Eschenmosersalt

Eschenmosersalt
Illustrasjonsbilde av artikkelen Eschenmoser salt
Identifikasjon
IUPAC-navn N, N-dimetylmetylenammoniumjodid
N o CAS 33797-51-2 (jodid)
30354-18-8 (klorid)
N o ECHA 100.046.968
N o EC 251-680-2
PubChem 2724133
SMIL C [N +] (C) = C. [I-]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C3H8N.HI / c1-4 (2) 3; / h1H2,2-3H3; 1H / q + 1; / p-1
InChIKey:
VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M
Utseende lysegult fast stoff
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 3 H 8 I N   [Isomerer]
Molarmasse 185,0068 ± 0,0032  g / mol
C 19,48%, H 4,36%, I 68,59%, N 7,57%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 240  ° C ( spaltning )
Løselighet nedbrytes i vann
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Irriterende

R-setninger  :
R36 / 37/38  : Irriterer øynene, luftveiene og huden.

S-setninger  :
S26  : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege.
S37  : Bruk egnede hansker.

R-setninger  :  36/37/38,
S-setninger  :  26, 37,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den salt Eschenmoser eller jodid diméthylméthylénammonium er en forbindelse av familien av salter iminum . Det er en sterk dimethylaminomethylation middel, som benyttes for å fremstille RCH 2 N (CH 3 ) 2 Type derivater.

Dette saltet ble for første gang tilberedt av gruppen av Albert Eschenmoser som det har fått navnet sitt fra.

De enolater , de énolsilyléthers og til og med ketoner syrer effektivt kan gjennomgå diméthylaminométhylation. Når de er tilberedt, kan slike tertiære aminer deretter metyleres og gjennomgå basisk eliminering for å danne metylerte ketoner.

Eiendommer

Produktet dekomponerer i vann ved oppvarming over 240  ° C . I sistnevnte tilfelle kan nedbrytningen i luft frigjøre karbonmonoksid , karbondioksid , nitrogenoksider og hydrogenjodid.

Merknader og referanser

  1. sheet Alfa Aesar , konsultert 16. mars 2011
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) EF Kleinman i "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" i Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
  4. (de) H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine , Chemische Berichte 1957 , 90 , 2003-2008.
  5. (in) Jakob Schreiber, Hans Maag Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser, "  dimethyl (methylene) ammonium Iodide  " , Angewandte Chemie International Edition på engelsk , vol.  10, n o  5, 1971, s.  330–331 ( DOI  10.1002 / anie.197103301 )