Proline | |
L eller S (-) - prolin og D eller R (+) - prolin |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | syre pyrrolidin -2- karboksylsyre |
Synonymer |
P, Pro |
N o CAS |
(L) ellerS(-) (D) ellerR(+) |
(racemisk)
N o ECHA | 100.009.264 |
N o EC | 205-702-2 (L) |
FEMA | 3319 |
SMIL |
[H] N1CCCC1C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8) |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 5 H 9 N O 2 [Isomerer] |
Molarmasse | 115,1305 ± 0,0054 g / mol C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%, |
pKa | 1,95 - 10,64 |
Biokjemiske egenskaper | |
Kodonger | CCA , CCU , CCG , CCC |
isoelektrisk pH | 6.30 |
Essensiell aminosyre | Nei |
Forekomst hos virveldyr | 5,0% |
Forholdsregler | |
WHMIS | |
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den prolin (Forkortelser IUPAC - IUBMB : Pro , og P ) er et surt α-aminosyre hvis enantiomer L er en av de 22 proteinogene aminosyrer , kodet på det messenger-RNA av kodoner CCU, CCC, CCA og CCG. Det er den eneste proteinogene aminosyren som har et sekundært og ikke- primært amin , noe som gir den en spesiell geometri som har en tendens til å avbryte sekundære strukturer av proteiner som α-helikser og β-ark .
Proline danner ikke-polære rester som ved polymerisering kan danne forskjellige typer proteiner i en familie som kalles polyproliner .
Tilstedeværelsen av mange prolinrester kan være opprinnelsen til en prolinhelix; dette er spesielt tilfelle med kollagen . Prolinsyklusen er nesten flat. Dette kan vises ved å vurdere bindingsvinklene i denne ringen.
Proline er spesielt involvert i syntesen av kollagen, som har sekvensen ( Gly –Pro– Hyp ) n og arrdannelse.
Proline er involvert i riktig spiring av frø, blomstring og andre faser av planteutviklingen.
Akkumuleringer av prolin har blitt observert i mange plantearter når de utsettes for ulike typer miljøbelastninger.
Et voksende bevismateriale støtter en positiv sammenheng mellom disse akkumuleringene og metabolsk håndtering av disse belastningene fra planter. Den har en osmolyttrolle, men den er også en metallchelator og har antioksidantegenskaper. "Brukes eksogent og ved lave doser, det forbedrer stresstoleransen i planter," men flere hoppere har også notert bivirkninger ved høyere doser.
Proline inneholder en syklisk sekundær aminfunksjon i molekylet.
En annen aminosyre, hydroksyprolin , er avledet fra prolin ved 4- hydroksylering .