Conine | ||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | 2 ( S ) -Propylpiperidin | |
Synonymer |
Coniine, conicine, cicutin |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,006,621 | |
N o EC | 207-282-6 | |
PubChem | 441072 | |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C8H17N / c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8 / h8-9H, 2-7H2,1H3 |
|
Utseende | Lysebrun væske, fet | |
Kjemiske egenskaper | ||
Brute formel |
C 8 H 17 N [Isomerer] |
|
Molarmasse | 127,2273 ± 0,0078 g / mol C 75,52%, H 13,47%, N 11,01%, |
|
pKa | 11 | |
Fysiske egenskaper | ||
T ° fusjon | -2 ° C | |
T ° kokende | 166 ° C | |
Volumisk masse | 0,844 til 0,848 g · cm -3 til 20 ° C | |
Mettende damptrykk | 23 mbar ved 61 ° C | |
Optiske egenskaper | ||
Brytningsindeks | 1.4505 | |
Roterende kraft | + 15,7 ° | |
Økotoksikologi | ||
DL 50 | Mus: 80 mg · kg -1 (subkutan) mus: 100 mg · kg -1 (oral) mus: 19 mg · kg -1 (iv) katt: 3 mg · kg -1 (iv) |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den Conine (eller koniin; conicine, cicutine ), gresk Konion (hemlock) er et alkaloid avledet fra piperidin , som eksisterer i to stereoisomere: den ( S ) -coniine (CAS 458-88-8) isomer naturlig forekommende i hemlock , og ( R ) -konin (CAS 5985-99-9).
Konin er en nevrotoksisk gift .
Et av de første og mest kjente ofrene for conine er filosofen Sokrates , tvunget til å begå selvmord ved å innta en løsning laget av hemlock .
Koninen ble først isolert som en fri base fra Great Hemlock ( Conium maculatum ) i 1827 av Giesecke. Studien ble videreført av M. Geiger og M. Ortigosa. Den ble først syntetisert av den tyske kjemikeren Albert Ladenburg i 1886 , ved kondensasjonsreaksjonen Knoevenagel . Det er den første alkaloid som har blitt syntetisert på denne måten.
Det ble gitt i tilfelle av hjertestans åndenød .
Konin kommer i form av en lysebrun, oljeaktig væske, med en lukt som ligner på mus eller katturin, spesielt når planten er krøllete. Det er relativt lite oppløselig i vann (10 ml per liter vann), men er løselig i etanol og eter .
Det er en ganglioplegisk alkaloid (hemmer av sympatiske og parasympatiske ganglier) som forårsaker respiratorisk lammelse.
3D-fremstilling av koninen
3D stangrepresentasjon av koninen
Koninen er naturlig til stede i den store hemlocken, men også i den mindre hemlocken og sarracenia flava . Alle deler av disse plantene inneholder konin, men den er faktisk konsentrert i frøene.
Av jodet oppvarmes metylpyridinium til 300 ° C for å oppnå 2-metylpyridin . Sistnevnte reageres med etanol (acetaldehyd) i nærvær av base for å danne 2-propenylpyridin ved Knoevenagel-kondens . Dette gjennomgår katalytisk hydrogenering for å danne konin.
Dette er den historiske syntesen av Ladenburg .
Konin er en del, sammen med n- metylkonin , conhydrin , pseudoconhydrin og gamma-coniquein av alkaloider av conium, som alle er til stede i den store hemlock . Disse -piperidin- derivatene er syntetisert av planten ved tilsetning av C- 2 enheter til 3,5,7-triokso oktansyre , som deretter reduseres og deretter gjennomgår cyklisk transaminering som konverterer den til γ-conicéine . Fra dette produktet kan planten syntetisere alle alkaloider av konium (en første hypotese om biosyntese fra lysin er avvist).