Parakoumarinsyre
| Sur para coumaric | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 3- (4-hydroksyfenyl) -prop-2-ensyre |
| Synonymer |
syre para -4-hydroxycinnamic |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.116.210 |
| N o EC | 610-511-6 |
| PubChem | 637542 |
| SMIL |
C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + / f / h11H |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 9 H 8 O 3 [Isomerer] |
| Molarmasse | 164,158 ± 0,0087 g / mol C 65,85%, H 4,91%, O 29,24%, |
| pKa | 4,64 |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 214 ° C |
| Løselighet | lite oppløselig i vann, løselig i etanol og dietyleter |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
|
R-setninger : R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. R-setninger : 36/37/38, S-setninger : 24/25, |
|
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den syre para- kumarinsyre eller syre para -hydroxycinnamic er en fytokjemisk derivat av kanelsyre med empirisk formel C 9 H 8 O 3. Det er para- isomeren av kumarinsyre og den mest utbredte av de tre isomerer i naturen. Det blir således ved misbruk av språk ofte referert til som kumarinsyre.
Naturlig forekomst
Syren para- kumarinsyre er i en lang rekke spiselige planter slik som peanøtter , de tomater , av gulrøtter og hvitløk .
Syntese
Syren para coumaric biosyntetiseres fra kanelsyren ved virkningen av enzymet cinnamate 4-hydroksylase (C4H), avhengig av ruten til fenylpropanoider .
Det kan også fås fra tyrosin ved virkningen av enzymet tyrosin ammonialyase (TAL).
Forløper
Element-nøkkel måte av fenylpropanoider , det er forløperen til mange forbindelser fenylpropanoider forskjellige familier:
- to ganger redusert, gir det parakumarisk alkohol som sammen med sinapylalkohol og coniferylalkohol er en av hovedbestanddelene av lignocellulose ;
- hydroksylert, gir det koffeinsyre , som igjen kan omdannes til ferulinsyre (som kan transformeres ved dobbel reduksjon til coniferylalkohol), og til slutt til sinapinsyre (som kan transformeres ved dobbel reduksjon til sinapylalkohol);
- ved reaksjon med koenzym A (CoA), danner det en tioester , 4-kumaroyl-CoA . Sistnevnte kan senere, ved virkning av chalkonsyntase (CHS), bli transformert til chalkon , forløpere til flavonoider , eller transformert ved intern syklisering til en stilbenoid ;
- ved intern syklisering kan den transformeres til kumarin .
applikasjoner
Syren para- kumarinsyre har egenskaper som antioksidant og kan ha en rolle i å redusere risikoen for kreft i magesekken ved å redusere dannelsen av nitrosaminer , kreftfremkallende .
Merknader og referanser
- (in) " Acid paracoumaric " på ChemIDplus Tilgjengelig 5. mars 2009
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Ferguson LR, Shuo-tun Z PJ Harris, " Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall wall hydroxycinnamic syre in cultured HT-29 " , Molecular Nutrition & Food Research , vol. 49, n o 6,2005, s. 585–693 ( DOI 10.1002 / mnfr.200500014 )
- (in) Kikugawa K, T Hakamada, Hasunuma million Kurechi T, " Reaction of p- hydroxycinnamic acid derivates with nitrite and Its Elevance to nitrosamine formation " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Vol. 1, n o 4,1983, s. 780–785 ( DOI 10.1021 / jf00118a025 , les online )