Nomenklatur for heterosykler

I 1887 Arthur Rudolf Hantzsch og JH Weber publiserte en av de første publikasjonene på nomenklatur av heterosykluser . Et år senere publiserte Oskar Widman en artikkel som uavhengig foreslo en nomenklatur for heterosykliske med utgangspunkt i de samme prinsippene som de som ble beskrevet av Hantzsch. En syntese samt en utvidelse av disse metodene ble utført på 1940-tallet. Denne nomenklaturen ble vedtatt av IUPAC i 1957 og har siden blitt revidert og supplert av en kommisjon for IUPAC.


Tekst:

(antall sider eller hjørner av ringen, antall dobbeltbindinger inne i ringen) = (X, Y) + navnet på hydrokarbonanalogen

Ved hver (X, Y), tabell med type heteroatom i kolonne og antall heteroatom i rad.

I det spesielle tilfellet av en ring (X, Y) som inneholder X heteroatomer av samme type, er denne ringen ikke lenger strengt tatt en heterosyklus - den inneholder ikke lenger et karbonatom - og i tilfelle der denne ringen ikke lenger inneholder ethvert hydrogenatom som i tetraazet eller heksaselenan, er det fremfor alt en allotrop av dette heteroatom (element).

Enkelt heteroatom heterosykler

(3.0)

cyklopropan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 aziridin (aziran) fosfiran arsirane oksiran ( epoksy ) tiiran ( episulfid ) seleniran (episelenid)
2 diaziridin difosfiran diarsiran dioksiran dithiirane diseleniran
3 triaziridin - - trioxiran trithiirane -

(3.1)

cyklopropen

heteroatom IKKE P Ess O S Se B
1 azirin (azirene) fosforen arsirene oksiren thiirene selenirene borirene
2 diazirene difosfiren diarsirene - - - -
3 - - - - - - -

(4.0)

syklobutan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azetidin (azetan) fosfetan arsetan oksetan thietane selenetan
2 1,2-diazetidin (diazetan)
1,3-diazetidin		 1,2-difosfetan
1,3-difosfetan		 1,3-diarsetan 1,2-dioksetan
1,3-dioksetan 		1,2-ditietan
1,3-ditietan		 1,2-diselenetan
1,3-diselenetan
3 - trifosfetan - trioksetan tritietan triselenetan
4 - tetrafosfetan - tetraoksetan tetrathietane -

(4.1)

syklobuten

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azetin dihydrofosfat (fosfatin) dihydroarset oxet thiète selenetus
2 1,2-diazetin
1,3-diazetin		 dihydrodifosfete - 1,2-diokset
1,3-diokset		 1,2-dithiet
1,3-dithiet		 1,2-diselenet
3 triazetin dihydrotrifosfat - - - -
4 - dihydrotetrafosfet - - - -

(4.2)

syklobutadien

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azete fosfet arsète oksetium thietium -
2 1,2-diazete
1,3-diazete		 1,2-difosfet
1,3-difosfet		 1,2-diarsett
1,3-diarsett		 - - -
3 triazet trifosfet - - - -
4 tetraazet tetrafosfet - - - -

(5.0)

cyklopentan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azolidin (azolan) fosfolan arsenolidin tetrahydrofuran ( oksolan ) thiolan selenolan
2 1,2-diazolidin (pyrazolidin)
1,3-diazolidin (imidazolidin) (diazolan)		 - - 1,2-dioksolan
1,3-dioksolan		 1,2-ditiolan
1,3-ditiolan 		1,2-diselenolan
1,3-diselenolan
3 1,2,3-triazolidin
1,2,4-triazolidin (1,2,4-triazolan)		 - - 1,2,3-trioxolane
1,2,4-trioxolane		 1,2,3-tritiolan
1,2,4-tritiolan		 1,2,4-triselenolan
4 tetrazolidin (tetrazolan) - - tetraoksolan tetrathiolan tetraselenolan
5 pentazolidin (cyklopentaazan eller pentazolan) - cyklopentaarsine pentaoxolane pentathiolan pentaselenolan

(5.1)

cyklopenten

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 1- azolin (1-pyrrolin)
2-azoline (2-pyrroline)
3-azoline (3-pyrroline)		 dihydrofosfol arsoline oksol (dihydrofuran) dihydrotiofen
(tiole)		 dihydroselenofen
(selenol)
2 1,2-diazolin (pyrazolin)
1,3-diazolin (imidazolin)		 dihydrodifosfol
(difosfolin)		 - 1,2-dioksol
1,3-dioksol		 ditiole -
3 1,2,3-triazolin
1,2,4-triazolin		 - - trioksol trithiole -
4 tetrazolin - - - - -
5 pentazolin - - - - -

(5.2)

cyklopentadien

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azol ( pyrrol ) fosfol arsole furan tiofen selenofen
2 1,2-diazol (pyrazol)
1,3-diazol ( imidazol )		 difosfol diarsole - - -
3 1,2,3- triazol (V-triazol)
1,2,4-triazol (S-triazol)		 trifosfol triarsole - - -
4 tetrazol tetrafosfol tetraarsole - - -
5 pentazol pentafosfol - - - -

(6.0)

cykloheksan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 piperidin (azinan) fosfinan arsinane oksan ( tetrahydropyran ) thiane selenan
2 1,3-diazinane
piperazin (1,4-diazinane)		 1,2-difosfinan
1,3-difosinan
1,4-difosfinan		 - 1, X- dioksan , X = 2.3.4 1, X- ditian , X = 2,3,4 1, X-diselenan, X = 2.3.4
3 1,2,3-triazinan
1,2,4-triazinan
1,3,5-triazinan		 1,2,3-trifosfinan
1,2,4-trifosfinan
1,3,5-trifosfinan		 1,3,5-triarsinan 1,2,4- trioksan
1,3,5-trioksan		 1,3,5-trithiane 1,3,5-triselenan
4 1,2,4,5-tetrazinan 1,2,3,4-tetrafosfinan
1,2,4,5-tetrafosfinan		 - 1,2,4,5-tetraoksan 1,2,4,5-tetratian 1,2,4,5-tetraselenan
5 - pentafosfinan - pentaoksan pentatisk -
6 - heksafosfinan - heksaoksan heksatisk selen cykloheksamer
(heksaselenan)

(6.1)

cykloheksen

IKKE P Ess O S Se
  1  (tetrahydropyridin)
1-piperidein
2-piperidein
3-piperidein		 1,2,3,6-tetrahydrofosfinin - 2,3-dihydro-2H-pyran
3,4-dihydro-2H-pyran		 dihydrotiapyran (3,4-dihydro-2H-tiopyran)
δ-dihydrotiapyran (3,6-dihydro-2H-tiopyran)		 2,3-dihydroselinin
  2 1,2,3,6-tetrahydropyridazin
1,2,3,4-tetrahydropyridazin
1,4,5,6-tetrahydropyridazin
3,4,5,6-tetrahydropyridazin
1,2,3,4-tetrahydropyrimidin
1,2,5 , 6-tetrahydropyrimidin
1,4,5,6-tetrahydropyrimidin
1,2,3,4-tetrahydropyrazin
1,2,3,6-tetrahydropyrazin		 - - 3,4-dihydro-1,2-dioksin
3,6-dihydro-1,2-dioksin
2,4-dihydro-1,3-dioksin
2,3-dihydro-1,4-dioksin		 1,2- d i t hia c yclo h ex-4-en (1,2-dtch-4)
3,4-dihydrodithin = 1,2-dtch-5
4H-1,3-dithine = 1,3- dtch-4
2,3-dihydro-1,4-ditin = 1,4-dtch-2		 dihydrodiselinin
  3 1,4,5,6-tetrahydrotriazin
1,2,5,6-tetrahydrotriazin
1,2,3,4-tetrahydrotriazin
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin
2,3,4, 5-tetrahydro-1,2,4-triazin
1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-triazin
1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin
1,2,3 4-tetrahydro-1,3,5-triazin		 - - trioksin 4H-1,2,3-trithine
1,2,4-trithine 		-
  4 1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazin
2,3,4,5-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazin
3,4,5,6-tetrahydro-1, 2,3,4-tetrazin
1,4,5,6-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazin
1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazin
2,3,4 , 5-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazin
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazin
1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,5 -tetrazin
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,5-tetrazin		 - - tetraoksin tetratin (1,2,3,4-tetratin) -
  5 - - - - - -
  6 - - - - - -

(6.2)

cykloheksadien

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 dihydroazin 1,2-dihydrofosfinin
1,4-dihydrofosfinin		 - 2H- pyran
4H-pyran		 2H-tiin (tiapyran)
4H-tiin		 2H-selenin (selenapyran)
4H-selenin
2 dihydrodiazin dihydrodifosfinin 1,4-dihydro-1,4-diarsinin 1,2-dioksin
1,4-dioksin 		1,2-ditin
1,4-ditin		 1,2-diselinin
1,4-diselinin
3 dihydrotriazin - - - - -
4 dihydrotetrazin - - - - -
5 dihydropentazin - - - - -
6 dihydroheksazin - - - - -

(6.3)

benzen

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azin ( pyridin ) fosfinin ( fosfor ) arsinin pyranium thiinium seleninium (benzaselen kation)
2 1,2- diazin ( pyridazin )
1,3-diazin ( pyrimidin )
1,4-diazin ( pyrazin )		 1, X-difosfinin, X = 2.3.4 - - 1,3-ditiinium
1,4-ditiinium		 -
3 1,2,3- triazin
1,2,4-triazin
1,3,5-triazin 		1,3,5-trifosfinin - - - -
4 1,2,3,4- tetrazin 1,2,3,5
-tetrazin
1,2,4,5-tetrazin		 1,2,4,5-tetrafosfinin - - - -
5 pentazin - - - - -
6 heksazin heksafosfinin - - - -

(7.0)

cykloheptan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azepan fosfepan arsepane oksepan thiepane selenepane
2 diazepane difosepan - dioksepan dithiepane diselenepane
3 triazepane - - trioxepane trithiepane triselenepane
4 tetraazepan - - tetraoksepan tetrathiepane tetraselenepane
5 - - - - pentathiepane -
6 - - - - heksathiepane -
7 - - - - heptathiepane (heptasulfur) heptaselenepane (cycloheptaselenium)

(7.3)

cykloheptatrien

heteroatom IKKE P Ess O S Se B
1 azepin fosfepin arsepine oxepin tynnen selenepin borepin
2 diazepin difosfepin - dioxepinium
dioxepin tilsvarer en syklus (7,2)		 dithiepinium
dithiepin tilsvarer en syklus (7,2)		 samme nomenklatur som O eller S -
3 triazepin trifosfepin - 1,2,3-trioxepine = syklus (7,2)
1,3,5-trioxepine = syklus (7,1)		 Samme - -
4 tetraazepin - - - 1,2,3,4- tetratiepin = syklus (7,1) - -
5 - - - - 1,2,3,4,5- pentatiepin = syklus (7,1) - -
6 heksaazepin - - - - - -
7 - - - - - - -

(8.0)

cyklooktan

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azokan fosfokan arsocane oksokan thiocane selenocane
2 diazocane difosfokan - 1,3-dioksokan 1,2-ditiokan
1,3-ditiokan
1,5-ditiokan
 1,2-selenocane
1,5-selenocane
3 triazocane trifosfokan ? ? ? ?
4 1,3,5,7-tetraazocane
1,2,5,6-tetraazocane		 ? ? ? ? 1,3,5,7-tetraselenocane
5 - ? ? ? ? ?
6 - ? ? ? ? ?
7 - ? ? ? heptathiocan ?
8 - ? ? ? ring S 8 ?

(8.3)

cyklooktatrien

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 dihydroazocin ? ? oxocin tiocin ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(8.4)

cyclooctatetraene

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azocine ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(9.4)

syklononatetraene

heteroatom IKKE P Ess O S Se
1 azonin ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

Heterosykler med forskjellige heteroatomer

NEI

oksazetanoksazolan eller oksazolidin 1-oxa, 2-aza = isoksazol 1-oxa, 3-aza = oksazol 1,2,4-oksadiazol 1,3,4-oksadiazol 1-oksa, X-aza (X = 2,3,4): tetrahydro-1, X-oksazin (oksazinan) 1-oxa, 4-aza: morfolin 1-oxa, X-aza (X = 2,3,4): 1, X- oxazin oksazepanoksazepinoksazokan

N / S

tiazetan1-tia, 2-aza = isotiazolidin (tiazolan) 1-tia, 3-aza = tiazolidin 1-tia, 2-aza = isotiazolin 1-tia, 3-aza = tiazolin 1-tia, 2-aza = isotiazol 1-tia, 3-aza = tiazol 1,3,4-tiadiazol tiazinantiazintiazocan

Ikke relevant

azafosfolidin1,2,4,5-tetraaza-3,6-difosfinan1-aza-X-fosfirin, X = 2,3,4 1,2-diaza-3-fosforin 1,2-diaza-4-fosforin 1,3-diaza-4-fosforin 1,3-diaza-5-fosforin 1,4-diaza-2-fosforin 1,2,4-triaza-5-fosforin 1-aza-2,6-difosforin 1,3-diaza-2,4-difosforin 1,3-diaza-4,6-difosforin 1,4-diaza-2,5-difosforin 1,3-diaza-2,4,6-trifosforin

P / O

P / S

Som / O / S

1-oxa-4,6-ditia-5-arsocane

O / S

oksatiolanoksatioletioksan

Merknader og referanser

  1. (De) Arthur Rudolf Hantzsch og JH Weber , "  Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)  " , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  20, n o  to1887, s.  3118-3132 ( DOI  10.1002 / cber.188702002200 )
  2. (De) Oskar Widman , "  Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten  " , Journal für praktische Chemie , vol.  38, n o  1,1888, s.  185-201 ( DOI  10.1002 / prac.18880380114 )
  3. "  Introduction til nomenklaturen av heterosykliske forbindelser  " (tilgjengelig 21.07.2010 )
  4. til CAS # 6572-31-2
  5. Dictionary of organiske forbindelser, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, PH Rhodes, s. 2484. google bok
  6. Sykliske oligosulfider, RR 'CSn: Fra mediet til den minste (N = 2) ring. , A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, s. 1.
  7. Legg merke til at det foreligger en sannsynligvis tricyklisk N 4 forbindelse , tetrazote
  8. PubChem  : 20597111
  9. CAS-nummer  : 19269-85-3
  10. kation
  11. 1,4-dihydro-1,4-diarsinin: enkel syntese via ikke-flyktige arsenmellomprodukter ved radikale reaksjoner , Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics , 2007, vol. 26 (7), s. 1827–1830. DOI : 10.1021 / om070080g .
  12. PubChem: 15991583
  13. CAS-nummer: 12597-10-3
  14. CAS-nummer: 12597-28-3
  15. PubChem: 21990014
  16. PubChem: 21989975
  17. László Nyulászi, "Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus", Inorganic Chemistry , vol. 35 (16), 1996, s. 4690–4693. DOI : 10.1021 / ic9601246 .
  18. Bredt anvendelig syntese av 1,2,4,5-Tetraoxanes , Prasanta Ghorai og Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11 (1), s. 213–216. DOI : 10.1021 / ol8023874 .
  19. CAS-nummer: 291-22-5
  20. Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis [bis (trimethylsilyl) phosphanid] · DME , Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620 (2), s. 304-308. artikkel på nettet
  21. VS Ivanov, "Strålingskjemi av polymerer", s. 90 google-bok
  22. CAS-nummer: 13798-23-7
  23. CAS-nummer: 12597-30-7
  24. CAS-nummer: 505-18-0
  25. PubChem: 10176084
  26. CAS-nummer: 694-05-3
  27. PubChem: 520540
  28. PubChem: 303453
  29. PubChem: 567880
  30. PubChem: 20152375
  31. PubChem: 21255899
  32. PubChem: 558341
  33. PubChem: 12621592
  34. PubChem: 5231957
  35. PubChem: 17871517
  36. PubChem: 137105 , CAS-nummer: 1606-49-1
  37. PubChem: 13844705
  38. PubChem: 5233127
  39. PubChem: 525332
  40. PubChem: 14809799
  41. PubChem: 10866315
  42. PubChem: 20281137
  43. PubChem: 20281133
  44. PubChem: 21891470
  45. PubChem: 21865073
  46. PubChem: 21865196
  47. PubChem: 21280288
  48. PubChem: 19008574
  49. PubChem: 21989930
  50. PubChem: 21891489
  51. Chemdrug.com: 10_5_oslfqhrxolojdffe
  52. Elektronisk struktur av triple-Decker Sandwich-komplekser med P6 mellomringer. Syntese og røntgenstrukturbestemmelse av bis (η5-1,3-di-tert-butylcyklopentadienyl) - (μ-η6: η6-heksafosforin) diniobium , Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics , 1992, vol. 11 (11), s. 3894-3900.
  53. CAS-nummer 21459-04-1
  54. CAS-nummer 12597-32-9
  55. 1,3,5,7-Tetraselenocane , G. Valle, G. Zanotti og M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, s. 2634-2636. DOI : 10.1107 / S0567740878008808 .
  56. allotrope av svovelkrystallinsk elementær
  57. 1,2,4,5-tetrametyl-3,6-difenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-difosfinan , FH Kriel, J. Caddy og MA Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI : 10.1107 / S160053680800665X .
  58. David Hewitt, "The Chemistry of Azaphosphorines", i Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry , Academic Press, Inc., vol. 43, 1988, GoogleBook .
  59. her betegner ikke navnet "fosfor" nødvendigvis en syklus (6,3)
  60. 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane og 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic , Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry , vol. 1 (1), 1995, s. 159-164. DOI : 10.1080 / 13583149512331338365