Etylkanel

Identifikasjon
Etylkanel


IUPAC-navn	Etyl-3-fenylprop-2-enoat
N o CAS	103-36-6
N o ECHA	100,002,822
N o EC	203-104-6
N o RTECS	GD9010000
PubChem	637758
SMIL	CCOC (= O) / C = C / c1ccccc1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C11H12O2 / c1-2-13-11 (12) 9-8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-9H, 2H2,1H3 / b9-8 + InChIKey: KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGBD Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C11H12O2 / c1-2-13-11 (12) 9-8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-9H, 2H2,1H3 / b9-8 + Std. InChIKey: KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N
Utseende	fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 11 H 12 O 2 [Isomerer]
Molarmasse	176,2181 ± 0,0102 g / mol C 74,98%, H 6,86%, O 18,16%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	6 ° C
T ° kokende	271 ° C ( 1.013 bar )
Løselighet	praktisk talt uløselig i vann
Volumisk masse	1,05 g · cm -3 ( 20 ° C
Flammepunkt	> 110 ° C (lukket kopp)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	$n ^ {20} _ {}$ 1,558
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
S-setninger : S23 : Unngå innånding av gass / røyk / damp / spray [passende begrep (er) som angis av produsenten]. S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. S-setninger : 23, 24/25,
Transportere
ikke underlagt regulering
Økotoksikologi
DL 50	4 g · kg -1 (mus, oral )
LogP	2,99

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den etylcinnamat er en ester av kanelsyre og etanol . Det er naturlig til stede i essensiell olje av kanel og Kaempferia galangal

Hovedsakelig forekommer i naturen i trans ((E) etylcinammat) -form, og forekommer som en fargeløs væske, og dens rene form har "en fruktig og balsamisk lukt, som minner om kanel med et snev av rav."

Syntese

Den enkleste måten å produsere etylkanel er selvfølgelig forestring av kanelsyre med etanol .

Det er også mulig å produsere det ved reaksjon mellom kanelsyre , tionylklorid (og dermed skape et cinnamoylklorid- mellomprodukt ) og etanol .

Til slutt er det også mulig å produsere det ved Claisen-kondens mellom benzaldehyd og etylacetat .

Derivater

Derivatet p- metoksyletylkanel har blitt rapportert som en hemmer av monoaminoksidasen .

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Oppføring "Ethyl cinnamate" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 6. juni 2011 (JavaScript kreves)
Sigma Aldrich-ark , konsultert 6. juni 2011
Voprosy Pitaniya. Problemer med ernæring. Flygning. 33 (5), s. 48, 1974
(en) KC et al. Wong , KS Ong og CL Lim , " Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L. " , Flavour and Fragrance Journal , vol. 7, n o 5,2006, s. 263–266 ( DOI 10.1002 / ffj.2730070506 )
(in) R. et al. Othman , H Ibrahim , MA Mohd , MR Mustafa og K Awang , “ Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L. ” , Phytomedicine , vol. 13, nr . 1 - 2,2006, s. 61–66 ( PMID 16360934 , DOI 10.1016 / j.phymed.2004.07.004 )
(i) Budavari, Susan, " Merck Index 13th Ed. " , Merck & Co., Inc. ,2001
Autorengemeinschaft: Organikum , 15 th edition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften , Berlin 1976 S. 527.
(i) Noro T, T Miyase, Kuroyanagi M, Ueno A, S. Fukushima, " Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of galangal L. Kaempferia " , Chem Pharm Bull (Tokyo). , vol. 31, n o 8,1983, s. 2708–11 ( PMID 6652816 )

(en) / (de) Denne artikkelen er helt eller delvis hentet fra artikler rett i engelsk “ Ethyl ” ( se listen over forfattere ) og i tysk “ Zimtsäureethylester ” ( se listen over forfattere ) .