Adenosindifosfat
| Adenosindifosfat | |
  Struktur av adenosindifosfat. |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | adenosin 5'-trihydrogenodifosfat |
| Synonymer |
ADP |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 356 |
| N o EC | 200-392-5 |
| DrugBank | DB03431 |
| PubChem | 6022 |
| ChEBI | 16761 |
| SMIL |
C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2 [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H) ([C @ H] (O3) COP (= O) ( O) OP (= O) (O) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H15N5O10P2 / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (24-10) 1-23-27 (21.22) 25-26 (18.19) 20 / h2-4.6-7,10,16-17H, 1H2, (H, 21.22) (H2,11,12, 13) (H2,18,19 , 20) / t4-, 6-, 7-, 10- / m1 / s1 InChIKey: XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N |
| Utseende | solid hvit |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 10 H 15 N 5 O 10 P 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 427.2011 ± 0,0131 g / mol C 28,11%, H 3,54%, N 16,39%, O 37,45%, P 14,5%, |
| Økotoksikologi | |
| DL 50 | 3333 mg · kg -1 (mus, ip ) |
| LogP | -2,640 |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den adenosindifosfat eller ADP er et nukleotid . Det er en ester av fosforsyre og nukleosidet adenosin . ADP består av en pyrofosfatgruppe , et pentosesukker , ribose og adenin , en nukleinbase .
ADP er produktet av defosforylering (en) av ATP av ATPase- enzymer . ADP konverteres tilbake til ATP av ATP-syntaseenzymer . ADP kan reagere med seg selv for å danne et ATP-molekyl og et AMP- molekyl , en reaksjon katalysert av enzymet adenylatkinase :
2 ADP ATP + AMP .
ADP er sluttproduktet som skyldes tap av en fosfatgruppe fra ATP, som ligger på enden av molekylet. Omdannelsen av disse to molekylene spiller en kritisk rolle i levering av energi til mange viktige prosesser. Ødeleggelse av en fosforbinding i ATP gir ca. 7,3 kilokalorier per mol ATP. Denne frigjorte energien forbrukes av andre biokjemiske reaksjoner:
ADP kan deretter omdannes, eller omdannes tilbake til ATP ved hjelp av metoder for utvinning av energi tilgjengelig fra mat; hos dyr, og spesielt hos mennesker, tilveiebringes denne prosessen i stor grad av aerob respirasjon i mitokondriene , som omdanner energien som frigjøres ved ødeleggelse av glukose til et oksygenert medium for å omdanne ADP til ATP. Planter på sin side bruker også respirasjon, men også fotosyntese for å konvertere og lagre lysenergi ved å konvertere ADP til ATP.
ADP lagres i tette granulater inne i blodplater og frigjøres ved aktivering av blodplater. ADP samhandler med en familie av ADP-reseptorer som er tilstede i blodplater (P2Y1, P2Y12 og P2X1), og muliggjør fremtidig aktivering av blodplater. ADP i blodet omdannes til adenosin ved virkningen av ekto-ADPaser, og hemmer mulig aktivering av blodplater via deres adenosinreseptorer . Den antiblodplate- medikament Plavix ( klopidogrel ) hemmer P2Y12 -reseptorer .
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 20, s. 160, 1986.
- (i) " adenosindifosfat " på ChemIDplus
- Nave, CR Adenosintrifosfat. Georgia State University: Hyper Physics [seriell på Internett]. 2005 [sitert 7. desember 2007]. tilgjengelig på: http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbase/biology/atp.html
- Farabee, MJ ATPs natur. ATP og biologisk energi [seriell på Internett]. 2002 [sitert 7. desember 2007]. Tilgjengelig på: http://www.emc.maricopa.edu/faculty/farabee/BIOBK/BioBookATP.html
- Murugappa S, Kunapuli SP, "Rollen til ADP-reseptorer i blodplatefunksjon", Front Biosci. , 2006, 11: 1977-86