| Glukobrassicin | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | [( Z ) - [2- (1 H- indol-3-yl) -1 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihydroxy-6- ( hydroksymetyl) oksan-2-yl] sulfanyletyliden] amino] sulfat |
| Synonymer |
indol-3-ylmetylglukosinolat, I3M, I3G |
| PubChem | |
| SMIL |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @ H] ( [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5,7H2, (H, 23,24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 InChIKey: DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 16 H 19 N 2 O 9 S 2 |
| Molarmasse | 447,46 ± 0,027 g / mol C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den glucobrassicin er slags glukosinolater finnes i nesten alle cruciferous planter som kål ( brokkoli ), den sennep , den brønnkarse , og woad . Som med andre glukosinolater, gir nedbrytningen av enzymet myrosinase et isotiocyanat , indol-3-ylmetylisotiocyanat. Imidlertid anses dette spesifikke isothiocyanatet å være veldig ustabilt, og har aldri blitt oppdaget i praksis. De observerte hydrolyseproduktene er indol-3-karbinol og tiocyanation (pluss glukose, sulfat og proton), tolket som et resultat av en rask reaksjon av det ustabile isotiocyanatet med vann. Imidlertid er de fleste av de andre reaksjonsproduktene kjent, og indol-3-karbinol er ikke flertallet i situasjoner med bakken plantevev eller i intakte planter.
Glukobrassicin er også en veldig aktiv stimulant for legging av hvite kålsommerfugler, som den lille hvite ( Pieris rapae ) og den store hvite ( Pieris brassicae ).
Flere glukobrassicinderivater er kjent. Den opprinnelige forbindelsen ble isolert fra Brassicaceae-planter, derav navnet. Da et annet produkt, i likhet med det første, ble oppdaget, ble det kalt neoglucobrassicin. Med oppdagelsene av følgende derivater ble en mer systematisk nomenklatur brukt. For tiden er følgende seks derivater kjent i planter:
De tre første er like vanlige som selve glukobrassicin. Følgende tre virker sjeldne i naturen. 4-metoksyglukobrassicin har også en signalrolle i forsvaret mot bakterier og sopp.