Arginin | ||
L eller S (+) - arginin (topp) og D eller R (-) - arginin (nederst) Struktur av D-arginin. |
||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | 2-amino-5-karbamimidamidopentansyre | |
Synonymer |
R, Arg, ( S ) -2- amino -5- guanidopentansyre |
|
N o CAS |
D ellerR(-) L ellerS(+) |
(racemisk)|
N o ECHA | 100.000.738 | |
N o EC | 230-571-3 (racemisk) 205-866-5 D eller R (-) 200-811-1 |
|
ATC-kode | B05 | |
SMIL |
NC (CCCNC (= N) N) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H14N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 2-1-3-10-6 (8) 9 / h4H, 1-3,7H2, (H, 11,12) ( H4,8,9,10) |
|
Kjemiske egenskaper | ||
Brute formel |
C 6 H 14 N 4 O 2 [Isomerer] |
|
Molarmasse | 174.201 ± 0,0072 g / mol C 41,37%, H 8,1%, N 32,16%, O 18,37%, |
|
pKa | l-arginin: p K a 1 = 2,03 , p K a 2 = 9,00 , p K a 3 = 12,10 ved 25 ° C | |
Fysiske egenskaper | ||
T ° fusjon | 244 ° C (spaltning) | |
Volumisk masse | 1,1 g · cm -3 | |
Biokjemiske egenskaper | ||
Kodonger |
AGA , AGG , CGU , CGC , CGA , CGG |
|
isoelektrisk pH | 10,76 | |
Essensiell aminosyre | I følge saken | |
Forekomst hos virveldyr | 4,2% | |
Krystallografi | ||
Krystallklasse eller romgruppe | L-arginindihydrat: P 2 1 (nr. 4) | |
Mesh-parametere | L-arginindihydrat: a = 5,638 Å |
|
Forholdsregler | ||
WHMIS | ||
Arginin (d-): Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. Arginin (l-): Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
||
Direktiv 67/548 / EØF | ||
Xi Symboler : Xi : Irriterende R-setninger : R36 : Irriterer øynene. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. R-setninger : 36, S-setninger : 26, |
||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den arginin (Forkortelser IUPAC - IUBMB : Arg og R ) er et surt α-aminosyre hvis enantiomer L er en av de 22 proteinogene aminosyrer , kodet på det messenger-RNA av kodoner CGU, CGC, CGA, CGG, AGA og AGG . Dens van der Waals radius er lik 148 Å (14,8 nm). Det er preget av tilstedeværelsen av en guanidin- gruppe på slutten av sidekjeden , noe som gjør den til en veldig basisk rest , positivt ladet i proteiner , og hvis isoelektriske punkt er 10,76. Det anses ikke nødvendig for mennesker , men kan produseres i tilstrekkelige mengder av kroppen avhengig av helsetilstanden til enkeltpersoner, som krever en mat inntak .
Arginin ble først isolert fra lupinplanter i 1886 av den sveitsiske kjemikeren Ernst Schultze . Det er også avledet fra guanidin , produsert fra guano .
Sidekjeden til arginin består av en alifatisk kjede med 3 karbonatomer (unntatt α-karbonet ), som på slutten er en guanidiniumgruppe . Denne gruppen med en pKa på 12,48 gir arginin en veldig grunnleggende karakter, noe som gjør den til den mest basiske aminosyren til de proteinogene aminosyrene .
De fleste levende organismer er i stand til å skape ( biosyntese eller anabolisme ) eller bryte ned ( katabolisme ) arginin.
Arginin er opprettet de novo i mange organismer fra glutamat , selv en del av Krebs-syklusen .
Arginin kan brytes ned og dermed tjene som en kilde til energi, karbon og nitrogen for cellen som forbruker det. Mange forskjellige veier har blitt demonstrert i alle kjente levende organismer.
Urea syklusHos forskjellige dyr, inkludert pattedyr, brytes arginin ned i ornitin og urea . Sistnevnte er et nitrogenmolekyl som kan elimineres (ved utskillelse i urinen) for å regulere mengden nitrogenholdige forbindelser som er tilstede i cellene i deres organismer.
Det er en aminosyre som er kvalifisert som "ikke-essensiell" (unntatt hos barn), sistnevnte kan syntetiseres av menneskekroppen. Det er en bestanddel av proteiner .
Det tillater syntese av nitrogenmonoksid (NO) ved NO-syntase , og griper dermed inn i vasodilatasjonen av arteriene.
Blodkonsentrasjonen av en metylert form av arginin, homoarginin, antas å korrelere med en bedre prognose etter hjerneslag .
Arginin er en komponent som ofte brukes i energidrikker . Det ble spesielt brukt av Red Bull i Frankrike, som erstatning for taurin når sistnevnte fortsatt var forbudt ved lov.
Det brukes også i visse kosttilskudd, spesielt for å fikse magnesium .