Fenylacetonitril | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 2-fenylacetonitril | ||
Synonymer |
benzylcyanid |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,004,919 | ||
N o EC | 205-410-5 | ||
SMIL |
c1 (ccccc1) CC # N , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2 InChIKey: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ Std. InChI: InChI = 1S / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2 Std. InChIKey: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N |
||
Utseende | fargeløs til brun oljeaktig væske, aromatisk lukt | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 8 H 7 N [Isomerer] |
||
Molarmasse | 117,1479 ± 0,0071 g / mol C 82,02%, H 6,02%, N 11,96%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | −26 ° C | ||
T ° kokende | 233,5 ° C | ||
Løselighet | 1,7 g · l -1 (vann, 20 ° C ) | ||
Løselighetsparameter δ | 20,7 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
Volumisk masse | 1,0157 g · cm -3 til 20 ° C | ||
Selvantennelsestemperatur | 590 ° C | ||
Flammepunkt | 102 ° C | ||
Mettende damptrykk |
0,07 mbar ved 20 ° C 0,15 mbar ved 30 ° C 0,7 mbar ved 50 ° C |
||
Forholdsregler | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
T + Symboler : T + : Meget giftig R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R24 : Giftig ved hudkontakt. R26 : Meget giftig ved innånding. S-setninger : S28 : Vask umiddelbart og rikelig med ... (egnede produkter skal angis av produsenten) etter hudkontakt. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 22, 24, 26, S-setninger : 28, 36/37, 45, |
|||
Transportere | |||
60 : stofftoksisk eller med en mindre giftighetsgrad FN-nummer : 2470 : FENYLACETONITRIL VÆSKE Klasse: 6.1 Merking: 6.1 : Giftige stoffer |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 |
45 500 ug · kg -1 (mus, oral ) 10 mg · kg -1 (mus, ip ) |
||
LogP | 1.56 | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den fenylacetonitril eller benzylcyanid er en organisk forbindelse aromatisk med formelen C 6 H 5 CH 2 CN. Den kommer i form av en oljeaktig væske, fargeløs med en aromatisk lukt. Det er en forløper for mange andre forbindelser.
Fenylacetonitril er produsert av benzylklorid og natriumcyanid .
De viktigste reaksjonene av fenylacetonitril involverer dens "aktiverte" metylengruppe som lett kan deprotoniseres .
Det er et viktig mellomprodukt for syntesen av et bredt utvalg av nyttige forbindelser, og noen farlige. Den brukes til produksjon av fenobarbital , metylfenidat og andre amfetaminer . Av den grunn står den på DEA List 1 of Chemicals . Det brukes også til å syntetisere metadon , petidin og ketobemidon (in) .
Det er også en forløper for sibutramin og relaterte forbindelser. For eksempel reagerer fenylacetonitril med 1,3-dihalopropaner i nærvær av en sterk base for å danne cyklobutanforløperen i SEP-225289 ( fr ) . En syntetisk rute av prolintan (in) involverer Clemmensen reduksjon av pyrovaleron . Denne reduksjonen kan unngås ved å starte syntesen med alkylering av fenylacetonitril etterfulgt av hydrolyse og reduktiv aminering.
Benzylcyanid, som andre relaterte benzylderivater, irriterer huden og øynene. Det er giftig, og produserer hydrogencyanid hvis det brennes.