Spermine | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | N, N'-bis (3-aminopropyl) -1,4-diaminobutan, | ||
Synonymer |
diaminopropyltetrametylendiamin |
||
N o CAS |
(dihydrat) |
||
N o ECHA | 100 000 686 | ||
N o EC | 200-754-2 | ||
N o RTECS | EJ7175000 | ||
DrugBank | DB00127 | ||
PubChem | 1103 | ||
SMIL |
NCCCNCCCCNCCCN , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H26N4 / c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12 / h13-14H, 1-12H2 Std. InChIKey: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N |
||
Utseende | fargeløse til hvite krystaller | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 10 H 26 N 4 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 202,3402 ± 0,0106 g / mol C 59,36%, H 12,95%, N 27,69%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 28 til 30 ° C | ||
T ° kokende | 130 ° C (ved 0,1 hPa ) | ||
Volumisk masse | 0,937 g · cm -3 | ||
Flammepunkt | 110 ° C (lukket kopp) | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H314 : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P310 : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|||
NFPA 704 | |||
1 3 0 | |||
Transportere | |||
3259 : AMINER, SOLID, ETSENDE, NOS; eller ETSENDE FASTE POLYAMINER, NSA Klasse: 8 Etikett: 8 :Etsendestoffer |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 |
56 mg · kg -1 (mus, iv) 33 mg · kg -1 (rotte, intraperitonealt) 65 mg · kg -1 (rotte, iv) |
||
LogP | -0,680 | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den spermin er et polyamin naturlig tilstede spesielt i sæd og andre kroppsvæsker, som har en smak og en karakteristisk lukt. Ved biologisk pH er den til stede i form av en polykasjon og deltar i mange cellulære metabolismer i alle eukaryoter i forskjellige typer vev (for eksempel i blokkering av kaliumkanaler under initieringsfasen av potensialet for d 'handling ). Det er ofte assosiert med nukleinsyrer, hvis spiralformede struktur stabiliserer seg i DNA, spesielt i virus . Det er også en viktig vekstfaktor for visse bakterier .
Spermine ble først beskrevet i 1677 av Anthoni van Leeuwenhoek , som fikk krystaller av den fra sæd og andre kroppsvæsker.
Navnet spermin ble først brukt av de tyske kjemikerne Ladenburg og Abel i 1888. Dens kjemiske struktur ble oppdaget mellom 1923 og 1927, samtidig i England (av Dudley, Rosenheim og Starling) og i Tyskland (av Wrede et al. ); på dette tidspunktet ble det også oppdaget en syntesemetode.
Fra begynnelsen av 1960-tallet ble det vist at sædceller fungerer sammen med DNA , og at det hjelper til med å stabilisere det, spesielt i sædceller.
Det er dannet av metionin via spermidin- mellomproduktet . Spermidin og sædceller er også til stede i ribosomer , nær tRNA og virusdeteksjonsmidler, muligens for å stabilisere DNA og RNA.
En metode for syntese av spermin, som allerede er utviklet i 1948, er reduksjon av succinonitril til 1,4-diaminobutan , etterfulgt av cyanoetylering med akrylnitril til en dicyano-forløper, etterfulgt av ytterligere reduksjon.
Spermine er patentert som en kosmetisk ingrediens for anti-aldringsprodukter, for rynkereduksjon .
Det kan også brukes for sin evne til å danne vannløselige komplekser med nitrogenoksid , noe som gjør denne gassen lettere å håndtere. Det brukes også som et råmateriale for syntesen av derivater av medisinsk interesse.