Cloxacillin

Cloxacillin
Identifikasjon
IUPAC-navn (2S, 5R, 6R) -6 - ({[3- (2-klorfenyl) -5-metyl-1,2-oksazol-4-yl] acetyl} amino) -3,3-dimetyl-7-oksosyre -4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] heptan-2-karboksylsyre
N o CAS 61-72-3
7081-44-9 (saltavnatrium,monohydrat)
N o ECHA 100 000 468
N o EC 200-514-7
ATC-kode J01 CF02 "  QJ51CF02  " "  QS01AA90  "
DrugBank APRD00882
PubChem 6098
ChEBI 49566
SMIL O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2c (onc2c1ccccc1Cl) C) [C @ H] 4SC3 (C) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C19H18ClN3O5S / c1-8-11 (12 (22-28-8) 9-6-4-5-7-10 (9) 20) 15 (24) 21-13-16 ( 25) 23-14 (18 (26) 27) 19 (2.3) 29-17 (13) 23 / h4-7.13-14.17H, 1-3H3, (H, 21.24) (H, 26,27) / t13- , 14 +, 17- / m1 / s1
InChIKey:
LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 19 H 18 Cl N 3 O 5 S   [Isomerer]
Molarmasse 435,881 ± 0,026  g / mol
C 52,35%, H 4,16%, Cl 8,13%, N 9,64%, O 18,35%, S 7,36%,
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksisk H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P342 + P311, H315  : Forårsaker hudirritasjon
H317  : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H334  : Kan forårsake allergi- eller astmasymptomer eller pustevansker ved innånding
H335  : Kan forårsake irritasjon av luftveiene
P261  : Unngå å puste støv / røyk / gass / tåke / damp / aerosoler.
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
P342 + P311  : Hvis du opplever luftveissymptomer: ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
Farmakokinetiske data
Biotilgjengelighet 37 til 90%
Proteinbinding 95%
Halveringstid for eliminering. 30 minutter til 1 time
Ekskresjon

Nyre og galle

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cloxacillin er et antibiotikum molekyl av den samme klasse som penicillin .

Handlingsmåte

Cloxacillin hemmer PLP, et enzym som tillater syntese av bakteriell peptidoglykan .

Indikasjon

Første linjens antibiotika i tilfelle infeksjon med stafylokokker som er følsomme for penicilliner M i deres kutane eller myke vev, osteo-artikulære, pleuropulmonale, urinveis, endokardiale og septikemiske områder.

Kontraindikasjon

Kjent allergi mot penicilliner.

Bivirkninger

Det kan forårsake diaré, magesmerter, kvalme eller sjelden oppkast. Det kan fremme utseendet på vaginitt hos kvinner.

Spesialiteter som inneholder cloxacillin (Frankrike)

Diverse

Cloxacillin er på Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Cloxacillin natriumsalt monohydrat , konsultert 23.03.2011.
  3. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013