Triiodothyronine
| Triiodothyronine | ||
 | ||
| Struktur av 3,3 ', 5-triiod- L- tyronin | ||
| Identifikasjon | ||
|---|---|---|
| DCI | triiodothyronine | |
| IUPAC-navn | (2 S ) -2-amino-3- [4- (4-hydroksy-3-jodfenoksy) -3,5-diiodfenyl] propansyre | |
| Synonymer |
3,3 ', 5-triiod- L- tyronin |
|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.027.272 | |
| N o EC | 229-999-3 | |
| N o RTECS | AY6750000 | |
| DrugBank | DB00279 | |
| PubChem | 5920 | |
| ChEBI | 18258 | |
| SMIL |
C1 = CC (= C (C = C1OC2 = C (C = C (C = C2I) C [C @@ H] (C (= O) O) N) I) I) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H12I3NO4 / c16-9-6-8 (1-2-13 (9) 20) 23-14-10 (17) 3-7 (4-11 (14) 18) 5- 12 (19) 15 (21) 22 / h1-4,6,12,20H, 5,19H2, (H, 21,22) / t12- / m0 / s1 Std. InChI: InChI = 1S / C15H12I3NO4 / c16-9-6-8 (1-2-13 (9) 20) 23-14-10 (17) 3-7 (4-11 (14) 18) 5- 12 (19) 15 (21) 22 / h1-4,6,12,20H, 5,19H2, (H, 21,22) / t12- / m0 / s1 Std. InChIKey: AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N |
|
| Kjemiske egenskaper | ||
| Brute formel |
C 15 H 12 I 3 N O 4 [Isomerer] |
|
| Molarmasse | 650,9735 ± 0,0143 g / mol C 27,68%, H 1,86%, I 58,48%, N 2,15%, O 9,83%, |
|
| Fysiske egenskaper | ||
| T ° fusjon | 234 til 238 ° C | |
| Forholdsregler | ||
| SGH | ||
 Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
||
| Beslektede forbindelser | ||
| Andre forbindelser | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den trijodtyronin eller T 3 er et tyroideahormon etter dejodisering av tyroksin . Dette hormonet påvirker nesten alle fysiologiske prosesser i kroppen, inkludert biologisk vekst , kroppsutvikling , metabolisme , kroppstemperatur og hjertefrekvens .
Produksjonen av T- 3 og dets prohormon T 4 under virkningen av thyroperoxidase (TPO) aktiveres av skjoldbrusk stimulerende hormon (TSH) utgitt av antehypophysis . Denne mekanismen er regulert av tilbakemelding, et høyt nivå av T- 3 og T 4 i blodplasma inhibering av produksjonen av TSH i hypofysen, mens et fall i deres konsentrasjon favoriserer, tvert imot, produksjon av TSH.
TPO oksid den anion jodid I - , avledet fra mat, for å danne diiodine I 2, Som reagerer direkte på tyroglobulin som utgjør den kolloide follikulær resulterende iodizing den rest av tyrosin dette protein i monoiodotyrosine (MIT) og dijodtyrosin (DIT), som er sammensmeltet deretter med fjernelse av en rest av " alanin for å gi rester av T 4 og T 3 (se artikkelen om skjoldbruskhormoner for detaljer).
Effekten av T 3 på målvev er tre til fem ganger sterkere enn T 4 , og triiodothyronin er det sanne skjoldbruskhormonet. Omtrent 90% av thyroid hormon som utskilles T 4 , som er deiodinated til T 3 i målceller. Den Halveringstiden av T 3 i blodet er bare 2,5 dager, sammenlignet med ca 6,5 dager med T 4 .
I målceller, T 3 fremstilles ved dejodisering av T 4 under påvirkning av et jodtyronin deiodase , tyroksin 5'-deiodase , av hvilke det er to isozymer :
- den type 1 ( D1 ), som er tilstede i leveren , i nyrene , i skjoldbruskkjertelen og, i mindre grad, den hypofysen , hvis eksakte rolle i kroppen er ikke fullstendig forstått;
- av type 2 ( D2 ) , som er tilstede i hypofysen , den skjelettmuskel , den hjerte ( koronararteriene ), det sentrale nervesystemet , og fettvev Brown , ansvarlig for mesteparten av dannelsen av T- 3 i skjoldbruskkjertelen, men også er i stand av deiodizing 3,3', 5'-trijodtyronin , eller omvendt T 3 , for å 3,3'-dijodtyronin eller T 2 .
En tredje type av jodtyronin deiodinase, den tyroksin 5-deiodinase (D3), omdanner den T 4 og T 3 henholdsvis T 3 bakover og T 2 , som er biologisk inaktive, som har effekten av de samlede inaktivere skjoldbruskkjertelhormoner.
T 3 blir også produsert i skjoldbruskkjertelen og utskilt med T 4 , men i svært små mengder: ca. 5% syntetiseres direkte ved TPO på thyroglobulin, til hvilken det er tilsatt 5 til 10% som følge av dejodisering av T- 4 i skjoldbruskkjertelen seg selv. Proteinene transport av skjoldbruskkjertelhormoner i blodet, noe som har den spesielle funksjon for å tillate deres diffusjon gjennom kroppen og øke dens halveringstid, har en større affinitet for T 4 enn for T 3 , slik at den er i hovedsak i form av T 4 at vevet mottar skjoldbruskhormoner.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- ark av forbindelse 3,3 ′, 5-Triiod- L- tyronin ≥ 95% (HPLC), pulver , tilgjengelig 21. april 2013.