Fysostigmin | |
Struktur av fysostigmin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | ((3a R , 8a S ) - 1,3a, 8-trimetyl-1 H, 2H, 3H, 3aH, 8H, 8aH-pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N- metylkarbamat |
Synonymer |
Eserine |
N o CAS | (-) |
N o ECHA | 100.000.302 |
N o EC | 200-332-8 |
ATC-kode | S01 , V03 |
DrugBank | APRD00406 |
PubChem | |
SMIL |
c12 [C @@] 3 ([C @@ H] (N (C) c1ccc (c2) OC (NC) = O) [N @@] (C) CC3) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H21N3O2 / c1-15-7-8-17 (3) 13 (15) 18 (4) 12-6-5-10 (9-11 (12) 15) 20-14 ( 19) 16-2 / h5-6,9,13H, 7-8H2,1-4H3, (H, 16,19) / t13-, 15 + / m1 / s1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 15 H 21 N 3 O 2 [Isomerer] |
Molarmasse | 275,3461 ± 0,0147 g / mol C 65,43%, H 7,69%, N 15,26%, O 11,62%, 275,35 |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 105,5 ° C |
Forholdsregler | |
SGH | |
Fare H300, H330, H300 : Dødelig ved svelging H330 : Dødelig ved innånding |
|
Terapeutiske hensyn | |
Terapeutisk klasse | Acetylkolinesterasehemmere |
Administrasjonsvei | IVL: Langsom intravenøs (minimum 5 min) |
Psykotropisk karakter | |
Andre navn | |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den fysostigmin er et alkaloid av familien Stigmines som han er den historiske leder. Denne forbindelsen er også kjent som eserin . Den ble først isolert i 1864 og syntetisert i 1935 av Percy Lavon Julian .
Navnet på dette molekylet stammer fra det generiske navnet på en afrikansk belgfruktplante , physostigma ( Physostigma venenosum ): den ekstraheres fra Calabar-bønnen , navnet på frøet. De eldre innbyggerne i Calabar refererte til fruktene av denne planten med det opprinnelige navnet "Esere", som betyr "Bean of the Ordeal ". Faktisk ble bønnene administrert ved rettslig avgjørelse til personer anklaget for hekseri eller andre forbrytelser. Bønnen ble også brukt i noen dueller der hver av motstanderne inntok halvparten av den.
Ved reversibelt å hemme acetylkolinesterase øker det den lokale konsentrasjonen av acetylkolin i den synaptiske spalten og tillater stimulering av nikotin- og muskarinreseptorer . Det krysser blod-hjerne-barrieren og fører hovedsakelig til muskarine effekter (demonstrert i tilfelle overdosering).
Det ble brukt i tilfeller av fordøyelseskanalens atony , myasthenia gravis , glaukom og som et avkalkende middel i anestesiologi .
På grunn av at den passerer gjennom blod-hjerne-barrieren og dens for mange bivirkninger, markedsføres ikke lenger fysostigmin.
Det ble også brukt som motgift ved akutt forgiftning med Datura stramonium eller dødelig nattskygge ( Atropa bella-donna ).