Ofloxacin

Ofloxacin
Illustrasjonsbilde av artikkelen Ofloxacin
R- enantiomer av ofloxacin (øverst) og S-ofloxacin (nederst)
Identifikasjon
IUPAC-navn (±) -9-fluor-2,3-dihydro-3-metyl-10- (4-metyl-1-piperazinyl) -7-okso-7H-pyrido [1,2,3-de] -1 syre, 4-benzoksazin-6-karboksylsyre
N o CAS 82419-36-1 (racemisk)
100986-85-4 (L) ellerS(-)
100986-86-5 (D) ellerR(+)
N o ECHA 100.205.209
ATC-kode J01 MA01
S01AE01
S02AA16
"  QS01AX11  "
DrugBank DB01165
PubChem 4583
ChEBI 7731
SMIL CC1COC2 = C3N1C = C (C (= O) C3 = CC (= C2N4CCN (CC4) C) F) C (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C18H20FN3O4 / c1-10-9-26-17-14-11 (16 (23) 12 (18 (24) 25) 8-22 (10) 14) 7-13 (19) 15 (17) 21-5-3-20 (2) 4-6-21 / h7-8.10H, 3-6.9H2.1-2H3, (H, 24.25) / f / h24H
InChIKey:
GSDSWSVVBLHKDQ -UHFFFAOYSA-N
Utseende fast
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 18 H 20 F N 3 O 4   [Isomerer]
Molarmasse 361,3675 ± 0,0176  g / mol
C 59,83%, H 5,58%, F 5,26%, N 11,63%, O 17,71%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 254  ° C dekomp.
Løselighet 28,3  g - l -1 til 25  ° C
Mettende damptrykk 1,55 × 10-13  mmHg ved 25  ° C
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
S-setninger  :
S22  : Unngå innånding av støv.
S24 / 25  : Unngå kontakt med hud og øyne.

S-setninger  :  22, 24/25,
Økotoksikologi
DL 50 3266  mg · kg -1 (mus oralt )
208  mg · kg -1 (mus iv )
7070  mg · kg -1 (rotte sc )
805  mg · kg -1 (mus ip )
LogP -0,39 (vann / oktanol )
Farmakokinetiske data
Biotilgjengelighet NR
Metabolisme Hepatisk
Halveringstid for eliminering. 9 timer
Ekskresjon

Urin

Terapeutiske hensyn
Terapeutisk klasse fluoroquinolone antibiotika
Administrasjonsvei Oralt
intravenøst
aktuelt
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den ofloksacin er internasjonale navn på en antibiotika syntese tilhører familien av fluorokinoloner . Den aktive enantiomeren er levofloxacin .

Ofloxacin er generelt effektivt mot gramnegative bakterier og brukes ofte i urinveier og fordøyelsesinfeksjoner. Det er et bredspektret antibiotikum , bakteriedrepende.

Den molekylet ble oppdaget i 1980 av japanske forskere, markedsføres under merkenavnet Oflocet av Aventis laboratorier (i Belgia: Tarivid - Sanofi-Aventis ). Molekylet markedsføres i Canada under navnet Floxin av Janssen-Ortho . Det er en del av listen over viktige medisiner fra Verdens helseorganisasjon (listen oppdatert iApril 2013).

Referanser og kilder

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Ofloxacin  " , på ChemIDplus
  3. (in) (in) Kumazawa J, M Yagisawa, "  Historien om antibiotika: den japanske historien  " , Journal of infection and chemotherapy , vol.  8, n o  to2002, s.  125-133 ( PMID  12111564 , les online [html] , åpnet 31. mai 2013 )
  4. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker