2,526 1.126 852,85 220 313 2.559 1.173 899,85 222,926 2.589 1.220 946,85 225,288 2.617 1.266 992,85 227 420 2,642 1313 1.039,85 229,488 2666 1360 1.086,85 231 525 2.689 1.406 1132,85 233,571 2,713 1.453 1 179,85 235.808 2,739 1500 1 226,85 238,292 2,768
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H225  : Meget brannfarlig væske og damp
WHMIS
B2, D1B, D2A, F, B2  brannfarlig væske flashpunkt = -8  ° C lukket skål Tag metode D1B  : giftig materiale som har alvorlige øyeblikkelige effekter Akutt letalitet: LC50 inhalasjon / 4 timer (mus) = 1460  ppm D2a  : meget giftig materiale med andre toksiske virkninger carcinogenicitet: IARC gruppe 2B F  : Farlig reaktivt materiale utsatt for voldsom polymerisasjonsreaksjon Avsløring ved 0,1% i henhold til klassifiseringskriterier
NFPA 704
3 2 2
Transportere
-    1301    FN-nummer  : 1301  : VINYLACETAT, STABILISERT
IARC- klassifisering
Gruppe 2B: Muligens kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	0,73
Luktterskel	lav: 0,11  ppm høy: 0,4  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den vinylacetat er den ester av eddiksyre (etansyre) med den tautomer alkohol av etanal (acetaldehyd) og strukturformel , CH 3 COO-CH = CH 2 .

Å skaffe

Vinylacetat fremstilles som regel i dampfasen ved å reagere et stort overskudd av acetylen på eddiksyren ( 200  ° C ) i nærvær av katalysatorer til sink og kadmium ). Det oppnås en fargeløs væske med en veldig penetrerende lukt som bare polymeriserer i polyvinylacetat (PVAC) i nærvær av katalysatorer og gir harde faste stoffer som er meget stabile mot varme. Den kan kopolymeriseres med andre vinylforbindelser eller andre monomerer .

Bruker

Polyvinylacetat, oppløst i forskjellige løsningsmidler , brukes som lim og i hurtigtørkende maling . Ved forsaltning av polyvinylacetat fremstilles polyvinylalkohol , som er mye brukt som råmateriale for lim og som et etterbehandlingsmiddel for tekstil- og papirindustrien .

Den lim vinylacetat er ideelle for binding papir, stoff, sponplater, den slipende og glass når det brukes i oppløsning. Det er andre derivater av mindre viktighet, slik som acetochlorides, polyvinyl- acetaler og polyvinyl- etere .

Vinylacetat brukes også til produksjon av vinylplater.

Handel

I 2014 var Frankrike nettoimportør av vinylacetat, ifølge fransk toll. Den gjennomsnittlige importprisen per tonn var € 1100.

Merknader og referanser

1. VINYL ACETATE (MONOMER) , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
4. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
6. "vinylacetat" , på ESIS , åpnet 22. februar 2009
7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Eventuelt kreftfremkallende for mennesker  " , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
8. Indeksnummer 607-023-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
9. "  Vinylacetat  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
10. "  Vinylacetat  " , på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
11. "  Indikator for import / eksporthandel  " , på Tolldirektoratet. Angi NC8 = 29153200 (åpnet 7. august 2015 )

Relaterte artikler

• Vinylinjeksjon og korrosjon