Hexan-1-ol

heksan-1-ol
Identifikasjon
IUPAC-navn	heksan-1-ol
Synonymer	heksanol 1-heksanol n-heksanol heksylalkohol
N o CAS	111-27-3
N o ECHA	100,003,503
N o EC	203-852-3
PubChem	8103
SMIL	CCCCCCO PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C6H14O / c1-2-3-4-5-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3
Utseende	Fargeløs væske med karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 6 H 14 O   [Isomerer]
Molarmasse	102,1748 ± 0,0061  g / mol C 70,53%, H 13,81%, O 15,66%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−44,6  ° C
T ° kokende	157  ° C
Løselighet	5,9  g · l -1 ( vann , 20  ° C )
Løselighetsparameter δ	21,9  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,82  g · cm -3 til 20  ° C ligning: ρ=0,70617/0,26901(1+(1-T/611,35)0,2479){\ displaystyle \ rho = 0.70617 / 0.26901 ^ {(1+ (1-T / 611.35) ^ {0.2479})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 228,55 til 611,35 K. Beregnede verdier: 0,81583 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 228,55 −44.6 8.4506 0,86346 254,07 −19.08 8.28474 0,84651 266,83 −6.32 8.19973 0,83782 279,59 6.44 8.11321 0,82898 292,35 19.2 8.02512 0,81998 305.11 31.96 7.93533 0,81081 317,87 44,72 7,84373 0,80145 330,63 57,48 7.7502 0,79189 343,39 70,24 7.65459 0,78212 356.15 83 7.55674 0,77212 368,91 95,76 7.45645 0,76188 381,67 108,52 7.35353 0,75136 394,43 121,28 7.24773 0.74055 407,19 134.04 7.13876 0.72942 419,95 146,8 7.0263 0.71793 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 432,71 159,56 6.90996 0,70604 445,47 172,32 6,78929 0,69371 458,23 185.08 6,66371 0,68088 470,99 197,84 6.53255 0,66748 483,75 210,6 6.39495 0,65342 496,51 223,36 6.24983 0,63859 509,27 236.12 6.09575 0,62285 522.03 248,88 5.93081 0,60599 534,79 261,64 5.75231 0,58775 547,55 274.4 5.55631 0,56773 560,31 287,16 5.33656 0,54527 573,07 299,92 5.08221 0.51929 585,83 312,68 4.77107 0,48749 598,59 325,44 4.34161 0.44361 611,35 338.2 2.625 0,26821
Selvantennelsestemperatur	290  ° C
Flammepunkt	63  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	1,1 - 7 vol%.
Mettende damptrykk	0,93  mbar ved 20  ° C 2,0  mbar ved 30  ° C 8  mbar ved 50  ° C ligning: Pvs=exs(117,31+-11239T+(-13,149)×likke(T)+(9.3676E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (117.31 + {\ frac {-11239} {T}} + (- 13.149) \ times ln (T) + (9.3676E-18) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 228,55 til 611,35 K. Beregnede verdier: 110,29 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 228,55 −44.6 0,037 254,07 −19.08 1.3 266,83 −6.32 5.67 279,59 6.44 20.98 292,35 19.2 67,55 305.11 31.96 192,59 317,87 44,72 494,03 330,63 57,48 1 155,41 343,39 70,24 2491,27 356.15 83 4.999,96 368,91 95,76 9,417,55 381,67 108,52 16,765,55 394,43 121,28 28 384,82 407,19 134.04 45,950,1 419,95 146,8 71 462,54 T (K) T (° C) P (Pa) 432,71 159,56 107 221,72 445,47 172,32 155,781,98 458,23 185.08 219.901,13 470,99 197,84 302.490,75 483,75 210,6 406,578,39 496,51 223,36 535,290,82 509,27 236.12 691.866,8 522.03 248,88 879.705,92 534,79 261,64 1 102 459,61 547,55 274.4 1.364.169,45 560,31 287,16 1669 459 573,07 299,92 2 023 787,21 585,83 312,68 2.433.775,29 598,59 325,44 2.907.624,76 611,35 338.2 3.455.700
Kritisk punkt	337,35  ° C , 34,2  bar , 0,387  l · mol -1
Termokjemi
S 0 gass, 1 bar	439,7  J · K- 1 · mol -1
S 0 væske, 1 bar	287,4  J · K- 1 · mol -1
Δ f H 0 gass	-316  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske	-377,5  kJ · mol -1
Δ fus H °	15,38  kJ · mol -1 til -47,35  ° C
Δ vap H °	61,61  kJ · mol -1
C s	243,2  J · K -1 · mol -1 (væske, 25  ° C ) ligning: VSP=(484660)+(-2761.3)×T+(6.5555)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (484660) + (- 2761.3) \ times T + (6.5555) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 228,55 til 320 K. Beregnede verdier: 244,119 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 228,55 −44.6 195.990 1.918 234 −39.15 197 469 1.933 237 −36.15 198.448 1.942 240 −33.15 199,545 1.953 243 −30.15 200.760 1.965 246 −27.15 202,093 1 978 249 −24.15 203,544 1.992 252 −21.15 205,113 2.007 255 −18.15 206.800 2,024 259 −14.15 209 233 2,048 262 −11.15 211 195 2,067 265 −8.15 213,275 2,087 268 −5.15 215.474 2 109 271 −2.15 217 790 2 131 274 0,85 220 225 2 155 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 277 3,85 222 777 2 180 280 6,85 225,447 2 206 283 9,85 228,236 2 234 286 12.85 231 142 2262 289 15.85 234,166 2292 292 18.85 237.309 2 323 295 21.85 240,569 2 354 298 24,85 243 947 2387 301 27,85 247.444 2 422 304 30.85 251.058 2 457 307 33,85 254 790 2.494 310 36,85 258 641 2,531 313 39,85 262,609 2.570 316 42,85 266,695 2.610 320 46,85 272 330 2,665 ligning: VSP=(10 719)+(5.5767E-1)×T+(-2.1818E-4)×T2+(-3.2298E-8)×T3+(2.9769E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (10.719) + (5.5767E-1) \ times T + (- 2.1818E-4) \ times T ^ {2} + (- 3.2298E-8) \ times T ^ {3 } + (2.9769E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 156,973 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 113,315 1.109 286 12.85 151.810 1.486 330 56,85 170,183 1.666 373 99,85 187,275 1.833 416 142,85 203 519 1.992 460 186,85 219,269 2 146 503 229,85 233 821 2288 546 272,85 247,552 2 423 590 316,85 260,770 2.552 633 359,85 272 889 2,671 676 402,85 284.240 2,782 720 446,85 295,082 2 888 763 489,85 304946 2 984 806 532,85 314 115 3.074 850 576,85 322.808 3.159 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 330,662 3 236 936 662,85 337 915 3 307 980 706,85 344.755 3 374 1.023 749,85 350.909 3 434 1.066 792,85 356 582 3 490 1110 836,85 361933 3.542 1.153 879,85 366.767 3.590 1.196 922,85 371 260 3 633 1.240 966,85 375,556 3,676 1.283 1.009,85 379.517 3.714 1.326 1 052,85 383,299 3 751 1370 1096,85 387.044 3 788 1.413 1 139,85 390,646 3 823 1.456 1.182,85 394,253 3 859 1500 1 226,85 398.019 3 895
PCI	-3 984,37  kJ · mol -1 (væske)
Forholdsregler
SGH
Advarsel H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370, P378, H226  : Brannfarlig væske og damp H302  : Farlig ved svelging H312  : Farlig ved hudkontakt H319  : Gir alvorlig øyeirritasjon P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt. P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P301  : Ved svelging: P305 : Etter  øyekontakt: P312  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg uvel. P330  : Skyll munnen. P338  : Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P351  : Skyll forsiktig med vann i flere minutter. P370  : I tilfelle brann: P378  : Bruk ... til utryddelse.
WHMIS
B3, D2B,
NFPA 704
2 1 0
Direktiv 67/548 / EØF
Xn Indeksnummer  : 603-059-00-6 Klassifisering  : Xn; R22 Symboler  : Xn  : Helseskadelig R-setninger  : R22  : Farlig ved svelging. S-setninger  : S2  : Oppbevares utilgjengelig for barn. S24 / 25  : Unngå kontakt med hud og øyne. R-setninger  :  22, S-setninger  :  2, 24/25,
Transportere
30    2282    Kemler-kode: 30  : brennbart flytende materiale (flammepunkt fra 23  til  60  ° C , inkludert grenseverdier) eller brennbart væske eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60  ° C , oppvarmet til en temperatur som er lik eller større enn flammepunkt, eller selv-oppvarming av væske UN  : 2282  : heksanoler klasse: 3 Etikett: 3  : Brennbare væsker Emballasje: Emballasje gruppe III  : substanser med liten fare.
Økotoksikologi
DL 50	1,95  g · kg -1 (mus, oral ) 103  mg · kg -1 (mus, iv )
CL 50	1060  spm (mus, 6t)
LogP	2,03
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1-heksanol er en alkohol primære empiriske formel C 6 H 14 Oog er en av isomerer av heksanol . Det er en fargeløs væske som er lite oppløselig i vann, men blandbar i eter og i etanol . Lukten ligner på klippet gress og brukes i parfymeindustrien .

Produksjon og syntese

Hexan-1-ol produseres industrielt ved oligomerisering av etylen i trietylaluminium etterfulgt av oksidasjon av den oppnådde organometallic . Denne syntesen er inspirert av arbeidet til den tyske kjemikeren Karl Ziegler . Vi har ideelt:

Al (C 2 H 5 ) 3+ 6C 2 H 4→ Al (C 6 H 13 ) 3 Al (C 6 H 13 ) 3-+ 1½O 2 + 3H 2 O→ 3HOC 6 H 13+ Al (OH) 3

Prosessen gir opphav til en serie oligomerer som deretter separeres ved destillasjon .

En annen fremgangsmåte for fremstilling består av hydroformylering av pent-1-en etterfulgt av hydrogenering av det dannede aldehydet . Denne syntesen brukes industrielt for å produsere blandinger av isomerer som utgjør forløpere for myknere .

I prinsippet kan heks-1-en omdannes til heksan-1-ol ved hydroborering i tetrahydrofuran :

Imidlertid er denne metoden lite brukt industrielt fordi den er dyrere enn oligomerisering.

Vedlegg

Relaterte artikler

• Alkohol (kjemi)
• Heksanol

Merknader og referanser

1. 1 - HEXANOL , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. Oppføring "Hexan-1-ol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 2. februar 2010 (JavaScript kreves)
4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
5. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. (en) "1-Hexanol" , på NIST / WebBook , åpnet 2. februar 2010
7. (in) Carl L. Yaws, Håndbok for termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
8. "Heksylalkohol" i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 2. februar 2010
9. UCB University of Colorado
10. "hexan-1-ol" , på ESIS , åpnet 2. februar 2010
11. (in) "  Hexan-1-ol  ' , på ChemIDplus Tilgjengelig 2. februar 2010