Trietyloksoniumtetrafluorborat
| Trietyloksoniumtetrafluorborat | |||
| Struktur av trietyloksoniumtetrafluorborat | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn | trietyloksidanium tetrafluorborat | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 006 096 | ||
| N o EC | 206-705-1 | ||
| PubChem | 2723982 | ||
| SMIL |
[B -] (F) (F) (F) F.CC [O +] (CC) CC , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H15O.BF4 / c1-4-7 (5-2) 6-3; 2-1 (3,4) 5 / h4-6H2,1-3H3; / q + 1; - 1 Std. InChIKey: IYDQMLLDOVRSJJ-UHFFFAOYSA-N |
||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 6 H 15 B F 4 O |
||
| Molarmasse | 189,987 ± 0,013 g / mol C 37,93%, H 7,96%, B 5,69%, F 40%, O 8,42%, |
||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 Fare H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P310 : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|||
| Transportere | |||
3261 : CORROSIVE SOLID, organisk syre, NOS Klasse: 8 Label: 8 : etsende materiale Emballasje: Emballasjegruppe II : medium farlige stoffer;  |
|||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den trietyloksoniumtetrafluorborat er en kjemisk forbindelse med formel (CH 3 CH 2 ) 3 OBF 4, ofte forkortet And 3 OBF 4. Det er et hvitt, fast stoff oppløselig i inerte polare løsningsmidler så som CH 2 Cl 2 diklormetan, svoveldioksid SO 2og nitrometan CH 3 NO 2. Den distribueres kommersielt i dietyleter CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. Trietyloksoniumfluorborat salter andre enn tetrafluoroborate er også tilgjengelig. Trietyloksoniumtetrafluorborat er et av Meerweinsaltene , oppkalt etter den tyske kjemikeren Hans Meerwein som oppdaget dem. Det er en meget energisk alkyleringsmiddel i forbindelse med trimetyloksoniumtetrafluorborat (CH 3 ) 3 OBF 4.
Trietyloksoniumtetrafluorborat oppnås fra bortrifluorid- BF 3, Dietyleter (CH 3 CH 2 ) 2 Oog epiklorhydrin CH 2 (O) CHCH 2 Cl :
4 og 2 O· BF 3+ 2 og 2 O+ 3 CH 2 (O) CHCH 2 Cl→ 3 og 3 O + BF 4 -+ B [(OCH (CH 2 Cl) CH 2- OEt] 3.Den trimetyloksonium-salt oppnås fra dimetyleter (CH 3 ) 2 Opå en lignende rute. Disse saltene er ikke stabile ved romtemperatur og brytes ned ved hydrolyse :
[(CH 3 CH 2 ) 3 O] + BF 4- + H 2 O→ (CH 3 CH 2 ) 2 O+ CH 3 CH 2 OH+ HBF 4.Tilbøyeligheten av trialkyloxoniumsalter til utveksling av alkylgrupper kan for eksempel anvendes for å fremme solubilisering av trimethyloxonium tetrafluorborat i høyere ordens alkyloxonium, følgelig mer løselig i kompatible løsningsmidler, som akselererer alkyleringsreaksjonene .
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen Triethyloxonium tetrafluorborat ≥ 97,0% (T) , konsultert 20. mai 2018.
- (in) Hartwig Prest og Dave G. Seapy, " triethyloxonium Tetrafluoroborate " , Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , Vol. 1, 14. mars 2008( DOI 10.1002 / 047084289X.rt223.pub2 , les online ).
- (fra) Hans Meerwein, Gerhard Hinz, Paul Hofmann, Erwin Kroning og Emanuel Pfeil, “ Über Tertiäre Oxoniumsalze, I ” , Journal für praktische Chemie , vol. 147, n os 10-12, 11. januar 1937( DOI 10.1002 / prac.19371471001 , les online ).
- (in) H. Meerwein, BC Anderson, OH Vogl og BC McKusick, " triethyloxonium fluorborat " , Organic Syntheses , vol. 46, 1966( DOI 10.15227 / orgsyn.046.0113 , les online ).
- (i) TJ Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese og A. Daniel , " trimethyloxoniumtetrafluorborat " , Organic Synthesis , vol. 51, 1971, s. 142 ( DOI 10.15227 / orgsyn.051.0142 , les online )
- (i) Ashish P. Vartak og Peter A. Crooks, " A Scalable, Enantioselective Synthesis of the α 2 -Adrenergic Agonist, Lofexidine " , Organic Process Research & Development , Vol. 13 n o 3, 8. januar 2009, s. 415-419 ( DOI 10.1021 / op8002689 , les online ).