Nitrometan

Nitrometan
Identifikasjon
IUPAC-navn	Nitrometan
N o CAS	75-52-5
N o ECHA	100.000.797
N o EC	200-876-6
Utseende	fargeløs tyktflytende væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C H 3 N O 2   [isomerer]
Molarmasse	61,04 ± 0,0018  g / mol C 19,68%, H 4,95%, N 22,95%, O 52,42%,
Dipolar øyeblikk	3,46  ± 0,02  D
Molekylær diameter	0,449  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−29  ° C
T ° kokende	101  ° C
Løselighetsparameter δ	26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 11,0  cal 1/2 · cm -3/2
Volumisk masse	1,137  g · cm -3 , 2,11 (damp)
Selvantennelsestemperatur	417  ° C
Flammepunkt	35  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	7,3 - 60  % vol
Kritisk punkt	63,1  bar , 314,85  ° C
Trippel punkt	244,77 K ( −28,38  ° C )
Termokjemi
Δ f H 0 gass	-81 kJ / mol
Δ f H 0 væske	-113 kJ / mol
C s	106 J / mol.K (væske) ligning: VSP=(41,136)+(3.4367E-3)×T+(2.6380E-4)×T2+(-2.6898E-7)×T3+(7.9503E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (41.136) + (3.4367E-3) \ times T + (2.6380E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.6898E-7) \ times T ^ {3} + (7.9503E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperaturen i Kelvin, fra 100 til 1500 K. Beregnede verdier: 59,11 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 43 857 718 193 −80.15 49.802 816 240 −33.15 53,701 880 286 12.85 57,936 949 333 59,85 62,578 1.025 380 106,85 67.433 1 105 426 152,85 72 297 1 184 473 199,85 77,296 1.266 520 246,85 82,247 1.347 566 292,85 86 978 1.425 613 339,85 91 638 1 501 660 386,85 96.070 1,574 706 432,85 100 148 1641 753 479,85 104.018 1.704 800 526,85 107,564 1.762 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 110.708 1.814 893 619,85 113 583 1.861 940 666,85 116,122 1.902 986 712,85 118,293 1.938 1.033 759,85 120 215 1.969 1.080 806,85 121 870 1997 1.126 852,85 123,270 2,019 1.173 899,85 124,527 2,040 1.220 946,85 125 668 2.059 1.266 992,85 126.739 2,076 1313 1.039,85 127.864 2,095 1360 1.086,85 129.108 2 115 1.406 1132,85 130.534 2 139 1.453 1 179,85 132,308 2 168 1500 1 226,85 134,517 2.204
Latent varme av fordamping	34 kJ / mol
Latent varme fra smelte	9,7 kJ / mol
PCS	709,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , væske)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	11,08  ± 0,07  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.379
Forholdsregler
SGH
Advarsel H226, H302, H226  : Brannfarlig væske og damp H302  : Farlig ved svelging
NFPA 704
3 2/1 4
Transportere
-    1261    FN-nummer  : 1261  : NITROMETHANE
IARC- klassifisering
Gruppe 2B: Muligens kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
Luktterskel	lav: 3,5  spm høy: 100  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den nitrometan er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C H 3 N O 2 . Det er den enkleste nitrerte organiske forbindelsen . Det er et sterkt polar væske vanligvis anvendt som et oppløsningsmiddel i industrielle anvendelser, slik som ekstraksjoner som en reagens eller rengjøringsoppløsningsmiddel . Som et mellomprodukt i organisk syntese brukes det mye til fremstilling av legemidler , plantevernmidler , eksplosiver og fibre . Den brukes også som et drivstoff med høy potensial for racerbiler og blandet med oljer i modellproduksjon.

Forberedelse

Nitrometan kan syntetiseres ved å omsette natriumkloracetat med natriumnitritt i vandig løsning:

Den ekstraheres fra reaksjonsblandingen ved destillasjon .

I industriell skala produseres den ved nitrering av metan ved å reagere metan og salpetersyre i dampfasen .

applikasjoner

Nitrometan er et løsningsmiddel som ofte brukes i organisk kjemi .

Løsemiddel

Nitrometan brukes ofte som et organisk løsningsmiddel i Friedel-Crafts-alkylering eller Fries-omorganiseringsreaksjoner .

Brensel

Nitrometan brukes som drivstoff for racerbiler, spesielt dragsters , for å gi mer kraft. Det brukes også som et oksidasjonsmiddel for å tilføre oksygen i varmemotorer til biler og radiostyrte fly . I begge disse tilfellene kalles det ofte bare nitro .

Den oksygeninneholdt av nitrometan gjør det mulig å brenne med mye mindre tilførsel av atmosfærisk oksygen enn andre hydrokarboner , såsom bensin f.eks. Forbrenningsreaksjonen er som følger:

 Det kreves 14,6 kg luft for forbrenning av ett kilo bensin, men bare 1,7  kg kreves for ett kilo nitrometan. Siden sylinderen i en motor bare kan inneholde en begrenset mengde luft i hver syklus, er det derfor mulig å forbrenne 8,7 ganger mer nitrometan enn bensin. Imidlertid har nitrometan en energitetthet lavere enn bensin (11,3  MJ / kg for nitrometan mot 42 til 44  MJ / kg for bensin). Dette gjør det mulig å utlede at nitrometanet som brukes alene, genererer omtrent 2,3 ganger mer energi enn bensin når det kombineres med et gitt volum oksygen.

Nitrometan kan også brukes som monergol , fordi det kan spaltes etter reaksjonen:

Eksplosiv

Sammen med ammoniumnitrat er nitrometan bestanddelen av et binært eksplosivt stoff kalt Kinestik.

Merknader og referanser

1. NITROMETHANE , sikkerhetsdatablad (e) for det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (in) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
6. (in) Serban Moldoveanu, Forberedelse av prøve i kromatografi , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
8. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
9. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, 2 og 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 og 0-88415-859-4 )
10. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
11. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
12. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Eventuelt kreftfremkallende for mennesker  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
13. Indeksnummer 609-036-00-7 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
14. "  Nitromethane  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
15. (i) Coetzee, JF og Chang, TH, "  Anbefalte metoder for rensing av løsemidler og tester for urenheter: nitrometan  " , International Union of Pure and Applied Chemistry , Vol.  58,1986, s.  1541-1545 ( les online )
16. K. Owen og T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2. utgave , kapittel 13 "Racing Fuels", ( ISBN  1-56091-589-7 ) (1995)

• (fr) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen "  Nitromethane  " ( se forfatterlisten ) .

Eksterne linker

• (fr) INRS toksikologisk ark
• (in) ark Nitromethane på WebBook of Chemistry NIST