Pelargonidin

Pelargonidin
Identifikasjon
IUPAC-navn 2- (4-hydroksyfenyl) kromenylium-3,5,7-triol
N o CAS 134-04-3
N o EC 205-127-7
PubChem 440832
SMIL [o +] 1c2c (cc (c1c1ccc (cc1) O) O) c (O) cc (c2) O. [ClH-]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C15H10O5.ClH / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 15-13 (19) 7-11-12 (18) 5-10 (17) 6- 14 (11) 20-15; / h1-7H, (H3-, 16,17,18,19); 1H
Kjemiske egenskaper
Formel C 15 H 11 O 5   [Isomerer]
Molarmasse 271,2448 ± 0,0143  g / mol
C 66,42%, H 4,09%, O 29,49%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon > 350  ° C
Økotoksikologi
LogP 2,680
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den pelargonidin (eller pélargonidol ) er en plante av familien pigment anthocyanidols . Den har en karakteristisk rødbrun farge og er tilstede i mange røde frukter i glykosylert form. Det er utstyrt med en bemerkelsesverdig antioksidantaktivitet .

Eiendom

Pelargonidin er sammen med cyanidin , delphinidin , malvidin , peonidin og petunidin , en av de viktigste antocyanidolene som finnes i naturen. I denne gruppen er den preget av tilstedeværelsen av en enkelt hydroksylgruppe i posisjon 4 'på den aromatiske ringen B (se nummereringen i tabell 1).

På grunn av at flavyliumkjernen har en sterk reaktivitet med nukleofiler , er pelargonidin et relativt ustabilt molekyl og derfor lite til stede i fri form i plantevev. Tilsetningen av et sukker i posisjon C-3 (ved O-glykosylering) gir det bedre stabilitet og løselighet. Heterosidene dannet av kondensering av pelargonidin og en ose tilhører familien av anthocyanosider eller anthocyaniner, en stor familie av flavonoidfargede pigmenter .

I ren tilstand, i laboratoriet, ser det ut som et rødt til brunt pulver.

Pelargonidin tar sitt navn til å ha vært isolert i begynnelsen av XX th  tallet av Richard Willstätter i Pelargonium.

Pelargonidin og dens heterosider i dietten

Pelargonidin er aglykonen til 17% av naturlige anthocyanosider. Av de 539 antocyanosidene som ble identifisert av Andersen og Jordheim i 2006, er 94 funnet basert på pelargonidin.

Rød reddik ( Raphanus sativus L.) inneholder betydelige mengder anthocyanosider bygget på pelargonidin. Otsuki et als (2002) identifiserte 12 acylerte anthocyanosider av pelargonidin. Acylering skjer av koffein- , p-kumar- eller ferulinsyrer .

Jordbær ( Fragaria × ananassa ) er en frukt som er spesielt rik på pelargonidin i form av pelargonidin 3-glukosid (47,14 mg / 100 g) eller acylerte former som 3- (6-malonylglukosid) av pelargonidin (4,78 mg / 100 g) eller pelargonidin 3 - (6-sukkinnylglukosid) (10,44 mg / 100 g) og pelargonidin 3-rutinosid (1,32 mg / 100 g). Det er også noe cyanidin i form av cyanidin 3-glukosid (2,88 mg / 100 g). Antioksidantaktiviteten til jordbær har blitt korrelert med antocyanosidinnholdet. Disse lilla pigmentene danner stabile komplekser med flavanoler ( catechin , afzelechin )

Strawberry444.jpg Pelargonidin 3-glukosid.png Pelargonidin 3- (6-malonyl-glukosid) .png
Jordbær Pelargonidin 3-glukosid 3- (6 "-malonyl-glukosid) pelargonidin

PHENOL-EXPLORER-basen indikerer 11 viktige anthocyanosider som finnes i det europeiske dietten:

Tabell 1. Frukt og grønnsaker rikt på pelargonidin og dets heterosidderivater
Anthocyanidin med numbers.png kjernetallering
Pelargonidin Jordbær (4,31 mg / 100 g), Bønne (svart)
Pelargonidin 3,5-O-diglukosid Granateple ( Punica grenatum ), Bønne (svart)
Pelargonidin 3-O- (6- malonyl-glukosid) Jordbær (4,78 mg / 100 g)
Pelargonidin 3-O- (6- suksinyl-glukosid) Jordbær (10,44 mg / 10 g)
Pelargonidin 3-O-arabinosid Jordbær
Pelargonidin 3-O-glukosid Jordbær ( 47,14 mg / 100 g ), bringebær (1,65 mg / 100 g, svart hyllebær, granateple; svart bønne, rå (12,60 mg / 100 g)
Pelargonidin 3-O-glukosyl-rutinosid Bringebær
Pelargonidin 3-O-rutinosid Solbær (2,48 mg / 100 g), jordbær, rød bringebær, søt kirsebær ( Prunus avium L.) (1,24 mg / 100 g)
Pelargonidin 3-O-sophoroside Bringebær (2,99 mg / 100 g)

Farget pigment av planter

Pelargonidinderivater, ofte i kombinasjon med derivater av andre anthocyanidoler, farget kronbladene til mange blomster lilla rødt.

Den lilla røde blomsten av Volubilis ( Ipomoea purpurea ) inneholder fire acylerte pelargonidin-glykosider, alle basert på pelargonidin 3-sophoroside-5-glukosid , acylert med koffeinsyre eller glukosylcaffeinsyre. Dette er pigmenter som ligner på de blåblåblomstene til Ipomoea purpurea , bortsett fra antocyanidol, siden det for sistnevnte er cyanidin som spiller rollen som aglykon.

I en annen lilla-rød blomst, den av Lobularia maritima (L.) Desv. 'Easter Bonnet Deep Rose', seks acylerte pelargonidin-3-sambubiosid-5glukosid ble isolert. Til sammenligning inneholder den lilla-fiolette blomsten av sorten 'Easter Bonnet Violet' anthocyanosider av samme struktur, men der pelargonidin erstattes av cyanidin. Vi ser i disse to tilfellene at erstatningen av et cyanidin med en pelargolidin skifter den røde mot den fiolette.

Generelt er den fargede pigmenteringen av blomstene resultatet av en kompleks samling av antocyanosider konstruert med forskjellige antocyanidoler. Mange faktorer kan da påvirke fargevariasjonen mellom sorter: respektive konsentrasjon av komponentene, pH , ko-pigmentering, binding ( chelering ) med et metallkation, etc.

Aberdeens Winter Garden 047.jpg Pelargonin.svg
Pelargonium × domesticum 'Dubonnet'
(eller 'Martha Washington') 		Pelargonidin 3,5-diglukosid

Tilfellet med Pelargonium (blomsterbutikkens pelargoner) er interessant fordi det inneholder alle vanlige antocyanidoler. Tilstedeværelsen av pelargonidin ble etablert tidlig på XX th  århundre , og det ble oppdaget at den rosa kronblader laks geranium Sone bare inneholdt 3,5-diglucoside pelargonidin mens sorten 'Henry Jacoby' inneholdt i tillegg 3,5 -malvidin diglucoside. Men ytterligere studier (ved HPLC- analyser ) av 20 kultiver av Pelargonium × hortorum LH Bail (zonal geranium) identifisert i tillegg til 3,5-diglukosider av pelargonidin og malvidin, små mengder 3,5-diglukosider av cyanidin, peonidin, delfinidin og petunidin (Asen og Griesbach, 1983). 3,5-diglukosidene til de seks vanligste antocyanidolene er derfor tilstede, alltid ledsaget av deres acetater (i posisjon 6 i glukose). Det ser ut til at variasjonen av pH har en liten effekt på fargeleggingen av kronbladene, men ko-pigmentering med flavonoler er observert i den sentrale delen av kronbladene sammenlignet med den ytre delen. Flavonoler er glykosider av kaempferol , quercetol og myricetol, og de observeres i høyere konsentrasjon enn anthocyanosider i rosa pelargoniums 'Pink Multibloom' og 'Pink Elite Mix' (A / F-forhold = 0,3), mens de er i mindretall i røde / lilla pelargonier. (A / F-forhold varierer fra 2 til 6,7) og til og med en veldig liten minoritet i den ytre delen av kronbladene (det ekstreme tilfellet av kulturen 'Dubonnet' der ekstern A / F 33, intern 3.5). I røde pelargonier er det dominerende pelargonidin ledsaget av peonidin og hovedflavonolen er kaempferol. Acyleringen av glukosidene skjer også i form av et 3-glukosid-5- (6-acetyl) glukosid som er dominerende i pelargoniums regal og i 'Karl Hagele'.

Se også

Merknader

  1. eks: pelargonidin 3-O- [6-O- (E) -p-kumaroyl-2-ObD-glukopyranosyl] - (1 → 2) -bD-glukopyranosid] -5-O- (bD-glukopyranosid)
  2. katekin (4a → 8) pelargonidin 3-Ob-glukopyranosid ,, afzelechin (4a → 8) pelargonidin 3-Ob-glukopyranosid
  3. eks. : 3-0- [2-0- (6-0- (trans - 3 - O - (β- D - glukopyranosyl) - koffeyl) -β- D- glukopyranosyl) - 6 - O - (trans - 4 - O - (6 - O- (trans-koffeyl) - β - D - glukopyranosyl) -kaffeyl) -β-D-glukopyranosid] -5-O- [β-D-glukopyranosid]
  4. disse er pelargonidin 3-O- [2-O- (2-O- (acyl-2) -β-xylopyranosyl) -6-O- (acyl-1) -β-glukopyranosid] -5-O-β - glukopyranosid, der 'acyl-1'-gruppen er erstattet av glukosyl-p-kumarsyre, kumarinsyre eller ferulinsyre, og' acyl-2'-gruppen er koffein- eller ferulinsyre
  5. det er vanligvis mellom 3,0 og 3,9

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  pelargonidin  " på ChemIDplus , åpnet 22. januar 2010
  3. BRUNETON, J. Pharmacognosy - Phytochemistry, medisinske planter, 4 th utgave, revidert og utvidet. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  s. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
  4. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, polyfenoler i næringsmiddelindustrien , Lavoisier, Editions Tec & Doc,2006, 398  s. ( ISBN  2-7430-0805-9 )
  5. Willstätter, Bolton, Ann. 408, 42 (1914)
  6. Oyvind Anderson, Monica Jordheim , "  The Anthocyanins  ", i "FLAVONOIDS Chemistry, Biochemistry and Applications" Ed. Andersen, K. Markham, CRC ,2006
  7. Takashi Otsuki, Hiroshi Matsufuji, Mitsuharu Takeda, Masatake Toyoda, Yukihiro Goda , “  Acylated anthocyanins from red redish (Raphanus sativus L.)  ”, Phytochemistry , vol.  60,2002
  8. PHENOL-EX
  9. Torgils Fossen, Saleh Rayyan, Oyvind M. Andersen , “  Dimeric anthocyanins from strawberry (Fragaria ananassa) bestående av pelargonidin 3-glukosid kovalent bundet til fire flavan-3-oler  ”, Fytokjemi , vol.  65,2004
  10. N Saito , “  Acylert pelargonidin glykosider i rød-purpur blomster av Ipomoea purpurea  ”, Phytochemistry , vol.  43, n o  6, Desember 1996, s.  1365-1370 ( ISSN  0031-9422 , les online , konsultert 9. juni 2012 )
  11. KEVIN A. MITCHELL, KENNETH R. MARKHAM * og MURRAY R. BOASET , “  Pigmentchemistry and color of Pelargonium flowers  ”, Phytochemistry , vol.  47, n o  3,1998