Clenbuterol | ||
Clenbuterol S enantiomer (øverst) og R-clenbuterol (nederst) | ||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | ( RS ) -1- (4-amino-3,5-diklorfenyl) -2- ( tert- butylamino) etanol | |
N o CAS |
|
(RS)|
N o ECHA | 100.048.499 | |
N o EC | 253-366-0 | |
ATC-kode | R03 , R03 " QG02CA91 " | |
DrugBank | DB01407 | |
PubChem |
2783 10366793 |
|
SMIL |
C (NC [C @@ H] (c1cc (c (N) c (c1) Cl) Cl) O) (C) (C) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H18Cl2N2O / c1-12 (2,3) 16-6-10 (17) 7-4-8 (13) 11 (15) 9 (14) 5-7 / h4-5, 10,16-17H, 6,15 H2,1-3H3 |
|
Kjemiske egenskaper | ||
Brute formel |
C 12 H 18 Cl 2 N 2 O [isomerer] |
|
Molarmasse | 277,19 ± 0,016 g / mol C 52%, H 6,55%, Cl 25,58%, N 10,11%, O 5,77%, |
|
Økotoksikologi | ||
DL 50 | 27,6 mg · kg -1 (mus, iv , RS) | |
LogP | 2000 (estimat, RS) | |
Farmakokinetiske data | ||
Biotilgjengelighet | 89-98%, muntlig | |
Halveringstid for eliminering. | 36-39 timer | |
Terapeutiske hensyn | ||
Administrasjonsvei | Muntlig | |
Svangerskap | VS | |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den Clenbuterol er en aktiv substans beta-agonist som er ansvarlig for veterinær bruk (Ventipulmin).
Det er et ikke-hormonelt antikatabolisk stoff som tilhører liste I.
Opprinnelig foreskrevet for spastiske bronkopulmonale sykdommer i hesteløpet . Virkningsmekanismen er stimulering av Beta2-adrenerge reseptorer. Virkningen er veldig kort, og virkningstiden er betydelig lenger enn sympatomimetika mens den har en lavere dose.
Det regnes som et dopingprodukt, sammenlignbart med anabole stoffer.
Gevinstene er svært varierende avhengig av doseringen som vanligvis varierer mellom 0,04 og 0,2 mg per dag. Nemlig at de biologiske reseptorene mettes etter noen uker og gjør fortsettelsen av herdingen ineffektiv. Imidlertid er det mulig å motvirke denne metningen ved å ta antihistaminer.
Skjelvinger, kraftig svetting, salt- og vannretensjon, hypertensjon, hodepine, takykardi , hypertermi , søvnløshet , atferdsforstyrrelser (forverring av aggresjon), risiko for hypertrofisk kardiomyopati, hjerteinfarkt, hepatitt, levertumorer, etc.
Dette produktet er veldig farlig for mennesker i tilfelle overdosering. Kombinasjonen av clenbuterol med alkohol samt visse stoffer kan også få alvorlige konsekvenser for kroppen. Pulsen øker og termogenese observeres kort tid etter inntak.
Kramper på striated muskler, hodepine , søvnløshet, humørsykdommer, skjelv, etc. Disse bivirkningene er nesten systematiske.
Dette stoffet har også blitt brukt (eller er fortsatt ulovlig i Europa) i flere år som et beta-agonistadditiv av oppdrettere for å produsere slankere, mer proteinrikt kjøtt.
Som alle beta-agonister nedbryter dette molekylet de organoleptiske egenskapene til kjøtt.
Deteksjon : Ett enkelt hår fra storfe, geder, sauer, ... er nå tilstrekkelig til å oppdage dette produktet (ulovlig i Europa og i noen andre land), men en urin- eller blodplasmaprøve kan også brukes.
Av indirekte biomarkører er det også utviklet for å bekjempe ulovlig bruk av disse produktene. Blant annet kan karakteristiske abnormiteter i form av thymus - lett å oppdage på slakteriet - også indikere ulovlig bruk av clenbuterol i kombinasjon med andre molekyler, selv om det ikke lenger er påvisbart i blodplasma.
Effektene etterspurt av idrettsutøvere som bruker clenbuterol, er to bivirkninger av dette produktet: "dets bemerkelsesverdige fettforbrenningsegenskap" og dens anabole effekt . Clenbuterol begynte å bli brukt av idrettsutøvere som en erstatning for hormonelle anabole med påvisning som var mer effektiv på 1980-tallet . Kroppsbyggere brukte den fra 1988 i England.
Forbruket av clenbuterol ble påvisbart i dopingkontrollen i begynnelsen av året 1992. Flere idrettsutøvere testet positive i løpet av dette OL-året: De britiske vektløfterne Andrew Davies og Andrew Saxton , de tyske idrettsutøverne Katrin Krabbe og Grit Breuer , testet kort tid før. Den amerikanske hammerkasteren Jud Logan , den amerikanske kuleputteren Bonnie Dasse , begge positive under lekene. Den tyske Manuela Derr tilstår forbruket sitt i et brev til sin føderasjon .
Clenbuterol har blitt brukt av den polske Adam Seroczyński da tandem-kanoturnering i OL i Beijing 2008 , hvor han ble fjerde.
Den ble også brukt av den marokkanske Jamal Chatbi før finalen i 3000 m stigning i friidrettsverdenene i Berlin i 2009. Karol Beck , tennisspiller, testet også positivt for dette stoffet i 2005 (to års suspensjon). Tong Wen , olympisk mester i judo i 2008.
Flere syklister har testet positive for dette produktet. I april 2010 testet kinesiske Li Fuyu fra RadioShack-teamet positivt for dette produktet. I august 2014 ble William Goodfellow, en syklist i Montreal, suspendert i to år etter å ha testet positivt.
Den tyske bordtennisspilleren Dimitrij Ovtcharov (verdens nr. 13) testet positivt for clenbuterol 23. august 2010, dagen etter China Open. Han tror han var utsatt for matforurensning mens han spiste kjøtt under denne konkurransen.
Spor av clenbuterol ble oppdaget i prøvene som ble gitt av Alberto Contador , fremtidig vinner av arrangementet, på slutten av kontrollene som ble utført den andre dagen av resten av Tour de France 2010. Han la frem avhandlingen om forurensningsmat for å forsvare dem selv. 6. februar 2012 fant Court of Arbitration for Sport Alberto Contador skyldig og fratok ham tittelen som vinner av Tour de France 2010, som deretter gikk til Andy Schleck .
9. juni 2011 kunngjorde det meksikanske fotballforbundet (Femexfut) at fem av landskampene sine som deltok i Gold Cup i USA nettopp hadde blitt suspendert for doping. Spillerne det gjelder er keeper Guillermo Ochoa (Club America), forsvarsspillerne Francisco Rodriguez (PSV Eindhoven) og Edgar Dueñas (Toluca), samt midtstoppere Antonio Naelson (Toluca) og Christian Bermudez (CF Atlante). Alle testet positive for det forbudte stoffet kalt clenbuterol, indikerte generalsekretæren i Femexfut, Decio de Maria. Under påskudd av et problem som er mer mat og ulykkelig enn sportslig og frivillig, frikjent den meksikanske føderasjonen sine landskamper etter nye analyser, denne gangen negative, i USA.
Femi Ogunode , en nigerianer som var naturalisert til Qatari , ble suspendert i to år av IAAF fra 9. januar 2012 til 8. januar 2014 etter å ha blitt testet for antidoping positiv for clenbuterol i desember 2011 under de pan-arabiske lekene .
5. mars 2018 kunngjorde Golden Boy Promotions- bokser Saúl "Canelo" Álvarezs promotor at atleten testet positivt for clenbuterol under intensiv forberedelse for hevnen mot Gennady "GGG" Golovkin . Uttalelsen siterer Daniel Eichner, direktør for Sports Medicine Research & Testing Laboratory (SMRTL ), forfatter av testen og akkreditert av AMA , som indikerer at hypotesen om forbruk av forurenset kjøtt ville være kompatibel med nivåene som ble oppdaget i prøvene. avgiften som utøveren frivillig har underlagt.
The United States Anti-Doping Agency ( amerikanske Anti-Doping Agency , eller USADA ) vier en side til spørsmålet om å spise kjøtt forurenset med utøvere som tester positivt for clenbuterol avsløre.