Glyseraldehyd-3-fosfat | |
Struktur av D-glyseraldehyd-3-fosfat. |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (2-hydroksy-3-oksopropyl) dihydrogenfosfat |
Synonymer |
G3P, PGAL, GALP, GAP |
N o CAS |
racemisk) (Denantiomer) |
(
N o ECHA | 100,008,839 |
N o EC | 209-721-7 |
DrugBank | DB02263 |
PubChem |
729 (racemisk) 24794350 (Denantiomer) |
ChEBI | 17138 |
SMIL |
C ([C @ H] (C = O) O) OP (= O) ([O -]) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H7O6P / c4-1-3 (5) 2-9-10 (6,7) 8 / h1,3,5H, 2H2, (H2,6,7,8) / f / h6-7H InChIKey: LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI: InChI = 1S / C3H7O6P / c4-1-3 (5) 2-9-10 (6,7) 8 / h1,3,5H, 2H2, (H2,6,7,8) / p- 2 / t3- / m0 / s1 Std. InChIKey: LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 3 H 7 O 6 P [Isomerer] |
Molarmasse | 170,0578 ± 0,0047 g / mol C 21,19%, H 4,15%, O 56,45%, P 18,21%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den glyseraldehyd 3-fosfat , også kjent som 3-phosphoglyceraldehyde og vanligvis forkortet til g3p eller GAP (eller PGAL de engelsktalende) er en organisk forbindelse som forekommer sentralt i flere metabolske veier for de fleste levende vesener. Det er en fosforester av glyseraldehyd , hvorav bare den enantiomer D -glyceraldehyde-3-fosfat er biologisk aktive. Det er en viktig metabolitt av glykolyse , og den er også involvert i den ikke-oksidative fasen av pentosefosfatveien .
+ | ||||||||
Fru-1,6-DP | G3P | DHAP | DHAP | G3P | ||||
Fruktose bisfosfat aldolase - EC | Triose-phosphate isomerase - EC |
Den β- D -fructose-1,6-bisfosfat produsert under glykolyse spaltet av en lyase , fruktose-aldolase , inn D -glyceraldehyde-3-fosfat (g3p) og dihydroksyaceton fosfat (DHAP); sistnevnte molekyl blir deretter isomerisert til glyseraldehyd-3-fosfat av trio-fosfatisomerase . Dermed resulterer hvert molekyl fruktose-1,6-bisfosfat til slutt i to molekyler glyceraldehyd-3-fosfat.
Det er to klasser av aldolaser som er i stand til å spalte β- D- fruktose-1,6-bisfosfat: klasse I hos dyr og planter , og klasse II i sopp og bakterier ; disse to enzymklassene bruker forskjellige mekanismer for å spalte denne ketosen .
+ NAD + + Pi NADH + H + + | ||
G3P | 1,3-BPG | |
Glyseraldehyd-3-fosfatdehydrogenase - EC |
G3P fosforyleres til 1,3-bisfosfo- D- glycerat (1,3-BPG) av glyseraldehyd-3-fosfatdehydrogenase med samtidig reduksjon av ett molekyl NAD + til NADH + H + ; dette er det eneste trinnet i glykolyse hvor reduserende kraft dannes, i form av NADH + H + . Denne reaksjonen balanseres fra synspunktet til den elektriske ladningen og antallet hydrogenatomer ved at det uorganiske fosfatet (Pi) eksisterer, i det cytoplasmatiske mediet , i form av hydrogenfosfationen HPO 4 2-.