Hydroksyprolin

Hydroksyprolin
(2S, 4R) -4-hydroksyprolin.svg
Struktur av trans -4-hydroksy- L- hydroksyprolin
Identifikasjon
IUPAC-navn ( 4R ) -4-hydroksy- L- prolin
Synonymer

(2 S , 4R ) -4-hydroksy-2-pyrrolidinkarboksylsyre
δ-hydroksyprolin

N o CAS 51-35-4
N o ECHA 100 000 084
N o EC 200-091-9
N o RTECS TW3586500
SMIL O [C @ H] 1CN [C @@ H] (C1) C (O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C5H9NO3 / c7-3-1-4 (5 (8) 9) 6-2-3 / h3-4.6-7H, 1-2H2, (H, 8.9) / t3-, 4 + / m1 / s1
Std. InChIKey:
PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 5 H 9 N O 3   [Isomerer]
Molarmasse 131,1299 ± 0,0057  g / mol
C 45,8%, H 6,92%, N 10,68%, O 36,6%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den hydroksyprolin , eller (2 S , 4 R ) -4-hydroksyprolin ( forkortet Hyp i PDB ) , er en aminosyre som er avledet fra prolin ved hydroksylering . I likhet med sistnevnte, er det derfor en del av familien av aminosyrer avledet fra biosyntetisk glutamatvei .

Isomerer

Det er nemlig 8 former av hydroksyprolin tilsvarende to par av enantiomerer av to posisjonelle isomerer , 3-hydroksyprolin og 4-hydroksyprolin , som deler det samme urene formel C 5 H 9 NO 3hvor hver av de to danner to par enantiomerer , diastereomerer mellom seg:

3-hydroksyprolin

Hydroksylering angår den tredje atom av karbon (den første er den for funksjonen karboksylsyre ). Karbon 2 og 3 er chirale , så 3-hydroksyprolin eksisterer som to par enantiomerer.

4-hydroksyprolin

Hydroksyleringen er knyttet til det fjerde karbonatomet (det første er karboksylsyrefunksjonen). Karbon 2 og 4 er chirale, så 4-hydroksyprolin eksisterer som to par enantiomerer.


Biosyntese

Hydroxyproline er tilstede i dietten. Det er imidlertid ingen tRNA som er i stand til å akseptere hydroksyprolin, og derfor kan den settes inn i en polypeptidkjede som dannes.

Hydroksylering skjer derfor etter at prolin er integrert i polypeptidkjeden. Denne reaksjonen blir katalysert av et enzym  : prolylhydroksylase (fra peptidyl-hydroksylase familie ), og i nærvær av O to(enzymet er derfor en oksygenase ), askorbat , Fe 2+ og α-ketoglutarat .

For hvert molekyl av hydroksylert prolin, dekarboksyleres ett molekyl α-ketoglutarat for å sukinere . Under denne reaksjonen, ett av atomene til O 2 er innlemmet i prolin, den andre i succinat.

Funksjon

Tilstedeværelsen av den hydroksylerte formen av prolin tillater dannelse av kovalente bindinger (aldoliseringsreaksjon) mellom forskjellige nærliggende polypeptidkjeder . Dette har den effekten at strukturen blir mer motstandsdyktig. Dermed er kollagenfibrene veldig motstandsdyktige mot strekkrefter i lengderetningen.

I tillegg beskytter tilstedeværelsen av hydroksyprolin proteiner mot fordøyelse av proteaser .

Polypeptidkjede som inneholder hydroksyprolin

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Kelly L. Gorres og Ronald T. Raines , “  Prolyl- 4-hydroksylase  ”, Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology , vol.  45, n o  toapril 2010, s.  106–124 ( ISSN  1549-7798 , PMID  20199358 , PMCID  PMC2841224 , DOI  10.3109 / 10409231003627991 , lest online , åpnet 12. april 2018 )
  3. Brinckmann, Jürgen. , Notbohm, Holger. og Müller, P. K. , kollagen: primer i struktur, bearbeiding og montering , Springer,2005, 252  s. ( ISBN  978-3-540-23272-8 , OCLC  60606926 , les online )