| Tiaminpyrofosfat | |
| Struktur av tiaminpyrofosfat ( svimmelheten er ikke vist) |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 3 - [(4-amino-2-metylpyrimidin-5-yl) metyl] -5- [2- (difosfoksy) etyl] -4-metyl-1,3-tiazol-3-ium |
| Synonymer |
kokarboksylase |
| N o CAS |
(kation) (klorid) |
| N o ECHA | 100,005,307 |
| N o EC | 205-836-1 |
| PubChem |
1132 (kation) 9068 (klorid) |
| ChEBI | 9532 |
| SMIL |
Cc1ncc (C [n +] 2csc (CCOP (O) (= O) OP (O) (O) = O) c2C) c (N) n1 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H18N4O7P2S / c1-8-11 (3-4-22-25 (20,21) 23-24 (17,18) 19) 26-7-16 (8) 6-10- 5-14-9 (2) 15-12 (10) 13 / t 5,7H, 3-4,6H2,1-2H3, (H4-, 13,14,15,17,18,19,20,21) / p + 1 Std. InChIKey: AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 12 H 19 N 4 O 7 P 2 S |
| Molarmasse | 425,314 ± 0,019 g / mol C 33,89%, H 4,5%, N 13,17%, O 26,33%, P 14,57%, S 7,54%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den pyrofosfat tiamin eller (i) tiaminpyrofosfat ( TPP ) eller difosfat tiamin eller (i) tiamin-difosfat ( ThDP ) er et derivat av vitamin B 1 , eller tiamin, som er formet under innvirkning av et enzym , tiamin diphosphokinase . Det er en medvirkende faktor som er tilstede i alle levende vesener for å katalysere flere biokjemiske reaksjoner .
Den biosyntesen av TPP foregår i cytosol . I sistnevnte kreves tiaminpyrofosfat for aktiviteten av transketolase og, i mitokondriene , for aktiviteten av pyruvatdehydrogenase , α-ketoglutarat dehydrogenase og 3-metyl-2-oksobutanoatdehydrogenase . Mitokondriell transport av TPP og tiamin-monofosfat (ThMP) utføres ved spesifikke proteiner slik som gjær TPP transportøren Tpc1p, den humane TPP transporter TPC og som av Drosophila melanogaster .
TPP ble oppdaget hos mennesker gjennom beriberi , sykdom i det perifere nervesystemet som skyldes ernæringsmangel i vitamin B 1 . Det fungerer som en protesegruppe med mange enzymer, for eksempel:
Tiaminpyrofosfat er effektoren av tiaminbiosyntese i en rekke organismer som det ikke er et vitamin for, for eksempel bakterier og planter . Den ekspresjon av de tilsvarende gener er undertrykt når konsentrasjonen av tiaminpyrofosfat er tilstrekkelig. Denne kontrollen innebærer regulering av oversettelsen av messenger-RNA , som involverer en ribosbryter .
Tiaminpyrofosfat består av en pyrimidin- ring bundet til en tiazol- ring koblet i sin tur til en difosfat gruppe . Tiazol, heterosyklus som inneholder både et atom av nitrogen og ett atom av svovel , er den delen av molekylet som er mest involvert i reaksjonene biokjemiske . Den C2- karbonatom i denne ringen er i stand til å virke som en syre ved å donere et proton for å danne et karbanion . Reaksjonene som gir karbanioner er generelt svært ugunstige fra et termodynamisk synspunkt , men den positive elektriske ladningen til det tetravalente nitrogenatomet ved siden av karbanionet har den effekten at den negative elektriske ladningen til sistnevnte stabiliseres ved å gi et ylid .
Se vitamin B1- artikkelen med kommentarer til kjemi-avsnittet.