Idarubicin

Idarubicin
Identifikasjon
IUPAC-navn	(1 S , 3 S ) -3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracén-1-yl 3-amino-2,3 6-trideoxo-a-L-lyxo-heksopyranosid
N o CAS	58957-92-9
ATC-kode	L01 DB06
PubChem	42890
SMIL	C [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H) (O1) O [C @ H] 2C [C @ @] (CC3 = C (C4 = C ( C (= C23) O) C (= O) C5 = CC = CC = C5C4 = O) O) (C (= O) C) O) N) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C26H27NO9 / c1-10-21 (29) 15 (27) 7-17 (35-10) 36-16-9-26 (34,11 (2) 28) 8-14- 18 (16) 25 (33) 20-19 (24 (14) 32) 22 (30) 12-5-3-4-6-13 (12) 23 (20) 31 / h3-6,10,15- 17,21,29,32-34H, 7-9,27H2,1-2H3 / t10-, 15-, 16-, 17-, 21 +, 26- / m0 / s1 InChIKey: XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 26 H 27 N O 9   [Isomerer]
Molarmasse	497,4939 ± 0,0256  g / mol C 62,77%, H 5,47%, N 2,82%, O 28,94%,
Økotoksikologi
DL 50	16 mg / kg (mus, oral ) 4 mg / kg (mus, iv ) 3 mg / kg (mus, ip )
LogP	2100 ( oktanol / vann)
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den idarubicin eller 4-déméthoxydaunorubicine er en krefttype antracyklin . Det settes inn i DNA og forhindrer at det utfolder seg ved å forstyrre enzymet topoisomerase II . Det er en analog av daunorubicin , men fraværet av en metoksygruppe øker fettløseligheten og mobilopptaket.

Indikasjoner

Idarubicin er indisert for behandling av leukemi  :

• i kombinasjon med cytarabin i en st remisjon induksjonsbehandling i tidligere ubehandlede barn og pasienter med akutt myelogen leukemi (AML);

• som en induksjonsbehandling for akutt myeloid leukemi hos voksne (protokoll 7 + 3 );

• tilbakefall akutt lymfoblastisk leukemi ;

• ved behandling av akutt promyelocytisk leukemi i kombinasjon med all-trans retinsyre (AIDA-protokoll), indikasjon; bruken av antracykliner i denne indikasjonen er redusert til fordel for arseniksyre

Merknader og referanser

RCP

1. “  American SPC Idamycin  ” , på pfizer.com (åpnet 31. august 2019 )
2. "  Sammendrag av produktegenskaper - ZAVEDOS 10 mg / 10 ml, infusjonsvæske, oppløsning - offentlig legemiddeldatabase  " (åpnet 31. august 2019 )

Kilder

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) “  Idarubicin  ” , på ChemIDplus .
3. (en) for den italienske GIMEMA Cooperative Group , "  Frontlinjebehandling av akutt promyelocytisk leukemi med AIDA-induksjon etterfulgt av risikotilpasset konsolidering for voksne yngre enn 61 år: resultater av AIDA-2000-studien av GIMEMA Group  " , Blood , American Society of Hematology, vol.  116, n o  1728. oktober 2010, s.  3171-3179 ( ISSN  1528-0020 , DOI  10.1182 / blood-2010-03-276196 , sammendrag , les online )