Isoleucin
| Isoleucin | |
 L eller (2 S , 3 S ) - (+) - isoleucin D eller (2 R , 3 R ) - (-) - isoleucin  |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 2-amino-3-metylpentansyre |
| Synonymer |
Jeg, Ile |
| N o CAS |
(racemisk) (D) (L) D-allo- L-allo-isoleucin |
| N o ECHA | 100.000.726 |
| N o EC | 200-798-2 (L) 206-269-2 (D) 216-142-3 L-allo 216-143-9 D-allo |
| SMIL |
CC (CC) C (N) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H13NO2 / c1-3-4 (2) 5 (7) 6 (8) 9 / h4-5H, 3,7H2,1-2H3, (H, 8,9) v |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 6 H 13 N O 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 131,1729 ± 0,0065 g / mol C 54,94%, H 9,99%, N 10,68%, O 24,39%, |
| Biokjemiske egenskaper | |
| Kodonger | AUU , AUC , AUA |
| isoelektrisk pH | 6.02 |
| Essensiell aminosyre | Ja |
| Forekomst hos virveldyr | 3,8% |
| Krystallografi | |
| Krystallklasse eller romgruppe | L-isoleucin: P 2 1 |
| Mesh-parametere | L-isoleucin: a = 9,681 Å |
| Forholdsregler | |
| WHMIS | |
|
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
|
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den isoleucin (Forkortelser IUPAC - IUBMB : Ile og I ) er et surt α-aminosyre som utgjør en del av de 20 viktigste aminosyrer kodet av genomet (unntatt selenocystein ) for syntese av proteiner . Denne aminosyren er en av de 9 essensielle aminosyrene for mennesker , det vil si ikke syntetiserbar de novo av celler, men viktig for at den skal fungere, dens bidrag er derfor mat.
Den er kodet på messenger-RNA- ene av kodonene AUU, AUC og AUA. Den danner en alifatisk, ikke- polær rest i proteiner .
Fra synspunktet på katabolismen hos mennesker er isoleucin en blandet aminosyre: den er både ketoformer og glukoformer . Det vil si at dets nedbrytning kan danne glukose-forløpere, passere gjennom Krebs-syklusen og deretter glukoneogenese ; eller danne ketonlegemer fra acetyl-CoA transformert til Acetoacetyl-CoA for å bli med i ketogenesestien .
Det finnes derfor i banene til ketonlegemer (ketogenese) og i glukoneogenese for å produsere den energien som er nødvendig for at metabolismen skal fungere korrekt .
Oppdagelse
Isoleucin ble oppdaget i 1904 av Félix Ehrlich, i melasse .
|
|
|
L (+) - isoleucin (2 S , 3 S ) og D (-) - isoleucin (2 R , 3 R ) |
  |
| L - allo- isoleucin (2 S , 3 R ) og D - allo- isoleucin (2 R , 3 S ) |
Biokjemi
I tillegg til α-karbonet har det et andre asymmetrisk karbon i posisjon 3 (β-karbon), og bare 2S-3S-formen er innlemmet i proteiner.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Francis A. Carey, " Tabell over pK og pH-verdier " , ved Institutt for kjemi ved University of Calgary , 2014(åpnet 26. juli 2015 )
- (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, " Aminosyrefrekvens " på Institute for Environmental Modelling (ITSH) til University of Tennessee (åpnet 26. juli 2015 )
- “ L-Isoleucine ” , på www.reciprocalnet.org (åpnet 10. desember 2009 )
- " Isoleucine (l-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
- (De) Felix Ehrlich , " Ueber das natürliche Isomere des Leucins " , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 37, n o toMars 1904, s. 1809–1840 ( ISSN 0365-9496 , DOI 10.1002 / cber.19040370295 , lest online , åpnet 3. november 2018 )