Azathioprine | |
azathioprine strukturformel | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 6 - [(1-metyl-4-nitro-4,5-dihydro-1 H-imidazol-5-yl) sulfanyl] -7 H- purin |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,525 |
N o EC | 207-175-4 |
ATC-kode | L04 |
SMIL |
c1 (c2c (nc [nH] 2) ncn1) Sc1c (ncn1C) [N +] (= O) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H7N7O2S / c1-15-4-14-7 (16 (17) 18) 9 (15) 19-8-5-6 (11-2-10-5) 12-3- 13-8 / h2-4H, 1H3, (H, 10,11,12,13) |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 9 H 7 N 7 O 2 S [Isomerer] |
Molarmasse | 277,263 ± 0,015 g / mol C 38,99%, H 2,54%, N 35,36%, O 11,54%, S 11,57%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 243,5 ° C |
Løselighet | 272 mg · l -1 i vann ved 25 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
T Symboler : T : Giftige R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R45 : Kan forårsake kreft. R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll straks med mye vann og kontakt en spesialist. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S53 : Unngå eksponering - få spesielle instruksjoner før bruk. S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 22, 36/37/38, 45, S-setninger : 22, 26, 36/37, 45, 53, |
|
IARC- klassifisering | |
Gruppe 1: Kreftframkallende for mennesker | |
Økotoksikologi | |
DL 50 | 400 mg · kg -1 oral rotte |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den azatioprin , 6- (1-metyl-4-nitro-5-imidazolyl) merkapto purin , er et medikament som har en virkning mot kreft og immunundertrykkende . Azathioprine ble først brukt i behandlingen av leukemi og deretter i organtransplantasjon og i behandlingen av autoimmune sykdommer som revmatoid artritt og inflammatorisk kolitt ( Crohns sykdom og ulcerøs kolitt ).
Azathioprine er et prodrug hvis aktive metabolitt er 6-merkaptopurin .
6-Mercaptopurine ble først syntetisert i 1951 av George Hitchings og Gertrude Elion . Et av de senere målene var å utvikle et 6-merkaptopurin-prodrug med lavere toksisitet, noe som resulterte i syntesen av azathioprin i 1957.
Azathioprine behandles i fordøyelseskanalen og frigjør 6 MP som fungerer som en antimetabolitt. Målet er å forhindre spredning av celler som er ansvarlige for å forsterke immunresponsen, det hemmer nukleotidbiosyntese. [1]
azatioprin | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Klasse | Immunosuppressant |
Annen informasjon | Underklasse: |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,525 |
ATC-kode | L04AX01 |
DrugBank | 00993 |
Den mykofenolatmofetil ( CellCept ) blir i økende grad anvendt i stedet for azatioprin i tilfelle av organtransplantasjon, men det azatioprin fortsatt spiller en stor rolle. Det er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert i april 2013).
Dette legemidlet brukes også mye til behandling av autoimmune sykdommer som Crohns sykdom , revmatoid artritt , lupus erythematosus , etc.
En komplett blodprøve må utføres før du setter i gang denne behandlingen. Den består i å sjekke pasientens generelle helsetilstand og nærmere bestemt å lete etter kontraindikasjoner for igangsetting av slik behandling. Nedenfor en ikke-uttømmende liste over en pre-azathioprine vurdering:
Vaksinasjon mot influensa og hepatitt B anbefales på det sterkeste på grunn av økt risiko for virusinfeksjon.
En streng protokoll må følges for å minimere risikoen forbundet med azatioprin. I begynnelsen av behandlingen tas en blodformeltelling hver uke og lever-, nyre- og bukspyttkjerteltester hver måned. Deretter blir kontrollene gjort hver tredje måned.
Overvåking av helsepersonell anbefales også på det sterkeste.
Bivirkningene av azatioprin er varierte og doseavhengige av alvorlighetsgrad. Først og fremst øker risikoen for infeksjoner (viral, bakteriell eller sopp). En myelosuppresjon eller redusert blodplater kan forekomme i noen tilfeller og krever seponering av behandlingen.
Andre bivirkninger som kvalme kan oppstå når du tar tablettene.
I sjeldne tilfeller kan leverskade oppstå. Det gir kvalme og en kraftig økning i levermarkører.
Det er ofte et tegn på kolestatisk hepatitt og krever umiddelbar og permanent seponering av behandlingen.
Etter en lang periode med behandling øker risikoen for å utvikle ikke-Hodgkin lymfom . Det anbefales derfor å bli overvåket regelmessig av en hudlege og å unngå eksponering for solen.