2-metylpropan-1-ol


2-metylpropan-1-ol
Illustrasjonsbilde av element 2-Methylpropan-1-ol
Illustrasjonsbilde av element 2-Methylpropan-1-ol
struktur av 2-metylpropan-1-ol
Identifikasjon
IUPAC-navn 2-metylpropan-1-ol
Synonymer

Isobutanol
Isopropylkarbinol
Isobutylalkohol

N o CAS 78-83-1
N o ECHA 100,001,044
N o EC 201-148-0
FEMA 2179
SMIL C (CO) (C) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
Utseende fargeløs væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 4 H 10 O   [Isomerer]
Molarmasse 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Dipolar øyeblikk 1,64  ± 0,08  D
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −108  ° C
T ° kokende 108  ° C
Løselighet i vann ved 20  ° C  : 87  g · l -1
Løselighetsparameter δ 21,5  MPa 1/2 ( 25  ° C );

22,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Volumisk masse 0,8  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur 415  ° C
Flammepunkt 28  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft 1,7 - 10,9  % vol
Mettende damptrykk 12  mbar ved 20  ° C
22  mbar ved 30  ° C
73  mbar ved 50  ° C
Kritisk punkt 274,65  ° C , 4,3  MPa , 0,586  l · mol -1
Termokjemi
C s

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperaturen i Kelvin, fra 200 til 700 K.
Beregnede verdier:
111,26 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 79.066 1.067
233 −40.15 89.413 1.206
250 −23.15 95.029 1.282
266 −7.15 100 405 1.355
283 9,85 106,153 1.432
300 26,85 111.881 1 509
316 42,85 117,205 1,581
333 59,85 122,751 1.656
350 76,85 128 142 1729
366 92,85 133.048 1795
383 109,85 138.056 1.863
400 126,85 142 835 1.927
416 142,85 147,112 1 985
433 159,85 151.417 2,043
450 176,85 155 476 2,098
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
466 192,85 159 078 2 146
483 209,85 162,685 2 195
500 226,85 166,087 2241
516 242,85 169 123 2282
533 259,85 172.207 2 323
550 276,85 175,183 2363
566 292,85 177 927 2.400
583 309,85 180 832 2,440
600 326,85 183 784 2.479
616 342,85 186 666 2,518
633 359,85 189.905 2,562
650 376,85 193,406 2 609
666 392,85 197 016 2.658
683 409,85 201,275 2,715
700 426,85 206 065 2,780
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi 10,02  ± 0,04  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks 1.3939
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH05: EtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare H226, H315, H318, H335, H336, H226  : Brannfarlig væske og damp
H315  : Gir hudirritasjon
H318  : Gir alvorlig øyeskade
H335  : Kan irritere luftveiene
H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet
WHMIS
B2: Brennbar væskeD2B: Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
B2, D2B, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt
= 28  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D2B  : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
Øyereirritasjon hos dyr

1.0% avsløring i henhold til ingrediensliste
NFPA 704

NFPA 704 Symbol

3 2 0
Transportere
30
   1212   
Kemler-kode:
30  : brennbart flytende materiale (flammepunkt fra 23  til  60  ° C , inkludert grenseverdier) eller brennbart væske eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60  ° C , oppvarmet til en temperatur som er lik eller større enn dens flammepunkt, eller en selvoppvarmende væske
UN-nummer  :
1212  : ISOBUTYL ALCOHOL; eller ISOBUTANOL-
klasse:
3
Etikett: 3  : Brannfarlige væsker
ADR-piktogram 3

Økotoksikologi
DL 50 2460  mg · kg -1 (Rotte, oral)
3400  mg · kg -1 (Kanin, dermal)
3040  mg · kg -1 (Kanin, oral)
CL 50 Mus: 15 500  mg · m -3 i 4 timer
Rotte 19 200  mg · m -3 i 4 timer
Marsvin: 19 900  mg · m -3 i 4 timer
LogP 0,8
Luktterskel lav: 0,66  spm
høy: 40  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

2- metylpropan-1-ol , metylpropan-1-ol, eller isobutanol , er en primær alkohol av det rå formel C- 4 H 10 O. Det er en av isomerer av butanol . Det er mye brukt som løsemiddel under kjemiske reaksjoner, men også som et reagens i organisk syntese.

Bruker

Syntetisk

Hovedbruken i syntesen av isobutanol er forestringen , spesielt i isobutylacetat  : Isobutylacetat blir deretter brukt i produksjonen av lakk og andre belegg, så vel som i næringsmiddelindustrien, som et aromastoff. Andre estere av isobutanol som diisobutylftalat (en) (DIBP) brukes som myknere i plast, gummi, etc.



 

Isobutanol kan også oksideres til 2-metylpropanal :

Direkte

Isobutanol kan inkluderes i malingsløsningsmidler , lakk eller blekkfjerner . I små mengder i maling reduserer det viskositeten, forbedrer penselens glid og forsinker utseendet på oljerester ("rødmen") på malte overflater.

Den har andre mer mindre bruksområder, for eksempel som tilsetningsstoff til bensin for gnisttenningmotorer, der det hjelper til med å forhindre forgasser, eller i poleringsmaskiner og rengjøringsmidler. Det brukes som et ekstraksjonsløsningsmiddel i produksjonen av organiske forbindelser, og som en mobil fase i tynnsjiktskromatografi .

Fysisk-kjemiske egenskaper

2-Methylpropan-1-ol er en fargeløs væske med en ganske karakteristisk søt lukt. Som alle butanoler er det brannfarlig. Den er løselig i de fleste organiske løsningsmidler i eteroksider , alkoholer , aldehyder , ketoner , etc., men er relativt lite oppløselig i vann.

Produksjon og syntese

Isobutanol kan biosyntetiseres av mikroorganismer .

Kjemisk kan isobutanol syntetiseres, som butan-1-ol ved hydroformylering av propen .



Blir redusert da den 2-metylpropanal (ikke butanal , som i syntesen av butan-1-ol) oppnådd ved hydroformylering:

Relaterte artikler

Referanser

  1. ISOBUTANOL , sikkerhetsdatablad (er) fra det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
  2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
  3. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
  5. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
  6. (i) Claudio A. Faúndez og José O. Valderrama , "  Activity Coefficient Models to Desprribe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions  " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n o  toapril 2009, s.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
  7. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  8. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  9. Indeksnummer 603-108-00-1 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
  10. Isobutylalkohol  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
  11. "  Isobutylalkohol  " , på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )


<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">